ethyl (E)-4-<8-(hydroxymethyl)theophyllin-7-yl>-2-butenoate | 136516-85-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 英文名称: ethyl (E)-4-<8-(hydroxymethyl)theophyllin-7-yl>-2-butenoate
• 英文别名: ethyl (E)-4-[8-(hydroxymethyl)theophyllin-7-yl]-2-butenoate；ethyl (E)-4-[8-(hydroxymethyl)-1,3-dimethyl-2,6-dioxopurin-7-yl]but-2-enoate
• CAS: 136516-85-3
• 化学式: C₁₄H₁₈N₄O₅
• 分子量: 322.321
• InChiKey: GHPAFARRDWCNSK-AATRIKPKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.7
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  105
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (E)-4-<8-(hydroxymethyl)theophyllin-7-yl>-2-butenoate 在 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 以90%的产率得到ethyl (1,3-dimethyl-2,4-dioxo-1,2,3,4,6,7-hexahydro-9H-<1,4>oxazino<3,4-f>purin-7-yl)acetate
  参考文献：
  名称：

  New [f]-Fused Theophyllines via Intramolecular Nucleophilic Addition of Alkyl (E)-4-[(8-Substituted)theophyllin-7-yl]-2-butenoate

  摘要：

  描述了 [f]-环状茶碱（[f]-环状 3​​,7-二氢-1,3-二甲基-1H-嘌呤-2,6-二酮）的简单合成路线，基于分子内亲核加成，并起始由(E)-4-[(8-取代)茶碱-7-基]-2-丁烯酸乙酯得到。 8-羟甲基的存在能够形成六氢-9H-[1,4]恶嗪基[3,4-f]嘌呤衍生物3a，在8-甲硫基取代基8的情况下，产物是六氢-得到9H-[1,4]噻嗪基[3,4-f]嘌呤9，与8-肼基衍生物12类似，得到八氢[1,2,4]三嗪[3,4-f]嘌呤14。

  DOI：

  10.1055/s-1991-26529
• 作为产物：
  描述：

  4-溴巴豆酸乙酯 、 8-(hydroxymethyl)theophylline sodium salt 在 sodium iodide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 以66%的产率得到ethyl (E)-4-<8-(hydroxymethyl)theophyllin-7-yl>-2-butenoate
  参考文献：
  名称：

  New [f]-Fused Theophyllines via Intramolecular Nucleophilic Addition of Alkyl (E)-4-[(8-Substituted)theophyllin-7-yl]-2-butenoate

  摘要：

  描述了 [f]-环状茶碱（[f]-环状 3​​,7-二氢-1,3-二甲基-1H-嘌呤-2,6-二酮）的简单合成路线，基于分子内亲核加成，并起始由(E)-4-[(8-取代)茶碱-7-基]-2-丁烯酸乙酯得到。 8-羟甲基的存在能够形成六氢-9H-[1,4]恶嗪基[3,4-f]嘌呤衍生物3a，在8-甲硫基取代基8的情况下，产物是六氢-得到9H-[1,4]噻嗪基[3,4-f]嘌呤9，与8-肼基衍生物12类似，得到八氢[1,2,4]三嗪[3,4-f]嘌呤14。

  DOI：

  10.1055/s-1991-26529