2-chloro-5-(thiophen-2-yl)pyrimidine | 63558-67-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 2-chloro-5-(thiophen-2-yl)pyrimidine
• 英文别名: 2-chloro-5-(2-thienyl)pyrimidine；2-chloro-5-thiophen-2-yl-pyrimidine；2-Chlor-5-(2-thienyl)pyrimidin；2-Chloro-5-thiophen-2-ylpyrimidine
• CAS: 63558-67-8
• 化学式: C₈H₅ClN₂S
• 分子量: 196.66
• InChiKey: KVCJGUQEJAOYPC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  54
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  哌啶 、 2-chloro-5-(thiophen-2-yl)pyrimidine 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 生成 2-N-piperidinyl-5-(2-thienyl)pyrimidine
  参考文献：
  名称：

  Allen, David W.; Buckland, David J.; Hutley, Barrie G., Zeitschrift fur Naturforschung, Teil B: Anorganische Chemie, Organische Chemie, 1980, vol. 35, # 4, p. 463 - 467

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  噻吩 、 2-氯-5-碘嘧啶 以 乙腈 为溶剂， 生成 2-chloro-5-(thiophen-2-yl)pyrimidine
  参考文献：
  名称：

  Allen,D.W. et al., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1977, p. 621 - 624

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Cross-Coupling Reactions of Indium Organometallics with 2,5-Dihalopyrimidines: Synthesis of Hyrtinadine A
  作者：Ángeles Mosquera、Ricardo Riveiros、José Pérez Sestelo、Luis A. Sarandeses

  DOI：10.1021/ol801393n

  日期：2008.9.1

  palladium-catalyzed cross-coupling reaction of triorganoindium reagents (R3In) with 5-bromo-2-chloropyrimidine proceeds chemoselectively, in good yields, to give 5-substituted-2-chloropyrimidines or 2,5-disubstituted pyrimidines using 40 or 100 mol % of R3In, respectively. Sequential cross-couplings are also performed, in one pot, using two different R3In. This method was used to achieve the first synthesis of the

  三有机铟试剂（R3In）与5-溴-2-氯嘧啶的钯催化交叉偶联反应以良好的收率进行化学选择，以40或100 mol的量产生5-取代的-2-氯嘧啶或2,5-二取代的嘧啶分别为R3In的％。还可以使用两个不同的R3In在一个电位器中执行顺序交叉耦合。该方法用于完成生物碱hy碱A的首次合成。关键步骤是三（3-吲哚基）铟试剂与5-溴-2-氯嘧啶之间的两倍交叉偶联反应。
• ALLEN D. W.; BUCKLAND D. J.; HUTLEY B. G.; OADES A. C.; TURNER J. B., J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS., 1977, PART 1,
  作者：ALLEN D. W.、 BUCKLAND D. J.、 HUTLEY B. G.、 OADES A. C.、 TURNER J. B.

  DOI：——

  日期：——