2-(Cyclopentylidenmethyl)-3-hydroxy-1,4-naphthochinon | 108818-25-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2-(Cyclopentylidenmethyl)-3-hydroxy-1,4-naphthochinon
• 英文别名: 2-cyclopent-1-enyl-3-hydroxy-[1,4]naphthoquinone
• CAS: 108818-25-3
• 化学式: C₁₆H₁₄O₃
• 分子量: 254.285
• InChiKey: OIITZPBNWBWKDT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  126 °C
• 沸点：
  446.9±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.432±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.38
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  54.37
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(Cyclopentylidenmethyl)-3-hydroxy-1,4-naphthochinon 在 盐酸 、 sodium hydroxide 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 反应 25.5h， 生成 2-Hydroxy-3-[2-hydroxy-cyclopent-(Z)-ylidenemethyl]-[1,4]naphthoquinone
  参考文献：
  名称：

  Kopanski, Lothar; Karbach, Doris; Selbitschka, Gerhard, Liebigs Annalen der Chemie, 1987, p. 793 - 796

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  环戊基甲醛 、 2-羟基-1,4-萘醌 在 溶剂黄146 、 β-丙氨酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 1.0h， 以36%的产率得到2-(Cyclopentylidenmethyl)-3-hydroxy-1,4-naphthochinon
  参考文献：
  名称：

  高效的Knoevenagel缩合反应获得的一系列3-烯基-2-羟基1,4-萘醌的合成和细胞毒性评价

  摘要：

  开发了一种改进的有效的Knoevenagel缩合方法，以β-丙氨酸和乙酸为催化剂合成标题化合物，显示出良好或优异的收率。我们使用了具有适当脂族醛的Lawsone，其中脂族醛包括异丁醛，3-甲基丁醛，2-乙基丁醛，苯基乙醛，2-苯基丙醛等。这些化合物针对三种肿瘤细胞系进行了细胞毒性筛选，这些肿瘤细胞系表现出良好至优异的细胞毒性谱。

  DOI：

  10.21577/0103-5053.20180146

文献信息

• KOPANSKI, LOTHAR;KARBACH, DORIS;SELBITSCHKA, GERHARD;STEGLICH, WOLFGANG, LIEBIGS ANN. CHEM.,(1987) N 9, 793-796
  作者：KOPANSKI, LOTHAR、KARBACH, DORIS、SELBITSCHKA, GERHARD、STEGLICH, WOLFGANG

  DOI：——

  日期：——