1-O-ethyl 5-O-[(8S,9R,10S,11S,13S,14S,16S,17R)-9-fluoro-11-hydroxy-10,13,16-trimethyl-17-(2-methylsulfonyloxyacetyl)-3-oxo-6,7,8,11,12,14,15,16-octahydrocyclopenta[a]phenanthren-17-yl] pentanedioate | 98009-00-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 1-O-ethyl 5-O-[(8S,9R,10S,11S,13S,14S,16S,17R)-9-fluoro-11-hydroxy-10,13,16-trimethyl-17-(2-methylsulfonyloxyacetyl)-3-oxo-6,7,8,11,12,14,15,16-octahydrocyclopenta[a]phenanthren-17-yl] pentanedioate
• CAS: 98009-00-8
• 化学式: C₃₀H₄₁FO₁₀S
• 分子量: 612.714
• InChiKey: HAXRQRXZGUNCPN-MAGHMFJVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  42
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  159
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-O-ethyl 5-O-[(8S,9R,10S,11S,13S,14S,16S,17R)-9-fluoro-11-hydroxy-10,13,16-trimethyl-17-(2-methylsulfonyloxyacetyl)-3-oxo-6,7,8,11,12,14,15,16-octahydrocyclopenta[a]phenanthren-17-yl] pentanedioate 在 lithium chloride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 5-O-[(8S,9R,10S,11S,13S,14S,16S,17R)-17-(2-chloroacetyl)-9-fluoro-11-hydroxy-10,13,16-trimethyl-3-oxo-6,7,8,11,12,14,15,16-octahydrocyclopenta[a]phenanthren-17-yl] 1-O-ethyl pentanedioate
  参考文献：
  名称：

  一系列含有官能团的皮质类固醇17α-酯的合成和抗炎活性评估。

  摘要：

  已经制备并检查了一系列在17α处含有官能化酯基的21-脱氧21-氯皮质类固醇，并将其全身活性与局部抗炎活性分开。通过酸催化形成具有皮质类固醇的17α，21-羟基的环状原酸酯，并随后进行酸催化的水解，来引入在17α的官能化酯基。至于官能团，在17个α-链烷酸酯基的末端碳原子上引入了氯，甲氧基，乙酰氧基，氰基，环丙基或烷氧羰基。检查了这些化合物的局部抗炎活性和全身活性，发现它们显着依赖于17种α-酯的功能。在这些衍生品中，一系列17种α-（烷氧基羰基）链烷酸酯（17α-OCO（CH2）nCOOR）表现出出色的全身活性与局部活性的分离。还研究了亚甲基数（n）和酯的烷基（R）对皮质类固醇衍生物的局部或全身活性的影响。

  DOI：

  10.1021/jm00112a023
• 作为产物：
  描述：

  glutaromonoimidic acid diethyl ester; hydrochloride 在 三氯化铝 、 对甲苯磺酸 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 46.5h， 生成 1-O-ethyl 5-O-[(8S,9R,10S,11S,13S,14S,16S,17R)-9-fluoro-11-hydroxy-10,13,16-trimethyl-17-(2-methylsulfonyloxyacetyl)-3-oxo-6,7,8,11,12,14,15,16-octahydrocyclopenta[a]phenanthren-17-yl] pentanedioate
  参考文献：
  名称：

  一系列含有官能团的皮质类固醇17α-酯的合成和抗炎活性评估。

  摘要：

  已经制备并检查了一系列在17α处含有官能化酯基的21-脱氧21-氯皮质类固醇，并将其全身活性与局部抗炎活性分开。通过酸催化形成具有皮质类固醇的17α，21-羟基的环状原酸酯，并随后进行酸催化的水解，来引入在17α的官能化酯基。至于官能团，在17个α-链烷酸酯基的末端碳原子上引入了氯，甲氧基，乙酰氧基，氰基，环丙基或烷氧羰基。检查了这些化合物的局部抗炎活性和全身活性，发现它们显着依赖于17种α-酯的功能。在这些衍生品中，一系列17种α-（烷氧基羰基）链烷酸酯（17α-OCO（CH2）nCOOR）表现出出色的全身活性与局部活性的分离。还研究了亚甲基数（n）和酯的烷基（R）对皮质类固醇衍生物的局部或全身活性的影响。

  DOI：

  10.1021/jm00112a023

文献信息

• Novel corticoid derivatives and process for production thereof
  申请人：MITSUBISHI KASEI CORPORATION

  公开号：EP0136586B1

  公开（公告）日：1989-03-01
• US4602009A
  申请人：——

  公开号：US4602009A

  公开（公告）日：1986-07-22