(5S,8R,9R)-(-)-5-(tert-butyldiphenylsilyloxymethyl)-8-methylhexahydrooxazolo[3,4-a]pyridin-3-one | 619266-92-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (5S,8R,9R)-(-)-5-(tert-butyldiphenylsilyloxymethyl)-8-methylhexahydrooxazolo[3,4-a]pyridin-3-one
• 英文别名: (5S,8R,8aR)-5-[[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxymethyl]-8-methyl-1,5,6,7,8,8a-hexahydro-[1,3]oxazolo[3,4-a]pyridin-3-one
• CAS: 619266-92-1
• 化学式: C₂₅H₃₃NO₃Si
• 分子量: 423.627
• InChiKey: BMIKNJBOJAEOES-QTEQDKRBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.18
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  38.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5S,8R,9R)-(-)-5-(tert-butyldiphenylsilyloxymethyl)-8-methylhexahydrooxazolo[3,4-a]pyridin-3-one 在 2,6-二甲基吡啶 、 lithium hydroxide 、 sodium chlorite 、 sodium dihydrogenphosphate 、 copper(l) iodide 、 正丁基锂 、 2-甲基-2-丁烯 、 草酰氯 、 四丁基氟化铵 、 silver benzoate 、 氯甲酸乙酯 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 、 六甲基二硅氮烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 75.5h， 生成 methyl (5S,6R,8R,9R)-(-)-(6,8-dimethyl-3-oxo-hexahydrooxazolo[3,4-a]pyridin-5-yl)acetate
  参考文献：
  名称：

  2,3,5,6-四取代哌啶环系统的立体发散合成：从毒蛙合成生物碱223A和205B的应用

  摘要：

  2,3,5,6-四取代的哌啶环系统的立体发散性合成已通过适当的烯氨基酯的顺序立体控制的迈克尔型共轭加成反应来实现。该方法已应用于毒蛙生物碱223A和205B的总合成。修订了天然223A在6位的相对立体化学，并通过本合成方法确定了天然205B的绝对立体化学。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2004.05.039
• 作为产物：
  描述：

  dimethyl (S)-(-)-6-(tert-butyldiphenylsilyloxymethyl)-5,6-dihydro-4H-pyridine-1,2-dicarboxylate 在 copper(l) iodide 、 sodium hydride 、 三乙基硼氢化锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 2.33h， 生成 (5S,8R,9R)-(-)-5-(tert-butyldiphenylsilyloxymethyl)-8-methylhexahydrooxazolo[3,4-a]pyridin-3-one
  参考文献：
  名称：

  2,3,5,6-四取代哌啶环系统的立体发散合成：从毒蛙合成生物碱223A和205B的应用

  摘要：

  2,3,5,6-四取代的哌啶环系统的立体发散性合成已通过适当的烯氨基酯的顺序立体控制的迈克尔型共轭加成反应来实现。该方法已应用于毒蛙生物碱223A和205B的总合成。修订了天然223A在6位的相对立体化学，并通过本合成方法确定了天然205B的绝对立体化学。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2004.05.039

文献信息

• Total Synthesis of the Antipode of Alkaloid 205 B
  作者：Naoki Toyooka、Ayako Fukutome、Hiroyuki Shinoda、Hideo Nemoto

  DOI：10.1002/anie.200351906

  日期：2003.8.18