3,3'-(6-methylchromone-3-yl-methylene)-bis-4-hydroxycoumarin | 1313497-01-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 3,3'-(6-methylchromone-3-yl-methylene)-bis-4-hydroxycoumarin
• 英文别名: 1-(6-methyl-4-oxo-4H-1-benzopyran-3-yl)-1,1-bis(4-hydroxy-1-benzopyran-2-one-3-yl)methane；4-Hydroxy-3-[(4-hydroxy-2-oxo-chromen-3-yl)-(6-methyl-4-oxo-chromen-3-yl)methyl]chromen-2-one；4-hydroxy-3-[(4-hydroxy-2-oxochromen-3-yl)-(6-methyl-4-oxochromen-3-yl)methyl]chromen-2-one
• CAS: 1313497-01-6
• 化学式: C₂₉H₁₈O₈
• 分子量: 494.457
• InChiKey: MABKJGCKQVMQRC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.91
• 重原子数：
  37.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  131.09
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,3'-(6-methylchromone-3-yl-methylene)-bis-4-hydroxycoumarin 、 环己胺 以 乙醇 为溶剂， 反应 5.0h， 以20%的产率得到1-cyclohexyl-3-(2-hydroxybenzoyl)-5-(2-hydroxy-5-methylbenzoyl)-2-pyridone
  参考文献：
  名称：

  通过异氰化物诱导的多组分反应合成呋喃香豆素和双香豆素：异氰化物作为掩蔽胺

  摘要：

  涉及色酮-3-甲醛、4-羟基香豆素和环己基异氰化物的三组分反应产生呋喃香豆素和双香豆素衍生物。后一种化合物的形成似乎涉及环己胺。发现环己基异氰化物充当环己胺的掩蔽源。

  DOI：

  10.3184/174751912x13319228503277
• 作为产物：
  描述：

  6-甲基-4-氧-4H-1-苯并吡喃-3-甲醛 、 3-溴-4-羟基-2H-1-苯并吡喃-2-酮 在 吡啶 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以78%的产率得到3,3'-(6-methylchromone-3-yl-methylene)-bis-4-hydroxycoumarin
  参考文献：
  名称：

  作为潜在抗菌剂的 4-羟基香豆素杂芳基杂化物的合成

  摘要：

  通过3-溴-4-羟基香豆素1与各种杂醛2a-d反应合成了一系列新的4-羟基香豆素衍生物3a-d，收率良好。合成的化合物在元素和光谱（IR、1H-NMR 和质谱）分析的基础上进行了表征。所有目标化合物的体外抗菌活性均通过轻微扩散试验评估了对化脓性链球菌、耐甲氧西林金黄色葡萄球菌、铜绿假单胞菌、肺炎克雷伯菌、白色念珠菌、曲霉菌和毛癣菌的大肠杆菌菌株和真菌培养物的体外抗菌活性修改。测定了测试化合物以及参考标准的最小抑制浓度（MIC）。在测试的化合物中，

  DOI：

  10.1002/ardp.201000218

文献信息

• A Convenient, Eco-friendly, and Efficient Method for Synthesis of 3,3'-Arylmethylene-bis-4-hydroxycoumarins "On-water"
  作者：Arpita Das Gupta、Swati Samanta、Rina Mondal、Asok K. Mallik

  DOI：10.5012/bkcs.2012.33.12.4239

  日期：2012.12.20

  various aldehydes (aromatic, heterocyclic, and α,β-unsaturated) 2 using different catalysts and media. Some of these methods require long reaction time, use of expensive catalysts and organic solvents and tedious work up. In four recent papers, the said condensation has been reported to be performed in water by employing molecular iodine, ruthenium(III) chloride hydrate or surfactants like TBAB or DDS

  香豆素是一类重要的氧杂环化合物，在天然和合成方面都广为人知，可用作食品和化妆品的添加剂以及荧光增白剂。4-羟基香豆素及其衍生物以其抗凝血、抗菌、抗真菌、抗生素、抗肿瘤和抗 HIV 活性而闻名。它们还用作农用化学品和分析试剂。双香豆素 (3) 是 4-羟基香豆素的桥取代二聚体，具有巨大的抗凝剂和抗氧化剂潜力，其中一些还被发现是脲酶抑制剂。这里可以提一下，3,3'-亚甲基双-4-羟基香豆素，俗称双香豆素，天然存在于发霉的三叶草中。它是引起牛甜三叶病的止血剂，也被用于预防和治疗血栓形成。3,3'-芳基亚甲基-双-4-羟基香豆素 (3)，俗称双香豆素，通常由 4-羟基香豆素 (1) 与各种醛（芳族、杂环和 α,β-不饱和）2 使用不同的醛缩合而成。催化剂和介质。其中一些方法需要较长的反应时间、使用昂贵的催化剂和有机溶剂以及繁琐的后处理。在最近的四篇论文中，据报道，通过使用分子碘、氯化钌 (III)