(E)-methyl 3-(3,5-dimethyl-1H-pyrrol-2-yl)-2-(2-nitrophenyl)acrylate | 1450806-42-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-methyl 3-(3,5-dimethyl-1H-pyrrol-2-yl)-2-(2-nitrophenyl)acrylate
• 英文别名: methyl (E)-3-(3,5-dimethyl-1H-pyrrol-2-yl)-2-(2-nitrophenyl)prop-2-enoate
• CAS: 1450806-42-4
• 化学式: C₁₆H₁₆N₂O₄
• 分子量: 300.314
• InChiKey: XAYWFRRNISSFJW-UKTHLTGXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  87.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3,5-二甲基-2-吡咯甲醛 在 18-冠醚-6 、 potassium hydride 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 21.67h， 生成 (Z)-methyl 3-(3,5-dimethyl-1H-pyrrol-2-yl)-2-(2-nitrophenyl)acrylate 、 (E)-methyl 3-(3,5-dimethyl-1H-pyrrol-2-yl)-2-(2-nitrophenyl)acrylate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis, Structural Characterisation, and Preliminary Evaluation of Non-Indolin-2-one-based Angiogenesis Inhibitors Related to Sunitinib (Sutent®)

  摘要：

  吲哚啉-2-酮融合环系统和 2,4-二甲基吡咯单元是抗癌药物舒尼替尼（Sutent®）和已进行抗癌临床试验的前身血管生成抑制剂（如 semaxanib、SU5416）的关键结构基团。为了寻找新型抗血管生成支架，我们有兴趣确定这些结构中的吲哚啉-2-酮基是否可以在不失去活性的情况下进行修饰。本文介绍了用于制备与 SU5416 相关的(E)-和(Z)-烯试验系列的新型缩合化学，这些烯保留了 2,4-二甲基吡咯单元，同时加入了开环的吲哚啉-2-酮。在这些化合物中发现了独特的结构特征，如 (Z)- 烯烃中的分子内氢键，并在大鼠主动脉血管生成的体外模型中证明了几个实例具有显著的抗血管生成活性。研究结果表明，吲哚啉-2-酮分子并不是抑制舒尼替尼/SU5416 类药物血管生成的绝对必要条件。

  DOI：

  10.1071/ch13219