1-Cyclohexyl-3,5-dimethyl-5-pyrrolidinomethylbarbitursaeure | 88543-03-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 1-Cyclohexyl-3,5-dimethyl-5-pyrrolidinomethylbarbitursaeure
• 英文别名: 1-Cyclohexyl-3,5-dimethyl-5-(pyrrolidin-1-ylmethyl)-1,3-diazinane-2,4,6-trione
• CAS: 88543-03-7
• 化学式: C₁₇H₂₇N₃O₃
• 分子量: 321.42
• InChiKey: RDQFZTFJCHENPM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  422.8±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.190±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  60.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-环己基-3-甲基脲 在 sodium 作用下， 以 乙醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 1-Cyclohexyl-3,5-dimethyl-5-pyrrolidinomethylbarbitursaeure
  参考文献：
  名称：

  手性巴比妥酸盐曼尼希碱的合成

  摘要：

  1,3,5-三取代的巴比妥酸 1 是通过单烷基丙二酸酯和 2-氯羰基-2-苯基乙烯酮与 N, N'-二取代的脲缩合合成的，通过各种不同的方法将其转化为手性巴比妥酸曼尼希碱 5-7过程。从巴比妥酸 1 与亚甲基氯化物 2-4 在沸腾乙腈中的反应中获得最佳收率。多次尝试将巴比妥酸盐曼尼希碱 5-7 拆分为对映异构体均未成功。

  DOI：

  10.1002/ardp.19843170911

文献信息

• KNABE, J.;SCHMITT, W., ARCH. PHARM., 1984, 317, N 9, 789-796
  作者：KNABE, J.、SCHMITT, W.

  DOI：——

  日期：——
• Synthese chiraler Barbiturat-Mannichbasen
  作者：Joachim Knabe、Wolfgang Schmitt

  DOI：10.1002/ardp.19843170911

  日期：——

  Durch Kondensation von Monoalkylmalonestern sowie von 2‐Chlorcarbonyl‐2‐phenylketen mit N,N′‐disubstituierten Harnstoffen wurden die 1,3,5‐trisubstituierten Barbitursäuren 1 synthetisiert, die nach verschiedenen Verfahren in die chiralen Barbiturat‐Mannichbasen 5–7 verwandelt wurden. Die besten Ausbeuten ergab die Umsetzung der Barbitursäuren 1 mit den Methyleniminiumchloriden 2–4 in siedendem Acetonitril

  1,3,5-三取代的巴比妥酸 1 是通过单烷基丙二酸酯和 2-氯羰基-2-苯基乙烯酮与 N, N'-二取代的脲缩合合成的，通过各种不同的方法将其转化为手性巴比妥酸曼尼希碱 5-7过程。从巴比妥酸 1 与亚甲基氯化物 2-4 在沸腾乙腈中的反应中获得最佳收率。多次尝试将巴比妥酸盐曼尼希碱 5-7 拆分为对映异构体均未成功。