2-(1-羟乙基)-3-甲基噻吩 | 79461-91-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 中文名称: 2-(1-羟乙基)-3-甲基噻吩
• 英文名称: 1-(3-methyl-2-thienyl)ethanol
• 英文别名: 1-(3-Methylthiophen-2-yl)ethan-1-ol；1-(3-methylthiophen-2-yl)ethanol
• CAS: 79461-91-9
• 化学式: C₇H₁₀OS
• mdl: MFCD11520972
• 分子量: 142.222
• InChiKey: GBOQHKONOPQNPU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.428
• 拓扑面积：
  48.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(1-羟乙基)-3-甲基噻吩 在 氢氧化钾 作用下， 生成 3-methyl-2-vinylthiophene
  参考文献：
  名称：

  二烷基噻吩的催化液相氧化

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00503478
• 作为产物：
  描述：

  2-乙基-3-甲基噻吩 在 sodium tetrahydroborate 、 磷酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 2-(1-羟乙基)-3-甲基噻吩
  参考文献：
  名称：

  二烷基噻吩的催化液相氧化

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00503478

文献信息

• Direct substitution of the hydroxy group with highly functionalized nitrogen nucleophiles catalyzed by Au(iii)
  作者：Takashi Ohshima、Yasuhito Nakahara、Junji Ipposhi、Yoshiki Miyamoto、Kazushi Mashima

  DOI：10.1039/c1cc12760h

  日期：——

  A direct catalytic substitution of various allylic and benzylic alcohols with synthetically useful, but acid-sensitive Boc, Bus, and Dios protected amine nucleophiles, which have not been well utilized for Lewis acid catalysis, with various functionalities (OTBS, OTHP, etc.) was efficiently catalyzed by 1 mol% of Au(III) under mild conditions.

  用合成上有用但对酸敏感的Boc，Bus和Dios保护的胺亲核试剂直接催化取代各种烯丙基和苄基醇，这些胺亲核试剂尚未很好地用于路易斯酸催化，具有各种功能（OTBS，OTHP等）。在温和的条件下被1 mol％的Au（III）有效地催化。
• Diastereoselective Synthesis of Tricarbonyl(thiophene)chromium Complexes
  作者：Christian Ganter、Lutz Brassat、Beate Ganter

  DOI：10.1002/cber.19971300518

  日期：1997.5

  3-Disubstituted 2-hydroxyalkylthiophenes 9 and 10 were synthesized in a five-step sequence and their diastereoselective complexation with the Cr(CO)3 fragment leading to the corresponding tricarbonyl(thiophene)chromium complexes 11 and 12 was investigated. The diastereoselectivity achieved in the complexation reaction was up to 85% d. e. and depends primarily on the bulkiness of the substituent in the 3-position

  以五步顺序合成2，3-二取代的2-羟基烷基噻吩9和10，并研究了它们与Cr（CO）3片段的非对映选择性络合形成相应的三羰基（噻吩）铬络合物11和12。在络合反应中获得的非对映选择性高达85％de，主要取决于噻吩3-位取代基的体积。配合物11a的立体异构中心和手性平面元素的相对构型通过X射线衍射分析确定。
• Hexafluoroisopropanol as a Bioconjugation Medium of Ultrafast, Tryptophan-Selective Catalysis
  作者：Mohammad Nuruzzaman、Brandon M. Colella、Chiamaka P. Uzoewulu、Alissa E. Meo、Elizabeth J. Gross、Seiya Ishizawa、Sravani Sana、He Zhang、Meredith E. Hoff、Bryce T. W. Medlock、Emily C. Joyner、Shinichi Sato、Elon A. Ison、Zibo Li、Jun Ohata

  DOI：10.1021/jacs.3c13447

  日期：2024.3.13

  seen a remarkable growth in the number of bioconjugation techniques in chemistry, biology, material science, and biomedical fields. A core design element in bioconjugation technology is a chemical reaction that can form a covalent bond between the protein of interest and the labeling reagent. Achieving chemoselective protein bioconjugation in aqueous media is challenging, especially for generally less

  过去十年，化学、生物学、材料科学和生物医学领域的生物共轭技术数量显着增长。生物共轭技术的核心设计元素是化学反应，可以在目标蛋白质和标记试剂之间形成共价键。在水介质中实现化学选择性蛋白质生物缀合具有挑战性，特别是对于通常反应性较低的氨基酸残基，例如色氨酸。我们在此介绍通过六氟异丙醇（HFIP）中的超快路易斯酸催化反应开发色氨酸选择性生物共轭方法。结构-反应性关系研究揭示了噻吩和乙醇部分的组合，为这种生物共轭过程提供了合适的标记试剂，这使得能够以极快的反应对肽和蛋白质进行修饰，而不受明显的副反应的阻碍。标记方法的能力还促进了放射性氟化应用以及抗体功能化。 HFIP 对 α 螺旋的增强导致其与某种蛋白质的相容性，该报告还证明了通过在 HFIP 介质中添加离子液体实现的进一步稳定策略。非水生物共轭方法允许进行传统水工艺中无法实现的许多化学反应，并将进一步推进蛋白质的化学发展。
• Volkov, M. N.; Kazakova, O. A., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1988, vol. 24, # 2, p. 370 - 373
  作者：Volkov, M. N.、Kazakova, O. A.

  DOI：——

  日期：——
• Kazakova, O. A.; Volkov, M. N.; Zelentsov, V. V., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1984, vol. 20, p. 2015 - 2019
  作者：Kazakova, O. A.、Volkov, M. N.、Zelentsov, V. V.

  DOI：——

  日期：——