N-<α-(benzotriazol-1-yl)-β-methylpropyl>pyrrolidine | 120803-34-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并三唑类
• 英文名称: N-<α-(benzotriazol-1-yl)-β-methylpropyl>pyrrolidine
• 英文别名: N-(1-benzotriazol-1-yl-2-methylpropyl)pyrrolidine；isoprene；1-(2-Methyl-1-pyrrolidin-1-ylpropyl)benzotriazole
• CAS: 120803-34-1
• 化学式: C₁₄H₂₀N₄
• 分子量: 244.34
• InChiKey: XHXBFXPXQLINFH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  34
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-<α-(benzotriazol-1-yl)-β-methylpropyl>pyrrolidine 以 氘代甲苯 为溶剂， 生成 N-<α-(benzotriazol-2-yl)-β-methylpropyl>pyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  Katritzky, Alan R.; Yannakopoulou, Konstantina, Heterocycles, 1989, vol. 28, # 2, p. 1121 - 1134

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  N-<α-(benzotriazol-2-yl)-β-methylpropyl>pyrrolidine 以 氘代甲苯 为溶剂， 生成 N-<α-(benzotriazol-1-yl)-β-methylpropyl>pyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  Katritzky, Alan R.; Yannakopoulou, Konstantina, Heterocycles, 1989, vol. 28, # 2, p. 1121 - 1134

  摘要：

  DOI：

文献信息

• A New General Method for the Synthesis of Tertiary Propargylamines (<i>N,N</i>-Dialkyl-2-alkynamines)
  作者：Alan R. Katritzky、John K. Gallos、Konstantina Yannakopoulou

  DOI：10.1055/s-1989-27136

  日期：——

  A new method has been developed for the preparation of propargylamines, compounds of pharmaceutical interest. The method employs mild conditions, affords good overall yields, and is successfully applied even in cases where other methods fail.

  一种新方法已经被开发用于制备烯丙基胺，这是一类在制药领域具有重要意义的化合物。该方法采用温和的条件，具有良好的总产率，并且在其他方法失败的情况下也能成功应用。
• A Straightforward Route to Homoallyl-Homocrotylamines Promoted by a Titanium Complex
  作者：Stéphanie Toulot、Quentin Bonnin、Virginie Comte、Louis Adriaenssens、Philippe Richard、Pierre Le Gendre

  DOI：10.1002/ejoc.201201262

  日期：2013.2

  3-dienes and Cp2TiH, react with benzotriazole derivatives to give homoallylic amines in good yields. Under similar conditions, triple cascade reactions (allyltitanation followed by cationic 2-aza-Cope rearrangement followed by a second allyltitanation) occur from bis(benzotriazolyl) compounds affording a straightforward route to homoallyl-(E)-homocrotylamines. A theoretical study provides further insight

  由 1,3-二烯和 Cp2TiH 原位生成的 I-烯丙基钛络合物与苯并三唑衍生物反应，以良好的收率得到高烯丙基胺。在类似的条件下，双（苯并三唑基）化合物发生三重级联反应（烯丙基钛化，然后是阳离子 2-氮杂-Cope 重排，然后是第二个烯丙基钛化），提供了一条直接的路线来获得高烯丙基-(E)-高巴豆胺。一项理论研究提供了对控制该反应序列选择性的因素的进一步了解。钛促进的 1,3-二烯与双（苯并三唑基）化合物作为底物的还原偶联通过三重级联反应（烯丙基钛化 - 阳离子 2-氮杂-Cope 重排 - 烯丙基钛化）选择性地导致高烯丙基-高巴豆胺。版权所有 © 2013 WILEY-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, Weinheim。
• Synthesis of Vinylogous β-Amino Esters from<b><i>N</i></b>-(<b><i>N</i></b>,<b><i>N</i></b>-Dialkylaminoalkyl)benzotriazoles
  作者：José M. Aurrecoechea、Alvaro Fernández、José M. Gorgojo、Rubén Suero

  DOI：10.1081/scc-120016308

  日期：2003.1.4

  Treatment of N-(NN-dialkylaminoalkyl)benzotriazoles with 4-bromocrotonates in the presence of zinc provides a new route to 5(N,N-dialkylamino)-2-alkenoate esters. This is formally the result of they-addition of zinc dienolate reagents to iminium cations formed in situ by dissociation of the aminoalkylbenzotriazoles. When N-allyl protecting groups are incorporated into the benzotriazole substrate, deallylation of the tertiary allylamine products gives also a ready access to the corresponding secondary amines.
• Katritzky, Alan R.; Yannakopoulou, Konstantina; Lue, Ping, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1989, p. 225 - 233
  作者：Katritzky, Alan R.、Yannakopoulou, Konstantina、Lue, Ping、Rasala, Danuta、Urogdi, Laszlo

  DOI：——

  日期：——
• KATRITZKY, ALAN R.;GALLOS, JOHN K.;YANNAKOPOULOU, KONSTANTINA, SYNTHESIS,(1989) N, C. 31-33
  作者：KATRITZKY, ALAN R.、GALLOS, JOHN K.、YANNAKOPOULOU, KONSTANTINA

  DOI：——

  日期：——