3-methylene-1-phenylhept-1-yn-4-ol | 1272632-96-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-methylene-1-phenylhept-1-yn-4-ol
• 英文别名: 3-Methylidene-1-phenylhept-1-yn-4-ol
• CAS: 1272632-96-8
• 化学式: C₁₄H₁₆O
• 分子量: 200.28
• InChiKey: XGHBWQTWDITUMA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-methylene-1-phenylhept-1-yn-4-ol 在 silver hexafluoroantimonate 、 (IPr)AuCl 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以56%的产率得到3-methyl-5-phenyl-2-propylfuran
  参考文献：
  名称：

  金(I)-卡宾配合物将2-炔基烯丙醇环化为高度取代的呋喃

  摘要：

  通过普遍适用的 Sonogashira 偶联方案合成了各种 2-炔基烯丙醇。研究了随后的金催化转化。使用带有卡宾配体的 AuI 催化剂，无论是 N-杂环卡宾还是氮无环卡宾类型，都能以低催化剂负载量和非常温和的反应条件提供所需的产物。测试了多种底物，包括烷基、烯基和芳基取代的炔烃，以及具有两个炔基部分的底物。结果证明该方法具有广泛的范围。仲烯丙醇也可以耐受，并且可以高产率分离得到的三取代呋喃。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201001479
• 作为产物：
  描述：

  1-己炔-3-醇 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 三甲基氯硅烷 、 三乙胺 、 sodium iodide 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 17.67h， 生成 3-methylene-1-phenylhept-1-yn-4-ol
  参考文献：
  名称：

  金(I)-卡宾配合物将2-炔基烯丙醇环化为高度取代的呋喃

  摘要：

  通过普遍适用的 Sonogashira 偶联方案合成了各种 2-炔基烯丙醇。研究了随后的金催化转化。使用带有卡宾配体的 AuI 催化剂，无论是 N-杂环卡宾还是氮无环卡宾类型，都能以低催化剂负载量和非常温和的反应条件提供所需的产物。测试了多种底物，包括烷基、烯基和芳基取代的炔烃，以及具有两个炔基部分的底物。结果证明该方法具有广泛的范围。仲烯丙醇也可以耐受，并且可以高产率分离得到的三取代呋喃。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201001479

文献信息

• Specific cross-dimerization of terminal alkynes via Pd/TMEDA catalysis
  作者：Lixin Liu、Jianyu Dong、Zuqi Fu、Lebin Su、Shaofeng Wu、Qian Shang、Shuang-Feng Yin、Yongbo Zhou

  DOI：10.1007/s11426-022-1388-5

  日期：2022.12

  The cross-dimerization of terminal alkynes is the most straightforward and attractive approach to differently substituted 1,3-enynes, which are vital structural motifs in natural products, biologically active compounds, and organic functional materials, etc. However, due to the inherent issues of the stereo-, regio-, and chemoselectivity, the strategy is less explored and remains problematic in substrate

  末端炔烃的交叉二聚化是不同取代的 1,3-烯炔的最直接和有吸引力的方法，这是天然产物、生物活性化合物和有机功能材料等中的重要结构基序。然而，由于固有的问题在立体选择性、区域选择性和化学选择性方面，该策略的探索较少，在底物范围、选择性和催化体系筛选等方面仍存在问题。本文在 Pd/TMEDA 催化下开发了末端炔烃的特异性交叉二聚化，从而产生一系列宝石-1,3-烯炔（58 个例子），完全中等至高产率，具有出色的官能团耐受性。环钯化合物可能是关键的中间体，它可以进行抗加成 - 碳金属化，并导致排他性的交叉选择性。该反应前所未有的特点，如抗加成碳金属化、易于控制选择性、广泛的供体炔烃和非常简单的催化条件，使其不仅可以轻松合成功能多样的 1,3-烯炔烃，而且对于教科书的反应也有了长足的进步。
• Cyclization of 2-Alkynylallyl Alcohols to Highly Substituted Furans by Gold(I)-Carbene Complexes
  作者：A. Stephen K. Hashmi、Tobias Häffner、Matthias Rudolph、Frank Rominger

  DOI：10.1002/ejoc.201001479

  日期：2011.2

  Various 2-alkynylallyl alcohols were synthesized by a generally applicable Sonogashira coupling protocol. Subsequent gold-catalyzed transformation was investigated. The use of AuI catalysts bearing carbene ligands, of either the N-heterocyclic carbene or nitrogen acyclic carbene type, delivered the desired products with low catalyst loadings and under very mild reaction conditions. A broad array of

  通过普遍适用的 Sonogashira 偶联方案合成了各种 2-炔基烯丙醇。研究了随后的金催化转化。使用带有卡宾配体的 AuI 催化剂，无论是 N-杂环卡宾还是氮无环卡宾类型，都能以低催化剂负载量和非常温和的反应条件提供所需的产物。测试了多种底物，包括烷基、烯基和芳基取代的炔烃，以及具有两个炔基部分的底物。结果证明该方法具有广泛的范围。仲烯丙醇也可以耐受，并且可以高产率分离得到的三取代呋喃。