Acetic acid (2R,3S,5R)-5-(4-hydroxy-5-methyl-2-oxo-2H-pyrimidin-1-yl)-2-{[(2R,3S,5R)-5-(4-hydroxy-5-methyl-2-oxo-2H-pyrimidin-1-yl)-2-trityloxymethyl-tetrahydro-furan-3-yloxy]-methoxy-phosphoryloxymethyl}-tetrahydro-furan-3-yl ester | 72718-44-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷酸
• 英文名称: Acetic acid (2R,3S,5R)-5-(4-hydroxy-5-methyl-2-oxo-2H-pyrimidin-1-yl)-2-{[(2R,3S,5R)-5-(4-hydroxy-5-methyl-2-oxo-2H-pyrimidin-1-yl)-2-trityloxymethyl-tetrahydro-furan-3-yloxy]-methoxy-phosphoryloxymethyl}-tetrahydro-furan-3-yl ester
• CAS: 72718-44-6
• 化学式: C₄₂H₄₅N₄O₁₃P
• 分子量: 844.812
• InChiKey: QEDUECDJAAZFAH-DFJVCXRRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.38
• 重原子数：
  60.0
• 可旋转键数：
  15.0
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  208.47
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  15.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Acetic acid (2R,3S,5R)-5-(4-hydroxy-5-methyl-2-oxo-2H-pyrimidin-1-yl)-2-{[(2R,3S,5R)-5-(4-hydroxy-5-methyl-2-oxo-2H-pyrimidin-1-yl)-2-trityloxymethyl-tetrahydro-furan-3-yloxy]-methoxy-phosphoryloxymethyl}-tetrahydro-furan-3-yl ester 在 sodium hydroxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醇 为溶剂， 反应 0.12h， 生成 Phosphoric acid (2R,3S,5R)-3-hydroxy-5-(4-hydroxy-5-methyl-2-oxo-2H-pyrimidin-1-yl)-tetrahydro-furan-2-ylmethyl ester (2R,3S,5R)-5-(4-hydroxy-5-methyl-2-oxo-2H-pyrimidin-1-yl)-2-trityloxymethyl-tetrahydro-furan-3-yl ester methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Konstantinov, V. V.; Misharin, A. Yu., Russian Journal of Organic Chemistry, 1983, vol. 19, # 10, p. 1938 - 1939

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  甲醇 、 5'-O-tritylthymidine 、 在 2,4,6-triisopropylbenzenesulfonyl tetrazolide 作用下， 以62%的产率得到Acetic acid (2R,3S,5R)-5-(4-hydroxy-5-methyl-2-oxo-2H-pyrimidin-1-yl)-2-{[(2R,3S,5R)-5-(4-hydroxy-5-methyl-2-oxo-2H-pyrimidin-1-yl)-2-trityloxymethyl-tetrahydro-furan-3-yloxy]-methoxy-phosphoryloxymethyl}-tetrahydro-furan-3-yl ester
  参考文献：
  名称：

  Konstantinov, V. V.; Misharin, A. Yu., Russian Journal of Organic Chemistry, 1983, vol. 19, # 10, p. 1938 - 1939

  摘要：

  DOI：

文献信息

• New intermediates for the synthesis of oligonucleotides by the phosphite triester approach
  作者：J.L. Fourrey、D.J. Shire

  DOI：10.1016/0040-4039(81)80135-9

  日期：1981.1

  Heterocyclic bases such as triazole and tetrazole have been used to increase selectivity of phosphorylation of nucleosides in oligonucleotide synthesis the phosphite triesters.

  在寡核苷酸合成亚磷酸三酯中，杂环碱如三唑和四唑已用于增加核苷磷酸化的选择性。