3-(4-phenoxyphenyl)thieno[3,2-c]pyridin-4-amine | 832694-03-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-(4-phenoxyphenyl)thieno[3,2-c]pyridin-4-amine
• 英文别名: 3-(4-phenoxyphenyl)thieno[3,2-c]pyridine-4-amine
• CAS: 832694-03-8
• 化学式: C₁₉H₁₄N₂OS
• 分子量: 318.399
• InChiKey: IAYDRPGPGOFMPK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  76.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(4-phenoxyphenyl)thieno[3,2-c]pyridin-4-amine 在 N-碘代丁二酰亚胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以70%的产率得到7-iodo-3-(4-phenoxyphenyl)thieno[3,2-c]pyridin-4-amine
  参考文献：
  名称：

  发现噻吩并[3,2 - c ]吡啶-4-胺作为新型布鲁顿酪氨酸激酶（BTK）抑制剂

  摘要：

  设计，合成和表征了一系列以噻吩并[3,2 - c ]吡啶-4-胺骨架为核心骨架的新型BTK抑制剂。在本文中，二十一种化合物在体外显示出对BTK酶的不同抑制活性，而化合物14g对BTK酶显示出最有效的抑制活性，IC 50值为12.8 nM。而且，化合物14g显示出相对良好的激酶选择性，并且随后在体内评估了其PK特性。这项工作确定了thieno [3,2 - c ] pyridin-4-amine衍生物是新型的BTK抑制剂，并验证了thieno [3,2 - c ] pyridin-4-amine支架在药物设计中的价值。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2015.05.043
• 作为产物：
  描述：

  4-氨基苯硼酸频哪醇酯 生成 3-(4-aminophenyl)thieno[3,2-c]pyridin-4-amine 、 3-(4-phenoxyphenyl)thieno[3,2-c]pyridin-4-amine
  参考文献：
  名称：

  Thienopyridine and furopyridine kinase inhibitors

  摘要：

  具有以下化学式的化合物对抑制蛋白酪氨酸激酶具有用处。本发明还公开了制备这些化合物的方法、含有这些化合物的组合物，以及使用这些化合物进行治疗的方法。

  公开号：

  US20050026944A1

文献信息

• Thienopyridine kinase inhibitors
  申请人：Betschmann Patrick

  公开号：US20050020619A1

  公开（公告）日：2005-01-27

  Compounds having the formula are useful for inhibiting protein tyrosine kinases. The present invention also discloses methods of making the compounds, compositions containing the compounds, and methods of treatment using the compounds.

  具有以下化学式的化合物对抑制蛋白酪氨酸激酶很有用。本发明还公开了制备这些化合物的方法、含有这些化合物的组合物，以及使用这些化合物进行治疗的方法。
• 噻吩并[3,2-c]吡啶类化合物、其制备方法及 应用
  申请人：南京勇山生物科技有限公司

  公开号：CN104945411B

  公开（公告）日：2018-07-31

  本发明涉及一类噻吩并[3,2‑c]吡啶类化合物及其应用，其具有式（I）结构。本发明的结构如式（I）所示的化合物对布鲁顿激酶活性具有很好的抑制作用，本发明还涉及此类化合物在预防和/或治疗因BTK（Bruton酪氨酸激酶）活性抑制而改善的疾病中的应用。
• THIENOPYRIDINE AND FUROPYRIDINE KINASE INHIBITORS
  申请人：Betschmann Patrick

  公开号：US20070155776A1

  公开（公告）日：2007-07-05

  Compounds having the formula are useful for inhibiting protein tyrosine kinases. The present invention also discloses methods of making the compounds, compositions containing the compounds, and methods of treatment using the compounds.

  具有化学式的化合物对于抑制蛋白质酪氨酸激酶具有用处。本发明还公开了制备该化合物的方法、含有该化合物的组合物以及使用该化合物的治疗方法。
• Synthesis and biological evaluation of novel 7-substituted 3-(4-phenoxyphenyl)thieno[3,2-c]pyridin-4-amines as potent Bruton’s tyrosine kinase (BTK) inhibitors
  作者：Minhang Xin、Xinge Zhao、Wei Huang、Qiu Jin、Gang Wu、Yazhou Wang、Feng Tang、Hua Xiang

  DOI：10.1016/j.bmc.2015.08.039

  日期：2015.10

  A series of novel 7-substituted 3-(4-phenoxyphenyl)thieno[3,2-c] pyridin-4-amines as potent BTK inhibitors were designed, synthesized and evaluated. These thieno[3,2-c] pyridin-4-amine derivatives displayed variant inhibitory activities against BTK in vitro. Among these, 7-pyrazol-4-yl substituted 3-(4-phenoxyphenyl) thieno[3,2-c] pyridin-4-amine subseries showed high BTK inhibition and several compounds displayed superior BTK inhibitory activity. Comprehensive SAR was disclosed and compound 13b showed excellent potency (IC50 = 11.8 nM), outstanding hydrophilicity (AlogP = 3.53), and relatively good kinase selectivity, being a promising lead for further evaluation. (C) 2015 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• US7202363B2
  申请人：——

  公开号：US7202363B2

  公开（公告）日：2007-04-10