(3,4-dimethyl-phenyl)-carbamic acid ethyl ester | 40318-29-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (3,4-dimethyl-phenyl)-carbamic acid ethyl ester
• 英文别名: (3,4-Dimethyl-phenyl)-carbamidsaeure-aethylester；N-(ethoxycarbonyl)-3,4-dimethylaniline；ethyl N-(3,4-dimethylphenyl)carbamate
• CAS: 40318-29-4
• 化学式: C₁₁H₁₅NO₂
• mdl: MFCD00089112
• 分子量: 193.246
• InChiKey: KWCDBVQAIRGTOY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.363
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3,4-dimethyl-phenyl)-carbamic acid ethyl ester 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 甲烷磺酸 、 nickel(II) chloride hexahydrate 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 5.0h， 以75%的产率得到ethyl (2-bromo-4,5-dimethylphenyl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  镍（II）和银（I）催化的酸酐和氨基甲酸酯的CH键卤化

  摘要：

  已开发了在镍或银催化剂存在下使用易获得的N-卤代琥珀酰亚胺（NXS）作为活性卤化试剂对苯甲酸酯和N-芳基氨基甲酸酯进行邻-C–H键卤化的方法。该方法提供了2-卤代苯胺和氨基甲酸酯的新方法，其可用作合成药物和生物活性化合物的起始材料。

  DOI：

  10.1055/s-0040-1705972
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二甲基苯甲酸 在 盐酸 、 PPA 、 羟胺 作用下， 生成 (3,4-dimethyl-phenyl)-carbamic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Takatori et al., Yakugaku Zasshi/Journal of the Pharmaceutical Society of Japan, 1955, vol. 75, p. 881

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Inhibiting plant bud growth with substituted 2,6-di-nitroanilines
  申请人：American Cyanamid Company

  公开号：US04123250A1

  公开（公告）日：1978-10-31

  Novel compositions and a method for inhibiting bud growth on plants comprising contacting said plants with a bud growth inhibiting amount of certain substituted 2,6-dinitroanilines are disclosed.

  揭示了一种用于抑制植物芽生长的方法和新颖的组合物，其中包括将这些植物与一定量的某些取代的2,6-二硝基苯胺接触。
• Synthesis of 3,4-benzo-7-hydroxy-2,9-diazabicyclo[3.3.1]non-7-enes by cyclization of 1,3-bis(silyl enol ethers) with quinazolines
  作者：Vahuni Karapetyan、Satenik Mkrtchyan、Andreas Schmidt、Jörg-Peter Gütlein、Alexander Villinger、Helmut Reinke、Haijun Jiao、Christine Fischer、Peter Langer

  DOI：10.1039/b803141j

  日期：——

  A variety of functionalized 3,4-benzo-7-hydroxy-2,9-diazabicyclo[3.3.1]non-7-enes were prepared by one-pot cyclizations of 1,3-bis(silyl enol ethers) with quinazolines. The mechanism of the cyclization was studied by B3LYP/6-31G(d) density functional theory computations. The products could be functionalized by Suzuki cross-coupling reactions. The reaction of 1,3-bis(silyl enol ethers) with phthalazine afforded open-chain rather than cyclization products.

  通过1,3-双(硅烯醇醚)与喹唑啉的单锅环化反应，制备了一系列功能化的3,4-苯并-7-羟基-2,9-二氮杂双环[3.3.1]诺烯。环化的机制通过B3LYP/6-31G(d)密度泛函理论计算进行了研究。产物可以通过铃木交叉偶联反应进行功能化。1,3-双(硅烯醇醚)与邻苯二胺的反应则产生开链而非环化产物。
• Inhibiting plant bud growth with substituted 2,6-dinitroanilines
  申请人：American Cyanamid Company

  公开号：US04227913A1

  公开（公告）日：1980-10-14

  Novel compositions and a method for inhibiting bud growth on plants comprising contacting said plants with a bud growth inhibiting amount of certain substituted 2,6-dinitroanilines are disclosed.

  本发明揭示了一种小说组合物和一种抑制植物芽生长的方法，包括将所述植物与某些取代的2,6-二硝基苯胺的芽生长抑制剂量接触。
• Ceric Ammonium Nitrate Promoted Highly Chemo‐ and Regioselective o <i>rtho</i> ‐Nitration of Anilines under Mild Conditions
  作者：Zafar Iqbal、Asha Joshi、Saroj Ranjan De

  DOI：10.1002/ejoc.202200746

  日期：2022.8.19

  practical strategy for ceric ammonium nitrate promoted highly chemo- and regioselective ortho-nitration of aniline carbamates has been developed under mild and neutral conditions without the requirement of additional catalyst and oxidant. Both electron rich and highly electron-deficient anilines afforded good to excellent yields of the desired products with outstanding functional groups tolerance.

  在温和和中性条件下，无需额外的催化剂和氧化剂，开发了一种新的实用的硝酸铈铵促进苯胺氨基甲酸酯的高度化学和区域选择性邻位硝化的策略。富电子苯胺和高度缺电子苯胺均能以优异的收率获得所需产品，并具有出色的官能团耐受性。
• Matsukawa; Shirakawa, Yakugaku Zasshi/Journal of the Pharmaceutical Society of Japan, 1949, vol. 69, p. 493,495
  作者：Matsukawa、Shirakawa

  DOI：——

  日期：——