4-chloro-2-iodo-6-methylaniline | 69705-29-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-chloro-2-iodo-6-methylaniline
• 英文别名: 4-chloro-2-iodo-6-methyl-phenylamine
• CAS: 69705-29-9
• 化学式: C₇H₇ClIN
• 分子量: 267.497
• InChiKey: APOYOBUFTZPTBO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  302.7±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.883±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  26
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 海关编码：
  2921430090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-chloro-2-iodo-6-methylaniline 在 palladium diacetate 四丁基溴化铵 、 三乙胺 、 三苯基膦 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 5-chloro-3-ethyl-7-methylindole
  参考文献：
  名称：

  Yang, Shyh-Chyun; Chung, Wen-Hung, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1999, vol. 38, # 8, p. 897 - 904

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4-氯-2-甲基苯胺 在 碘 、 silver sulfate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以28%的产率得到4-chloro-2-iodo-6-methylaniline
  参考文献：
  名称：

  A Mild and Convenient Synthesis of 1,2,3-Triiodoarenes via Consecutive Iodination/Diazotization/Iodination Strategy

  摘要：

  我们开发了一种温和、简便的 1,2,3-三碘烯烃合成方法。该方法由两个步骤组成，可在多克级规模上进行，产率为中等至极佳。本报告揭示了 1,2,3-三碘烯烃和 1,2,3-三卤代烯烃的实用合成方法，该方法范围广泛、操作简单、可扩展、易于加工和纯化。我们还首次报告了 1,2,3-三碘烯烃的区域选择性反金属化反应，以提供正二碘芳基衍生物，这些衍生物是有用的构筑基块，实际上很难通过其他方法制造。

  DOI：

  10.1071/ch13324

文献信息

• [EN] NEW ARYL-QUINOLINE DERIVATIVES<br/>[FR] NOUVEAUX DÉRIVÉS D'ARYLQUINOLÉINE
  申请人：HOFFMANN LA ROCHE

  公开号：WO2013064465A1

  公开（公告）日：2013-05-10

  The invention provides novel compounds having the general formula (I), wherein R1, R2, R3, R4 R5, R6 and n are as described herein, compositions including the compounds and methods of using the compounds.

  本发明提供了具有通用公式(I)的新颖化合物，其中R1、R2、R3、R4、R5、R6和n如本文所述，包括这些化合物的组合物以及使用这些化合物的方法。
• Isothiourea-Catalyzed Atroposelective N-Acylation of Sulfonamides
  作者：Jun-Yang Ong、Xiao Qian Ng、Shenci Lu、Yu Zhao

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c02266

  日期：2020.8.21

  We report herein an atroposelective N-acylation of sulfonamides using a commercially available isothiourea catalyst, (S)-HBTM, with a simple procedure. The N-sulfonyl anilide products can be obtained in good to high enantiopurity, which represents a new axially chiral scaffold. The application of the product as a chiral iodine catalyst is also demonstrated for the asymmetric α-oxytosylation of propiophenone

  我们在此报道了使用市售异硫脲催化剂（S）-HBTM，以简单的程序进行的磺酰胺的对位选择性N-酰化。所述Ñ磺酰基酰苯胺产物可以良好地获得高对映体纯度，其代表一种新的轴向手性支架。还证明了该产物作为手性碘催化剂用于丙苯酮的不对称α-氧羰基化反应。
• ARYL-QUINOLINE DERIVATIVES
  申请人：Hoffmann-La Roche Inc.

  公开号：US20130116234A1

  公开（公告）日：2013-05-09

  The invention provides novel compounds having the general formula (I) wherein R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , R 6 and n are as described herein, compositions including the compounds and methods of using the compounds. The present compounds are useful as fatty-acid binding protein (FABP) 4 and/or 5 inhibitors and may be used for the treatment or prophylaxis of lipodystrophy, type 2 diabetes, dyslipidemia, atherosclerosis, liver diseases involving inflammation, steatosis and/or fibrosis, such as non-alcoholic fatty liver disease, in particular non-alcoholic steatohepatitis, metabolic syndrome, obesity, chronic inflammatory and autoimmune inflammatory diseases.

  本发明提供了具有通用公式 (I) 的新颖化合物，其中 R1、R2、R3、R4、R5、R6 和 n 如本文所述，包括这些化合物的组合物和使用这些化合物的方法。本发明的化合物作为脂肪酸结合蛋白（FABP）4和/或5的抑制剂非常有用，并且可用于治疗或预防脂肪营养不良、2型糖尿病、血脂异常、动脉硬化、涉及炎症、脂肪变性和/或纤维化的肝脏疾病，如非酒精性脂肪肝病，尤其是非酒精性脂肪肝炎，代谢综合征，肥胖，慢性炎症和自身免疫性炎症疾病。
• Enantioselective N-Heterocyclic Carbene-Catalyzed Kinetic Resolution of Anilides
  作者：Jianbo Bie、Ming Lang、Jian Wang

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b02538

  日期：2018.9.21

  The N-heterocyclic carbene (NHC)-catalyzed enantioselective kinetic resolution of anilides (a kind of hemiaminals) is reported. Upon exposure to the reaction in the presence of an NHC precatalyst and base, catalytic C–O bond formation occurs, providing axially chiral isoindolinones in high yields with excellent enantioselectivities.

  该ñ N-杂环卡宾（NHC）催化苯胺的对映选择性动力学拆分（一种hemiaminals）的报道。在NHC预催化剂和碱的存在下暴露于反应中时，会发生催化C–O键形成，从而以高收率提供轴向手性异吲哚啉酮，并具有出色的对映选择性。
• Revisiting the Gold-Catalyzed Dimerization of 2-Ethynylanilines: A Room-Temperature and Silver-Free Protocol for the Synthesis of Multifunctional Quinolines
  作者：Chandrasekar Praveen、P. Perumal

  DOI：10.1055/s-0035-1561305

  日期：——

  heterocyles also as exemplified by the preparation of naphthyridines. Competition reactions to determine the reactivity of dissimilar alkynes demonstrated that the product ratio of dimerization vs intermolecular addition is rather dependent on the electronic nature of aryl substituent on the alkynes. However, control experiments with substrates possessing internal alkynes resulted in cycloisomerization

  献给VèroniqueMichelet教授和Virginie Ratovelomanana-Vidal教授，以友善的态度和对过渡金属催化作用的尊重。 抽象的 使用双核金催化剂Au 2（BIPHEP）（NTf 2）2实现了室温和无银方案，可通过2-乙炔基苯胺通过二聚反应形成喹啉。。该反应固有地是模块化的，从而允许在喹啉产物的任何位点引入外围取代基。该反应也容易用于其他杂环，也可以通过制备萘啶来举例说明。确定不同炔烃反应性的竞争反应表明，二聚化与分子间加成的产物比率相当取决于炔烃上芳基取代基的电子性质。但是，使用具有内部炔烃的底物进行的对照实验会导致环异构化，而不是预期的二聚化，这表明炔烃末端在反应结果中可能存在空间影响。 使用双核金催化剂Au 2（BIPHEP）（NTf 2）2实现了室温和无银方案，可通过2-乙炔基苯胺通过二聚反应形成喹啉。。该反应固有地是模块化的，从而允许在喹啉产物的任何位