2-氯烟酸丙酯 | 1011481-58-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: 2-氯烟酸丙酯
• 英文名称: propyl 2-chloronicotinate
• 英文别名: Propyl 2-chloropyridine-3-carboxylate
• CAS: 1011481-58-5
• 化学式: C₉H₁₀ClNO₂
• mdl: MFCD18839831
• 分子量: 199.637
• InChiKey: CUPNQZNGGHSQHD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.333
• 拓扑面积：
  39.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氯烟酸丙酯 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 0.4h， 以88%的产率得到2-氯-3-吡啶甲醇
  参考文献：
  名称：

  使用硼氢化钠-甲醇系统将杂芳族酯简单还原为醇

  摘要：

  摘要 利用硼氢化钠-甲醇体系将一些杂芳族酯还原为相应的醇。在回流的 THF 中，还原在 0.15-2.0 小时内完成。水处理后以中等至极好的收率（48-97%）分离醇产物。

  DOI：

  10.1080/00397910500214482
• 作为产物：
  描述：

  在 盐酸 作用下， 以90.5%的产率得到2-氯烟酸丙酯
  参考文献：
  名称：

  一种微波法合成2-卤代烟酸酯及其中间体的 方法

  摘要：

  本发明公开了一种微波法合成2‑卤代烟酸酯及其中间体的方法，反应器中加入取代氨基丙烯醛、催化剂和氰基乙酸酯，在微波辐射下反应，跟踪反应至取代氨基丙烯醛消失，制得2‑卤代烟酸酯的中间体的反应液；然后向反应液中加入卤化氢继续反应，跟踪监测至反应完全；反应液中加入碱液调节pH值至5‑6，静置分层得到水层和有机层，水层用有机溶剂萃取，然后合并有机层，再经过精制，制得2‑卤烟酸酯。本发明所述的2‑卤烟酸酯的合成方法具有绿色环保、反应时间且操作简单和产品收率高、质量好的优点。

  公开号：

  CN104945316B

文献信息

• 一种超声波法合成2－卤代烟酸酯及其中间体 的方法
  申请人：山东师范大学

  公开号：CN104945317B

  公开（公告）日：2018-03-30

  本发明公开了一种超声波法合成2－卤代烟酸酯方法，反应器中加入取代氨基丙烯醛、催化剂和氰基乙酸酯，在超声波辐射下反应，跟踪反应至取代氨基丙烯醛消失，制得含有2－卤代烟酸酯的中间体的反应液；然后向反应液加入卤化氢继续反应，跟踪监测至反应完全，向反应液中加入碱液调节pH值至5‑6，静置分层得到水层和有机层，水层用有机溶剂萃取，然后合并有机层，再经过精制，制得2‑卤烟酸酯。采用超声波辐射方法合成2－卤代烟酸酯，能有效促进有机合成反应，加快反应速度和提高反应产率，有利于环境保护；反应时间短且操作简单，通常2h内即可完成反应、产品收率高、质量好，收率可达到90％以上，高于传统的溶剂法加热回流法的收率。
• Claisen Condensation of<i>N</i>‐Methylpyrrolidinone and α‐Chloronicotinic esters
  作者：Thomas Kaminski、Gilbert Kirsch

  DOI：10.1002/jhet.5570450128

  日期：2008.1

  Reaction between α-halo-nicotinic esters and a nucleophilic source such as the N-methylpyrrolidin-2-one (NMP) gave unexpected results. The presence of the halide on the pyridine gave a very interesting migration reaction. Extension to 6-methylnicotinic ester derivatives lead to an unexpected carbanion condensation.

  α-卤代烟酸酯与亲核源（例如N-甲基吡咯烷丁-2-酮（NMP））之间的反应产生了出乎意料的结果。吡啶上卤化物的存在引起了非常有趣的迁移反应。扩展至6-甲基烟酸酯衍生物会导致意外的碳负离子缩合。