cis-2-(2-furyl)-5-methyl-5-vinyloxymethyl-1,3-dioxane | 1228785-10-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 英文名称: cis-2-(2-furyl)-5-methyl-5-vinyloxymethyl-1,3-dioxane
• CAS: 1228785-10-1
• 化学式: C₁₂H₁₆O₄
• 分子量: 224.257
• InChiKey: XWJYUTRWONPCNZ-TXEJJXNPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.49
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  40.83
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  cis-2-(2-furyl)-5-hydroxymethyl-5-methyl-1,3-dioxane 、 乙炔 在 potassium hydroxide semihydrate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 85.0~90.0 ℃ 、1.42 MPa 条件下， 反应 3.0h， 生成 trans-2-(2-furyl)-5-methyl-5-vinyloxymethyl-1,3-dioxane 、 cis-2-(2-furyl)-5-methyl-5-vinyloxymethyl-1,3-dioxane
  参考文献：
  名称：

  Highly effective stereoselective synthesis of vinyl ethers of 5-alkyl-2-(2-furyl)-5-hydroxymethyl-1,3-dioxanes

  摘要：

  The vinylation of cis-5-alkyl-5-hydroxymethyl-2-(2-furyl)-1,3-dioxanes in the KOH-DMSO system in acetylene at atmospheric or elevated pressures (85-100 degrees C, 3 h) takes place stereoselectively and leads to the formation of cis-5-alkyl-2-(2-furyl)-5-vinyloxymethyl-1,3-dioxanes with yields of up to 93%.

  DOI：

  10.1007/s10593-010-0426-0