6-benzyl-5-methyl-2-(4-tert-butylbenzylthio)pyrimidin-4(3H)-one | 1202564-54-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 6-benzyl-5-methyl-2-(4-tert-butylbenzylthio)pyrimidin-4(3H)-one
• 英文别名: 6-Benzyl-5-methyl-2-(4-tert-butylbenzylthio)pyrimidin-4(3H)-one；4-benzyl-2-[(4-tert-butylphenyl)methylsulfanyl]-5-methyl-1H-pyrimidin-6-one
• CAS: 1202564-54-2
• 化学式: C₂₃H₂₆N₂OS
• 分子量: 378.538
• InChiKey: QVMQNWPMQLCPIF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  6-benzyl-5-methyl-2-thioxo-2,3-dihydropyrimidin-4(1H)-one 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以55%的产率得到6-benzyl-5-methyl-2-(4-tert-butylbenzylthio)pyrimidin-4(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  新型C5卤素官能化S -DABO作为强效HIV-1非核苷逆转录酶抑制剂的合成及生物学评价

  摘要：

  已经通过一种有效的方法合成了一系列新颖的S -DABO类似物（4a1 – 5a12），并被评估为1型人类免疫缺陷病毒（HIV-1）的抑制剂。生物学测试结果清楚地表明，在嘧啶环的C5位取代卤素可以提高抗HIV-1 RT的活性。最具活性的化合物在低微摩尔范围内表现出活性，其IC 50值（IC 50 0.18–3.03μM）与奈韦拉平（IC 50 4.12μM）相当。对接表明，HIV-1 RT中TYR188的卤素和羰基之间形成了新的卤素键。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2010.03.025

文献信息

• Synthesis and biological evaluation of novel C5 halogen-functionalized S-DABO as potent HIV-1 non-nucleoside reverse transcriptase inhibitors
  作者：Hua Qin、Chang Liu、Ying Guo、Ruiping Wang、Jianfang Zhang、Liying Ma、Zhili Zhang、Xiaowei Wang、Yuxin Cui、Junyi Liu

  DOI：10.1016/j.bmc.2010.03.025

  日期：2010.5

  A series of novel S-DABO analogues (4a1–5a12) have been synthesized by an efficient method and evaluated as inhibitors of human immunodeficiency virus type-1 (HIV-1). The biological testing results clearly indicated that the substitution of halogen at the C5 position of pyrimidine ring could increase the anti-HIV-1 RT activity. The most active compounds showed activity in the low micromole range with

  已经通过一种有效的方法合成了一系列新颖的S -DABO类似物（4a1 – 5a12），并被评估为1型人类免疫缺陷病毒（HIV-1）的抑制剂。生物学测试结果清楚地表明，在嘧啶环的C5位取代卤素可以提高抗HIV-1 RT的活性。最具活性的化合物在低微摩尔范围内表现出活性，其IC 50值（IC 50 0.18–3.03μM）与奈韦拉平（IC 50 4.12μM）相当。对接表明，HIV-1 RT中TYR188的卤素和羰基之间形成了新的卤素键。