5-oxiranyl-nicotinic acid methyl ester | 60699-66-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 5-oxiranyl-nicotinic acid methyl ester
• CAS: 60699-66-3
• 化学式: C₉H₉NO₃
• 分子量: 179.175
• InChiKey: QZJAUIIFZQLJQO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.94
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  51.72
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-甲基-4,9-二氢-3H-吡啶并[3,4-b]吲哚 、 5-oxiranyl-nicotinic acid methyl ester 以 氯仿 为溶剂， 生成 Naucleonidin
  参考文献：
  名称：

  Constituents of Naucleadiderrichii. Part VII. Synthesis of nauclederine, naucleonine, and naucleonidine; spectroscopic evidence for the structures of 3α-dihydrocadambine and two other constituents

  摘要：

  根据合成和光谱研究，关于六种N. diderrichii生物碱的结构已经被证实。纳克勒丁碱的合成提供了对先前所做结构确定的支持。合成表明，先前指定为ND-305B和ND-363C生物碱的结构是不正确的；然而，这导致了这些生物碱的修订结构（19和20），分别命名为纳克勒宁和纳克勒宁二，并通过合成得到了证实。基于这项研究和之前获得的数据的检查，对该植物的另一成分，命名为ND-363B的结构21提出了初步建议。光谱研究已经允许对糖苷生物碱的结构22进行进一步推进，该结构被证明与Brown和Fraser获得的生物碱3α-二氢卡丹宾相同。基于这项研究和之前报告的数据的重新检查，对该植物的另一成分，命名为ND-370的结构25进行了初步提议。

  DOI：

  10.1139/v76-179
• 作为产物：
  描述：

  5-bromoacetyl-nicotinic acid methyl ester; hydrobromide 生成 5-oxiranyl-nicotinic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Constituents of Naucleadiderrichii. Part VII. Synthesis of nauclederine, naucleonine, and naucleonidine; spectroscopic evidence for the structures of 3α-dihydrocadambine and two other constituents

  摘要：

  根据合成和光谱研究，关于六种N. diderrichii生物碱的结构已经被证实。纳克勒丁碱的合成提供了对先前所做结构确定的支持。合成表明，先前指定为ND-305B和ND-363C生物碱的结构是不正确的；然而，这导致了这些生物碱的修订结构（19和20），分别命名为纳克勒宁和纳克勒宁二，并通过合成得到了证实。基于这项研究和之前获得的数据的检查，对该植物的另一成分，命名为ND-363B的结构21提出了初步建议。光谱研究已经允许对糖苷生物碱的结构22进行进一步推进，该结构被证明与Brown和Fraser获得的生物碱3α-二氢卡丹宾相同。基于这项研究和之前报告的数据的重新检查，对该植物的另一成分，命名为ND-370的结构25进行了初步提议。

  DOI：

  10.1139/v76-179