1-(3-heptynoxy)-2-butyl-9,10-anthraquinone | 1151564-97-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 英文名称: 1-(3-heptynoxy)-2-butyl-9,10-anthraquinone
• 英文别名: 2-Butyl-1-hept-3-ynoxyanthracene-9,10-dione；2-butyl-1-hept-3-ynoxyanthracene-9,10-dione
• CAS: 1151564-97-4
• 化学式: C₂₅H₂₆O₃
• 分子量: 374.48
• InChiKey: DVTWWSRRNRPNLX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  92-93 °C(Solvent: Methanol)
• 沸点：
  546.1±50.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.130±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.8
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲醇 、 1-(3-heptynoxy)-2-butyl-9,10-anthraquinone 在 氧气 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 3-heptynal 、 12-Butyl-15-hex-2-ynyl-1-methoxy-14,16-dioxatetracyclo[7.7.1.02,7.013,17]heptadeca-2,4,6,9(17),10,12-hexaen-8-one 、 1-Hydroxy-2-butyl-9,10-anthraquinone
  参考文献：
  名称：

  Photochemical Synthesis of 3-Alkynals from 1-Alkynoxy-9,10-anthraquinones

  摘要：

  Photolysis of 1-(3-alkynoxy)-9,10-anthraquinones in deoxygenated methanol leads to moderate yields (35-45%) of 3-alkynals along with the unexpected formation of diacetals. Reaction of these 3-alkynals with Grignard and Wittig reagents occurs nearly quantitatively without rearrangement to their 2,3-dienal isomers.

  DOI：

  10.1021/jo900298y
• 作为产物：
  描述：

  3-庚炔-1-醇 、 1-Hydroxy-2-butyl-9,10-anthraquinone 在 偶氮二甲酸二异丙酯 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 48.5h， 以65%的产率得到1-(3-heptynoxy)-2-butyl-9,10-anthraquinone
  参考文献：
  名称：

  Photochemical Synthesis of 3-Alkynals from 1-Alkynoxy-9,10-anthraquinones

  摘要：

  Photolysis of 1-(3-alkynoxy)-9,10-anthraquinones in deoxygenated methanol leads to moderate yields (35-45%) of 3-alkynals along with the unexpected formation of diacetals. Reaction of these 3-alkynals with Grignard and Wittig reagents occurs nearly quantitatively without rearrangement to their 2,3-dienal isomers.

  DOI：

  10.1021/jo900298y

文献信息

• Photochemical Synthesis of 3-Alkynals from 1-Alkynoxy-9,10-anthraquinones
  作者：Ronald L. Blankespoor、Peter J. Boldenow、Eric C. Hansen、Jeffrey M. Kallemeyn、Andrew G. Lohse、David M. Rubush、Derek Vrieze

  DOI：10.1021/jo900298y

  日期：2009.5.15

  Photolysis of 1-(3-alkynoxy)-9,10-anthraquinones in deoxygenated methanol leads to moderate yields (35-45%) of 3-alkynals along with the unexpected formation of diacetals. Reaction of these 3-alkynals with Grignard and Wittig reagents occurs nearly quantitatively without rearrangement to their 2,3-dienal isomers.