N-(3-(4-methoxyphenyl)propyl)aniline | 1739-13-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(3-(4-methoxyphenyl)propyl)aniline
• 英文别名: N-[3-(4-methoxyphenyl)propyl]aniline
• CAS: 1739-13-5
• 化学式: C₁₆H₁₉NO
• mdl: MFCD12895054
• 分子量: 241.333
• InChiKey: PJGCDRQQNFOPFY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  175-181 °C(Press: 2 Torr)
• 密度：
  1.064±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  21.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  [3-(4-methoxy-phenyl)-allylidene]-phenyl-amine 在 1,2-bis[(2,6-diisopropylphenyl)imino]acenaphthenecobalt(II) dibromide 、 氢气 、 三乙基硼氢化锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 60.0 ℃ 、1.0 MPa 条件下， 反应 24.0h， 以83%的产率得到N-(3-(4-methoxyphenyl)propyl)aniline
  参考文献：
  名称：

  通过烯烃钴酸盐和氢化物中间体进行钴催化的加氢反应

  摘要：

  氧化还原非纯配体是缓和贱金属催化剂中电子转移过程的有前途的工具。该报告介绍了双（亚氨基）ac（BIAN）钴酸盐配合物作为加氢催化剂。受阻位的三取代烯烃，亚胺和喹啉通过使用稳定的催化剂前体[（Dipp BIAN）CoBr 2 ]和助催化剂LiEt 3在温和条件下（2-10 bar，20-80°C）进行了清洁加氢。BH。机理研究支持均相催化途径，其中烯烃和氢化钴酸盐作为活性催化剂种类。此外，观察到由碱阳离子和路易斯酸引起的相当大的反应加速。带有桥联氢化物配体的双核氢钴酸根阴离子被分离出来并得到充分表征。

  DOI：

  10.1021/acscatal.9b01584

文献信息

• A 2,6-Bis(phenylamino)pyridinato Titanium Catalyst for the Highly Regioselective Hydroaminoalkylation of Styrenes and 1,3-Butadienes
  作者：Jaika Dörfler、Till Preuß、Alexandra Schischko、Marc Schmidtmann、Sven Doye

  DOI：10.1002/anie.201403203

  日期：2014.7.21

  hydroaminoalkylation of terminal alkenes, 1,3‐dienes, or styrenes allows a direct and highly atom efficient (100 %) synthesis of amines which can result in the formation of two regioisomers, the linear and the branched product. We present a new titanium catalyst with 2,6‐bis(phenylamino)pyridinato ligands for intermolecular hydroaminoalkylation reactions of styrenes and 1‐phenyl‐1,3‐butadienes that delivers the

  与c  C键的形成末端烯烃，1,3-二烯，或苯乙烯的催化hydroaminoalkylation允许胺的直接和高度原子效率的（100％）的合成可导致形成两种区域异构体的，直链和支链产物。我们提出了一种新型的带有2,6-双（苯基氨基）吡啶基配体的钛催化剂，用于苯乙烯和1-苯基-1,3-丁二烯的分子间加氢烷基化反应，可提供相应的线性加氢烷基化产物，具有出色的区域选择性。
• 1,4-Butanediol as a Reducing Agent in Transfer Hydrogenation Reactions
  作者：Hannah C. Maytum、Javier Francos、David J. Whatrup、Jonathan M. J. Williams

  DOI：10.1002/asia.200900527

  日期：2010.3.1

  H2 in hydrogen‐transfer reactions to ketones, imines, and alkenes. Unlike simple alcohols, which establish equilibrium in the reduction of ketones, 1,4‐butanediol acts essentially irreversibly owing to the formation of butyrolactone, which acts as a thermodynamic sink. It is therefore not necessary to use 1,4‐butanediol in great excess in order to achieve reduction reactions. In addition, allylic alcohols

  1,4-丁二醇能够在氢转移反应中将两当量的H 2输送至酮，亚胺和烯烃。与简单的醇在酮的还原过程中建立平衡不同，1,4-丁二醇由于形成了丁内酯而起不可逆的作用，而丁内酯起着热力学的作用。因此，不必为了实现还原反应而过量使用1,4-丁二醇。此外，使用钌催化剂，以1,4-丁二醇为还原剂，通过异构化/还原顺序将烯丙醇还原为饱和醇。亚胺和烯烃在相似条件下也被还原。
• Reaction of magnesium carbenoids with N-lithio arylamines: a novel method for generation of non-stabilized α-amino-substituted carbanions and a new synthesis of α-amino acid derivatives
  作者：Tsuyoshi Satoh、Atsushi Osawa、Atsushi Kondo

  DOI：10.1016/j.tetlet.2004.07.069

  日期：2004.8

  with a Grignard reagent at low temperature afforded magnesium carbenoids in quantitative yields. The magnesium carbenoids were found to be reactive with N-lithio alkylamines and N-lithio arylamines. The reaction with N-lithio alkylamines afforded an olefin, which was derived from dimerization of the magnesium carbenoid, in moderate yield. The reaction with N-lithio arylamines gave the adducts, α-amino-substituted

  在低温下用格氏试剂处理1-氯烷基苯基亚砜，以定量收率得到镁类胡萝卜素。发现镁类胡萝卜素可与N-硫代烷基胺和N-硫代芳基胺反应。与N-硫代烷基胺的反应以中等收率得到了烯烃，其衍生自羧甲基镁的二聚。与N-硫代芳基胺的反应以高收率得到加合物α-氨基取代的碳负离子。从这些中间体，实现了α-氨基酸衍生物和在α位具有氘的N，N-二烷基芳基胺的新颖合成。
• Use of (Cyclopentadienone)iron Tricarbonyl Complexes for C–N Bond Formation Reactions between Amines and Alcohols
  作者：Thomas J. Brown、Madeleine Cumbes、Louis J. Diorazio、Guy J. Clarkson、Martin Wills

  DOI：10.1021/acs.joc.7b01990

  日期：2017.10.6

  of a series of (cyclopentadienone)iron tricarbonyl complexes to “borrowing hydrogen” reactions between amines and alcohols was completed in order to assess their catalytic activity. The electronic variation of the aromatic groups flanking the C═O of the cyclopentadienone influenced the efficiency of the reactions; however, in other cases, the Knölker catalyst 1, containing trimethylsilyl groups flanking

  完成了一系列（环戊二烯酮）铁三羰基铁配合物在胺和醇之间的“借入氢”反应中的应用，以评估其催化活性。环戊二烯酮的C═O侧链的芳族基团的电子变化影响了反应的效率。然而，在其他情况下，含有环戊二烯酮酮侧翼的三甲基甲硅烷基的克诺尔克催化剂1则效果最佳。在某些情况下，胺与醇的比例的变化显着提高了转化率。研究了铁催化剂在一系列胺（包括不饱和胺）的合成中的应用。
• A new method for generation of non-stabilized α-amino-substituted carbanions by the reaction of magnesium carbenoids with N-lithio arylamines: their reactivity and a new synthesis of α-amino acid derivatives
  作者：Tsuyoshi Satoh、Atsushi Osawa、Tohru Ohbayashi、Atsushi Kondo

  DOI：10.1016/j.tet.2006.05.052

  日期：2006.8

  the α-amino-substituted carbanions with some electrophiles was investigated and it was found that ethyl chloroformate reacted to give α-amino acid derivatives in good yields. As a whole, a new method for one-pot, three-component combined synthesis of α-amino acid derivatives from aryl 1-chloroalkyl sulfoxides was realized.

  芳基1-氯烷基亚砜与i - PrMgCl在THF中在低温下以定量收率生成镁类胡萝卜素。发现镁类胡萝卜素可与N-硫代烷基胺反应，以中等收率得到烯烃，该烯烃衍生自镁类胡萝卜素的二聚作用。另一方面，镁类胡萝卜素与N-取代的N的反应-硫代芳基胺以良好的收率得到未稳定的α-氨基取代的碳负离子。研究了α-氨基取代的碳负离子与某些亲电试剂的反应性，发现氯甲酸乙酯反应生成α-氨基酸衍生物的收率很高。总体上，实现了一种由芳基1-氯烷基亚砜单锅三组分联合合成α-氨基酸衍生物的新方法。