O-acetyl-N-benzylmandelamide | 81384-43-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: O-acetyl-N-benzylmandelamide
• 英文别名: 2-(benzylamino)-2-oxo-1-phenylethyl acetate；alpha-(Acetyloxy)-N-(phenylmethyl)benzeneacetamide；[2-(benzylamino)-2-oxo-1-phenylethyl] acetate
• CAS: 81384-43-2
• 化学式: C₁₇H₁₇NO₃
• mdl: MFCD02668157
• 分子量: 283.327
• InChiKey: HZUAABDZTNOQFU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  88-90 °C
• 沸点：
  492.0±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.167±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.176
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  O-acetyl-N-benzylmandelamide 在 氯化亚砜 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 alpha-氯-N-(苯基甲基)-苯乙酰胺
  参考文献：
  名称：

  一种新的化学酶促方法的手性4-芳基-1,4-二氢-2的合成ħ通过2-乙酰基-4-苯基-1,4-二氢-2的酶拆分-isoquinolines ħ -异喹啉-3-酮

  摘要：

  基于2-乙酰基-4-苯基-1,4-二氢-2 H-的酶促动力学拆分，提出了一种新的化学酶法合成对映体纯的4-苯基-1,4-二氢-2 H-异喹啉。异喹啉-3-酮。为了酶法拆分外消旋底物，使用了容易获得的“自制”动物肝丙酮粉（LAP）。使用火鸡肝丙酮粉作为生物催化剂后，在很短的反应时间内即可达到超过500的优异对映选择性。所得产物的还原导致形成胺（R）-1，这很难用标准方法得到。这些结果表明，ñ-乙酰基内酰胺是用于酶促生物转化的新型底物。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2012.07.013
• 作为产物：
  描述：

  4-Acetoxy-3-benzyl-2-methyl-5-phenyl-oxazol-3-ium; perchlorate 在 水 作用下， 生成 O-acetyl-N-benzylmandelamide
  参考文献：
  名称：

  Ryabukhin, Yu. I.; Karpenko, V. D.; Dorofeenko, G. N., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1982, vol. 18, p. 206 - 207

  摘要：

  DOI：

文献信息

• SUBSTITUTED BENZOXAZINONES
  申请人：Holsworth Daniel

  公开号：US20090215763A1

  公开（公告）日：2009-08-27

  The present invention provides substituted oxazinone compounds, such as substituted benzoxazinones, which exhibit potent renin inhibition activities.

  本发明提供了取代的噁唑酮化合物，例如取代的苯并噁唑酮，表现出强大的肾素抑制活性。
• SUBSTITUTED (S)-BENZOXAZINONES
  申请人：Holsworth Daniel

  公开号：US20090311318A1

  公开（公告）日：2009-12-17

  The present invention provides enantiomerically pure substituted (S)-benzoxazinone compounds and an extended release formulation of the compounds. The compounds exhibit potent renin inhibition activities and improved bioavailability.

  本发明提供了对映纯的取代(S)-苯并噁嗪酮化合物及这些化合物的缓释制剂。这些化合物表现出强效的肾素抑制活性和改善的生物利用度。
• The amine as carbonyl precursor in the chemoenzymatic synthesis of Passerini adducts in aqueous medium
  作者：Arleta Madej、Dominik Koszelewski、Daniel Paprocki、Anna Brodzka、Ryszard Ostaszewski

  DOI：10.1016/j.catcom.2020.106118

  日期：2020.10

  of amine followed by Passerini reaction was developed. After a careful optimization of the reaction conditions only one of desired Passerini reaction products was obtained despite of the presence of two different carboxylic acids in reaction medium. The developed protocol offers a chemoselective and environmentally friendly procedure for the synthesis of various α-acyloxy amides with good to excellent

  提出了一种新的简单的环保协议，该协议基于从胺作为羰基前体的顺序化学酶法合成α-酰氧基羧酰胺。为了合成所需的产物，开发了结合漆酶/ TEMPO胺氧化和随后的Passerini反应的生物催化方法。在仔细优化反应条件后，尽管在反应介质中存在两种不同的羧酸，但仅获得一种所需的Passerini反应产物。所开发的方案为合成各种α-酰氧基酰胺提供了一种化学选择性和环境友好的方法，收率良好。
• Phenyl alpha-acyloxyacetamide derivatives and their therapeutic use
  申请人：——

  公开号：US04518789A1

  公开（公告）日：1985-05-21

  Therapeutic as well as preventive measures to alleviate the symptoms of dermatologic and other conditions and disorders with phenyl alpha-acyloxyacetamide derivatives is disclosed. Dermatologic and other conditions and disorders in humans in which the compounds may be useful include pruritus, atopic dermatitis, eczema, psoriasis, acne, dry skin, dandruff, malodors of integumental areas; and various aches, pains and discomforts of skin, joints and other body parts. The phenyl alpha-acyloxyacetamide derivatives include, for example, N-ethyl phenyl alpha-acetoxyacetamide, N-benzyl phenyl-alpha-acetoxyacetamide, N-phenethyl phenyl-alpha-acetoxyacetamide, N-benzyl diphenyl-alpha-acetoxyacetamide and N-phenethyl diphenyl-alpha-acetoxyacetamide. The compositions containing the active ingredients are also useful for treatment of skin conditions or disorders, and musculoskeletal disorders, of domestic animals, for example dogs, such as dry skin, scurf, eczema, mange, prurigo, malodors, arthritis or myositis. Some phenyl-alpha-acyloxyacetamide derivatives may have a tranquilizing effect.

  本文披露了使用苯基α-酰氧基乙酰胺衍生物的治疗和预防措施，以缓解皮肤病和其他疾病和疾病的症状。这些化合物可能对人类中的皮肤瘙痒症，特应性皮炎，湿疹，银屑病，痤疮，干燥皮肤，头皮屑，皮肤，关节和其他身体部位的各种疼痛和不适症状有用。苯基α-酰氧基乙酰胺衍生物包括N-乙基苯基α-乙酰氧基乙酰胺，N-苄基苯基α-乙酰氧基乙酰胺，N-苯乙基苯基α-乙酰氧基乙酰胺，N-苄基二苯基α-乙酰氧基乙酰胺和N-苯乙基二苯基α-乙酰氧基乙酰胺等。含有活性成分的组合物也可用于治疗家畜的皮肤状况或疾病，例如狗，如干燥皮肤，头皮屑，湿疹，疥癣，瘙痒，异味，关节炎或肌炎。一些苯基α-酰氧基乙酰胺衍生物可能具有镇静作用。
• Microgranulés chargés en une substance active, constitués essentiellement d'un triglycéride d'acides gras saturés et leur utilisation par voie topique dans le domaine thérapeutique
  申请人：CENTRE INTERNATIONAL DE RECHERCHES DERMATOLOGIQUES GALDERMA - CIRD GALDERMA

  公开号：EP0376852A1

  公开（公告）日：1990-07-04

  Microgranulés chargés en une substance thérapeutiquement active sur les désordres cutanés et fondant par application sur la peau. Ils sont essentiellement formés, par granulation de ladite substance active, à l'aide d'au moins un triglycéride d'acides gras saturés ayant un point de fusion compris entre 30 et 50°C, lesdits microgranulés ayant un diamètre moyen compris entre environ 5µm et 800µm. Ces microgranulés trouvent une application dans le traitement des désordres cutanés.

  微粒中含有对皮肤病有治疗活性的物质，涂抹在皮肤上会融化。 它们基本上是通过使用至少一种熔点在 30 至 50°C 之间的饱和脂肪酸甘油三酯对所述活性物质进行造粒而形成的，所述微粒的平均直径约为 5 微米至 800 微米。 这些微粒可用于治疗皮肤疾病。