N-(o-tosylaminobenzylidene)benzylamine | 6590-70-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(o-tosylaminobenzylidene)benzylamine
• 英文别名: N-(2-tosylaminobenzylidene)benzylamine；N-[2-(benzyliminomethyl)phenyl]-4-methylbenzenesulfonamide
• CAS: 6590-70-1
• 化学式: C₂₁H₂₀N₂O₂S
• 分子量: 364.468
• InChiKey: FWUMSBAQXOWXKK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  66.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-溴巴豆酸乙酯 、 N-(o-tosylaminobenzylidene)benzylamine 在 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 以80%的产率得到ethyl-(2E)-4-[[(4-methylphenyl)sulfonyl][2-[(1E)-(phenylmethyl)imino]phenyl]amino]-2-butenoate
  参考文献：
  名称：

  肟醚的自由基加成-环化-消除反应的发展及其在（±）-马提啉的正式合成中的应用

  摘要：

  带有不饱和酯的肟醚的自由基加成-环化-消除（RACE）反应为吡咯并喹啉的构建提供了一种新方法。用Bu 3 SnH和AIBN处理肟醚，得到N-正吡咯并喹啉为主要产物，其也通过相应的hydr和亚胺的自由基反应获得。醛和酮携带的不饱和酯的自由基反应立体选择性地进行，得到顺式-呋喃喹啉和顺式-羟基酯。还研究了通过使用Bu 3 SnNMe 2，Bu 3 SnD和/或D 2 O中的每一种进行的RACE反应，以提出通向N的反应途径。-去吡咯并喹啉。此外，RACE反应的合成效用通过制备用于合成（±）-martinelline的关键中间体而得到证明。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2007.07.007
• 作为产物：
  描述：

  N-(2-hydroxymethylphenyl)-4-methylbenzenesulfonamide 在 manganese(IV) oxide 、 aluminum oxide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 N-(o-tosylaminobenzylidene)benzylamine
  参考文献：
  名称：

  肟醚的自由基加成-环化-消除反应的发展及其在（±）-马提啉的正式合成中的应用

  摘要：

  带有不饱和酯的肟醚的自由基加成-环化-消除（RACE）反应为吡咯并喹啉的构建提供了一种新方法。用Bu 3 SnH和AIBN处理肟醚，得到N-正吡咯并喹啉为主要产物，其也通过相应的hydr和亚胺的自由基反应获得。醛和酮携带的不饱和酯的自由基反应立体选择性地进行，得到顺式-呋喃喹啉和顺式-羟基酯。还研究了通过使用Bu 3 SnNMe 2，Bu 3 SnD和/或D 2 O中的每一种进行的RACE反应，以提出通向N的反应途径。-去吡咯并喹啉。此外，RACE反应的合成效用通过制备用于合成（±）-martinelline的关键中间体而得到证明。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2007.07.007

文献信息

• Ukhin, L. Yu.; Komissarov, V. N.; Korobov, M. S., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1992, vol. 28, # 2.2, p. 331 - 335
  作者：Ukhin, L. Yu.、Komissarov, V. N.、Korobov, M. S.、Nivorozhkin, L. E.

  DOI：——

  日期：——
• Development of radical addition–cyclization–elimination reaction of oxime ether and its application to formal synthesis of (±)-martinelline
  作者：Okiko Miyata、Atsushi Shirai、Shintaro Yoshino、Toshiki Nakabayashi、Yoshifumi Takeda、Toshiko Kiguchi、Daisuke Fukumoto、Masafumi Ueda、Takeaki Naito

  DOI：10.1016/j.tet.2007.07.007

  日期：2007.10

  Radical addition–cyclization–elimination (RACE) reaction of oxime ether carrying unsaturated ester provides a novel method for the construction of pyrroloquinoline. Treatment of oxime ethers with Bu3SnH and AIBN gave N-norpyrroloquinoline as a major product, which was also obtained by the radical reaction of the corresponding hydrazone and imine. The radical reaction of aldehyde and ketone carrying

  带有不饱和酯的肟醚的自由基加成-环化-消除（RACE）反应为吡咯并喹啉的构建提供了一种新方法。用Bu 3 SnH和AIBN处理肟醚，得到N-正吡咯并喹啉为主要产物，其也通过相应的hydr和亚胺的自由基反应获得。醛和酮携带的不饱和酯的自由基反应立体选择性地进行，得到顺式-呋喃喹啉和顺式-羟基酯。还研究了通过使用Bu 3 SnNMe 2，Bu 3 SnD和/或D 2 O中的每一种进行的RACE反应，以提出通向N的反应途径。-去吡咯并喹啉。此外，RACE反应的合成效用通过制备用于合成（±）-martinelline的关键中间体而得到证明。