4-methyl-N-penta-2,4-dienyl-N-(3-phenylprop-2-ynyl)benzenesulfonamide | 502483-81-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-methyl-N-penta-2,4-dienyl-N-(3-phenylprop-2-ynyl)benzenesulfonamide
• 英文别名: 4-methyl-N-[(2E)-penta-2,4-dienyl]-N-(3-phenylprop-2-ynyl)benzenesulfonamide
• CAS: 502483-81-0
• 化学式: C₂₁H₂₁NO₂S
• 分子量: 351.469
• InChiKey: CRLUCQANYGQOMN-XBXARRHUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  45.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-methyl-N-penta-2,4-dienyl-N-(3-phenylprop-2-ynyl)benzenesulfonamide 在 platinum(II) chloride 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 9.0h， 以81%的产率得到8-phenyl-6-tosyl-6-azabicyclo[3.2.2]nona-2,8-diene
  参考文献：
  名称：

  连续铂催化的环烯异构化和二烯炔的重排

  摘要：

  烯炔-烯炔：二氯化铂催化的二烯的串联环异构化和随后的Cope重排提供双环（见方案； Z = NTs，O，CH 2），例如双环[3.2.2]壬二烯1或四氢环庚基[ c ]吡喃和吡啶2，高产。

  DOI：

  10.1002/anie.200905361
• 作为产物：
  描述：

  苯磺酰胺,4-甲基-N-(2E)-2,4-戊二烯基- 、 1-bromo-3-phenylprop-2-yne 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 6.0h， 以55%的产率得到4-methyl-N-penta-2,4-dienyl-N-(3-phenylprop-2-ynyl)benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  铑N-杂环碳烯催化的[4 + 2]和[5 + 2]环加成反应

  摘要：

  N的铑配合物-杂环卡宾（NHC）已开发用于分子内和分子间[4 + 2]和分子内[5 + 2]环加成反应。这是在Diels-Alder型反应中首次使用过渡金属NHC配合物。对于分子内[4 + 2]环加成反应，所有研究的二烯在10分钟内以91-99％的产率转化为其相应的环加合物。此外，在15-20°C下，分子内[4 + 2]环加成反应已获得1900次的转换。对于分子间的[4 + 2]环加成反应，可获得相应环加成产物的高收率（71-99％）。反应时间和收率高度依赖于二烯和亲二烯体。对于分子内[5 + 2]环加成反应，在10分钟内，所有研究的炔烃乙烯基环丙烷均以91-98％的产率转化为其相应的环加合物。然而，该催化体系对于分子间[5 + 2]环加成反应无效。

  DOI：

  10.1021/jo051685u

文献信息

• Selectivity in Cobalt Carbonyl Mediated Cycloaddition of Dienynes
  作者：Young Keun Chung、Kang Hyun Park、Soo Young Choi、So Yeon Kim

  DOI：10.1055/s-2006-932466

  日期：——

  Dicobalt octacarbonyl mediated cycloaddition of dienynes in the presence of carbon monoxide has been studied. Three main competing reaction routes, two carbonylative cycloaddition reactions and a Diels-Alder reaction, have been recognized depending upon the substrate and reaction conditions. Judicious design of the substrate and selection of reaction conditions allow control of the reaction pathway.

  研究人员对在一氧化碳存在下由八羰基二钴介导的二炔环化反应进行了研究。根据底物和反应条件的不同，发现了三种主要的竞争反应途径，即两种羰基环加成反应和一种 Diels-Alder 反应。合理设计底物和选择反应条件可以控制反应途径。
• Iridium Complex-Catalyzed Enantioselective Intramolecular [4+2] Cycloaddition of Dieneynes
  作者：Takanori Shibata、Koji Takasaku、Yuri Takesue、Naohito Hirata、Kentaro Takagi

  DOI：10.1055/s-2002-34217

  日期：——

  A catalytic and highly enantioselective intramolecular [4+2] cycloaddition of dieneynes was achieved by use of chiral iridium complex prepared in situ from [IrCl(cod)]2 and BDPP [2,4-bis(diphenylphosphino)pentane]. The reaction proceeded in refluxed tert-butyl acetate to give chiral cyclohexa-1,4-dienes in very high enantiomeric excess.

  利用原位制备的[IrCl(cod)]2 和 BDPP [2,4-双(二苯基膦)戊烷]手性铱络合物，实现了二炔的分子内[4+2]环加成催化和高对映选择性。 反应在回流的乙酸叔丁酯中进行，得到手性环己-1,4-二烯，对映体的过量率非常高。