(4R)-4,7,7-trimethyl-3-exo-(1-naphthyl)bicyclo<2.2.1>heptan-2-exo-yl (E)-7-<2-cyclopropyl-4-(4-fluorophenyl)quinolin-3-yl>-3,5-dioxo-6-heptenoate | 141750-57-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物
• 英文名称: (4R)-4,7,7-trimethyl-3-exo-(1-naphthyl)bicyclo<2.2.1>heptan-2-exo-yl (E)-7-<2-cyclopropyl-4-(4-fluorophenyl)quinolin-3-yl>-3,5-dioxo-6-heptenoate
• 英文别名: (4S)-4,7,7-trimethyl-3-exo-(1-naphthyl)bicyclo[2.2.1]heptan-2-exo-yl (E)-7-{2-cyclopropyl-4-(4-fluorophenyl)quinolin-3-yl}-3,5-dioxo-6-heptenoate
• CAS: 141750-57-4
• 化学式: C₄₅H₄₂FNO₄
• 分子量: 679.831
• InChiKey: KAVPOKPVRWHCDU-HCDTYMIASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.15
• 重原子数：
  51.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  73.33
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4R)-4,7,7-trimethyl-3-exo-(1-naphthyl)bicyclo<2.2.1>heptan-2-exo-yl (E)-7-<2-cyclopropyl-4-(4-fluorophenyl)quinolin-3-yl>-3,5-dioxo-6-heptenoate 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以56%的产率得到(4R)-4,7,7-trimethyl-3-exo-(1-naphthyl)bicyclo<2.2.1>heptan-2-exo-yl (3S,6E)-7-<2-cyclopropyl-4-(4-fluorophenyl)quinolin-3-yl>-3-hydroxy-5-oxo-6-heptenoate
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective Reduction ofβ,δ-Diketo Esters. A Novel Strategy for the Synthesis of Artificial HMG-CoA Reductase Inhibitors

  摘要：

  N-甲氧基-N-甲基酰胺与乙酰乙酸酯的二阴离子缩合，高产率地得到了β，δ-二酮酯，这些二酮酯在四氢呋喃-甲醇中与Et2BOMe-NaBH4还原，高度选择性地一步得到syn-β，δ-二羟基酯。类似地，Taber的手性醇或其对映体的β，δ-二酮酯分别还原得到中等对映体纯度的syn-β,δ-二羟基酯。通过先后使用二异丁基铝烷和Et2BOMe-NaBH4还原Taber的手性醇或其对映体的β,δ-二酮酯，获得了更高的非对映选择性和对映选择性。得到的syn-二醇酯经水解和内酯化得到多种常见于人工HMG-CoA还原酶抑制剂中的β-羟基-δ-内酯。

  DOI：

  10.1246/bcsj.68.350
• 作为产物：
  描述：

  (ρ)-4,7,7-trimethyl-3-exo-(1-naphthyl)bicyclo<2.2.1>heptan-2-exo-yl acetoacetate 、 (6E)-7-[2-cyclopropyl-4-(4-fluorophenyl)-3-quinolinyl]-3,5-dioxo-6-heptenoic acid t-butyl ester 在 正丁基锂 、 sodium hydride 作用下， 生成 (4R)-4,7,7-trimethyl-3-exo-(1-naphthyl)bicyclo<2.2.1>heptan-2-exo-yl (E)-7-<2-cyclopropyl-4-(4-fluorophenyl)quinolin-3-yl>-3,5-dioxo-6-heptenoate
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective Reduction ofβ,δ-Diketo Esters. A Novel Strategy for the Synthesis of Artificial HMG-CoA Reductase Inhibitors

  摘要：

  N-甲氧基-N-甲基酰胺与乙酰乙酸酯的二阴离子缩合，高产率地得到了β，δ-二酮酯，这些二酮酯在四氢呋喃-甲醇中与Et2BOMe-NaBH4还原，高度选择性地一步得到syn-β，δ-二羟基酯。类似地，Taber的手性醇或其对映体的β，δ-二酮酯分别还原得到中等对映体纯度的syn-β,δ-二羟基酯。通过先后使用二异丁基铝烷和Et2BOMe-NaBH4还原Taber的手性醇或其对映体的β,δ-二酮酯，获得了更高的非对映选择性和对映选择性。得到的syn-二醇酯经水解和内酯化得到多种常见于人工HMG-CoA还原酶抑制剂中的β-羟基-δ-内酯。

  DOI：

  10.1246/bcsj.68.350

文献信息

• Optically active esters of 7-substituted 3,5-difunctionalized
  申请人：Sagami Chemical Research Center

  公开号：US05276154A1

  公开（公告）日：1994-01-04

  The present invention provides optically active esters of 7-substituted 3,5-difunctionalized 6-heptenoic acids represented by the following formula: ##STR1## wherein R is a substituted or unsubstituted aromatic group, a substituted or unsubstituted heteroaromatic group or a substituted vinyl group; Ar is a condensed aromatic group; X.sup.1 and Y.sup.1 are not the same and each is a hydrogen atom or a hydroxyl group, or may be combined to represent an oxygen atom which forms a carbonyl group together with the carbon atom to which X.sup.1 and Y.sup.1 are attached; and X.sup.2 and Y.sup.2 are not the same and each is a hydrogen atom or a hydroxyl group, or may be combined to represent an oxygen atom which forms a carbonyl group together with the carbon atom to which X.sup.2 and Y.sup.2 are attached, or enantiomers thereof. The present invention further provides processes for preparing the above optically active esters and 7-substituted (3R, 5S, 6E)-3,5-dihydroxy-6-hepten-1,5-olides. These esters are useful as synthetic intermediates for preparing the above lactones having an inhibitory activity of HMG-CoA reductase as well as a sex attractant pheromone of beetles, endo-1,3-dimethyl-2,9-dioxabicyclo[3.3.1]nonane.

  本发明提供了以下式子所示的7-取代3,5-二官能团6-庚烯酸的光学活性酯：##STR1## 其中R是取代或未取代的芳基、取代或未取代的杂环芳基或取代的乙烯基；Ar是缩合芳基；X1和Y1不相同，每个都是氢原子或羟基，或者可以结合在一起表示氧原子，与X1和Y1连接的碳原子形成羰基；X2和Y2不相同，每个都是氢原子或羟基，或者可以结合在一起表示氧原子，与X2和Y2连接的碳原子形成羰基，或其对映体。本发明还提供了制备上述光学活性酯和7-取代（3R，5S，6E）-3,5-二羟基-6-庚烯-1,5-内酯的方法。这些酯可用作合成中间体，用于制备具有HMG-CoA还原酶抑制活性以及甲虫的性引诱素内-1,3-二甲基-2,9-二氧杂双环[3.3.1]壬烷的上述内酯。