methyl 3-amino-4-(isopentylamino)benzoate | 445466-21-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 3-amino-4-(isopentylamino)benzoate
• 英文别名: Methyl 3-amino-4-(3-methylbutylamino)benzoate
• CAS: 445466-21-7
• 化学式: C₁₃H₂₀N₂O₂
• 分子量: 236.314
• InChiKey: VHOGUILGUGOMOW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  64.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 3-amino-4-(isopentylamino)benzoate 在 4-二甲氨基吡啶 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 28.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  基于条件的骨架扩散法合成氨基呋喃联苯并咪唑并并吡喃并苯并咪唑

  摘要：

  探索了基于条件的骨架发散合成，以实现两组分缩合反应中的骨架多样性。使氰基甲基苯并咪唑与α-溴酮在热条件下反应，得到2-氨基呋喃基-苯并咪唑，而相同的反应在微波辐射下得到3-氰基-苯并吡咯并咪唑。苯并咪唑部分上的两个非等价亲核中心是通过不同的反应条件优雅地操纵的，以实现骨骼的多样性。

  DOI：

  10.1021/acscombsci.7b00052
• 作为产物：
  描述：

  4-氟-3-硝基苯甲酸 在 盐酸 、 硫酸 、 铁粉 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 69.0h， 生成 methyl 3-amino-4-(isopentylamino)benzoate
  参考文献：
  名称：

  基于h CB 2 R选择性苯并咪唑的二价大麻素受体配体的合成和生物学评估显示出意想不到的内在特性

  摘要：

  针对G蛋白偶联受体（GPCR）的二价配体的设计通常会导致开发出新的，高度选择性和有效的化合物。迄今为止，还没有描述内源性大麻素系统（ECS）的人类2型大麻素受体类型（h CB 2 R）的二价配体。因此，含有h CB 2 R选择性激动剂13a作为母体结构的两组同二价配体并在不同的连接位置上进行了合成。在这些位置上的亲本结构的变化对配体的效能和功效具有至关重要的作用。但是，我们发现双价对两种大麻素受体的作用都有影响。此外，我们发现间隔区的长度和连接位置通过将激动剂变成拮抗剂和反向激动剂改变了受体上二价配体的功效。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2014.06.008

文献信息

• Multistep divergent synthesis of benzimidazole linked benzoxazole/benzothiazole via copper catalyzed domino annulation
  作者：Jen-Yu Liao、Manikandan Selvaraju、Chih-Hau Chen、Chung-Ming Sun

  DOI：10.1039/c3ob27177c

  日期：——

  An efficient, facile synthesis of structurally diverse benzimidazole integrated benzoxazole and benzothiazoles has been developed. In a multi-step synthetic sequence, 4-fluoro-3-nitrobenzoic acid was converted into benzimidazole bis-heterocycles, via the intermediacy of benzimidazole linked ortho-chloro amines. The amphiphilic reactivity of this intermediate was designed to achieve the title compounds

  结构多样的高效，简便的合成方法 苯并咪唑已经开发出整合的苯并恶唑和苯并噻唑。在多步骤合成序列中，4-氟-3-硝基苯甲酸通过苯并咪唑连接的邻氯胺的中间体将其转化为苯并咪唑双杂环。该中间体的两亲反应性经设计可通过在微波辐射下原位形成邻氯代苯甲酸酯和硫脲的各种步骤中，使各种酰氯与异硫氰酸酯反应来获得标题化合物。开发了一种通用的一锅多米诺骨牌反应，涉及苯并咪唑连接的邻位反应-氯胺与酰氯和异硫氰酸酯。最初的酰化和尿素形成，然后是铜催化的分子内C–O和C–S交叉偶联反应，提供了与链霉菌类抗生素UK-1非常相似的成角度取向的双杂环。
• A Novel Mechanistic Study on Ultrasound-Assisted, One-Pot Synthesis of Functionalized Benzimidazo[2,1-<i>b</i>]quinazolin-1(1<i>H</i>)-ones
  作者：Li-Hsun Chen、Tsai-Wen Chung、Bharat D. Narhe、Chung-Ming Sun

  DOI：10.1021/acscombsci.5b00186

  日期：2016.3.14

  Ultrasound-assisted synthesis of benzimidazo[2,1-b]quinazolin-1(1H)-ones was achieved via piperidine-catalyzed three-component reaction of 2-aminobenzimidazoles, an aromatic aldehyde, and 1,3-dione in aqueous isopropanol. This mechanism was first suspected following our identification of unusual reaction intermediates in a one-pot reaction. An unprecedented coupling reaction, it involved a nucleophilic

  通过哌啶催化的2-氨基苯并咪唑，芳香族醛和1,3-二酮在异丙醇水溶液中的三组分反应实现苯并咪唑并[2,1 - b ]喹唑啉-1（1 H）-的超声辅助合成。在我们确定了一锅反应中不寻常的反应中间体之后，首先怀疑了这种机制。前所未有的偶联反应，它涉及2-氨基苯并咪唑对原位生成的迈克尔加合物的亲核攻击，然后发生电环形成反应。与普遍接受的机理相反，2-氨基苯并咪唑与Knoevenagel加合物的直接反应不能释放目标化合物。
• Microwave-Assisted Synthesis of Benzimidazole-Linked Indoline and Indole Hybrids from C-2 Linked (<i>o</i> -Aminobenzyl)benzimidazoles
  作者：Yun-Ta Lee、Feng-Yu Chiu、Indrajeet J. Barve、Chung-Ming Sun

  DOI：10.1002/adsc.201701140

  日期：2018.2.1

  An efficient and novel synthesis of benzimidazole‐linked indoline hybrids via an unconventional Pictet‐Spengler‐type condensation of C‐2 linked (o‐aminobenzyl)benzimidazoles with aldehydes and ketones under microwave irradiation has been explored. The key condensation step consists of acid‐catalyzed imine generation followed by intramolecular C–C bond formation through unique reactivity of the benzimidazole

  通过微波辐射下C-2连接的（邻氨基苄基）苯并咪唑与醛和酮的非常规Pictet-Spengler型缩合反应，研究了一种高效新颖的苯并咪唑连接的二氢吲哚混合物。关键的缩合步骤包括酸催化的亚胺生成，然后通过苯并咪唑部分的独特反应性形成分子内C–C键。该方法的范围进一步扩展为通过2-甲醛合成四环吡咯并吲哚苯并咪唑羧酸酯。
• Design and synthesis of conformationally restricted inhibitors of active thrombin activatable fibrinolysis inhibitor (TAFIa)
  作者：Mikael Brink、Anders Dahlén、Thomas Olsson、Magnus Polla、Tor Svensson

  DOI：10.1016/j.bmc.2014.02.010

  日期：2014.4

  A series of 4,5,6,7-tetrahydro-1H-benzimidazole-5-carboxylic acid and 5,6,7,8-tetrahydroimidazo [1,2-a] pyridine-7-carboxylic acid derivatives designed as inhibitors of TAFIa has been prepared via a common hydrogenation-alkylation sequence starting from the appropriate benzimidazole and imidazopyridine system. We present a successful design strategy using a conformational restriction approach resulting in potent and selective inhibitors of TAFIa. The X-ray structure of compound 5 in complex with a H333Y/H335Q double mutant TAFI indicate that the conformational restriction is responsible for the observed potency increase. (c) 2014 Elsevier Ltd. All rights reserved.