2-Carbomethoxy-3-methoxy-1,4-naphthoquinone | 144258-81-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2-Carbomethoxy-3-methoxy-1,4-naphthoquinone
• 英文别名: Methyl 3-methoxy-1,4-dioxonaphthalene-2-carboxylate
• CAS: 144258-81-1
• 化学式: C₁₃H₁₀O₅
• 分子量: 246.219
• InChiKey: OXOFFFLIHBXRJD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  411.2±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.34±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  69.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Carbomethoxy-3-methoxy-1,4-naphthoquinone 在 三氯化铝 作用下， 以 甲醇 、 乙硫醇 为溶剂， 反应 3.25h， 生成 2-(pyrrolidin-1-yl)naphthalene-1,4-dione
  参考文献：
  名称：

  3-氨基-1,4-萘醌-2-羧酸衍生物的合成方法及新型1,4,5,10-四氢-5,10-二氧代-2H-萘[2,3-d]的光化学合成[ 1,3]恶嗪衍生物。

  摘要：

  尝试合成3-烷基氨基-1，4-萘醌-2-羧酸（2）。尽管未获得3-（1-哌啶基）-1，4-萘醌-2-羧酸（2a），但可能由于其不稳定性，可以制备2a的酯（18a，b）。将2-烷基氨基-3-羟甲基-1,4-萘醌（9a-g）光化学环化为1,4,5,10-四氢-5,10-2H-萘[2,3-d] [1， 3]恶嗪（19a-g），含有中等产率的新型杂环系统。制备的化合物的抗菌活性弱或可忽略不计。

  DOI：

  10.1248/cpb.42.1185
• 作为产物：
  描述：

  重氮甲烷 、 methyl 3-hydroxy-1,4-naphthoquinone-2-carboxylate 以 甲醇 、 乙醚 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 2-Carbomethoxy-3-methoxy-1,4-naphthoquinone
  参考文献：
  名称：

  3-氨基-1,4-萘醌-2-羧酸衍生物的合成方法及新型1,4,5,10-四氢-5,10-二氧代-2H-萘[2,3-d]的光化学合成[ 1,3]恶嗪衍生物。

  摘要：

  尝试合成3-烷基氨基-1，4-萘醌-2-羧酸（2）。尽管未获得3-（1-哌啶基）-1，4-萘醌-2-羧酸（2a），但可能由于其不稳定性，可以制备2a的酯（18a，b）。将2-烷基氨基-3-羟甲基-1,4-萘醌（9a-g）光化学环化为1,4,5,10-四氢-5,10-2H-萘[2,3-d] [1， 3]恶嗪（19a-g），含有中等产率的新型杂环系统。制备的化合物的抗菌活性弱或可忽略不计。

  DOI：

  10.1248/cpb.42.1185

文献信息

• Two naphthoquinones from Rubia cordifolia
  作者：Junko Koyama、Tamaki Ogura、Kiyoshi Tagahara、Takao Konoshima、Mutsuo Kozuka

  DOI：10.1016/0031-9422(92)83662-i

  日期：1992.8

  Abstract The methanol extract of Rubia cordifolia afforded two new naphthoquinones, 2-carbamoyl-3-methoxy-1,4- naphthoquinone and 2-carbamoyl-3-hydroxy-1,4-naphthoquinone, isolated along with a known naphthoquinone and naphthohydroquinone and six known anthraquinones. The structures of the new compounds were determined on the basis of spectroscopic data and direct comparisons with synthetic compounds

  摘要 茜草的甲醇提取物提供了两种新的萘醌，2-氨基甲酰基-3-甲氧基-1,4-萘醌和 2-氨基甲酰基-3-羟基-1,4-萘醌，与已知的萘醌和萘氢醌以及六已知蒽醌类。新化合物的结构是在光谱数据和与合成化合物的直接比较的基础上确定的。
• Synthetic Approaches to 3-Amino-1,4-naphthoquinone-2-carboxylic Acid Derivatives and Photochemical Synthesis of Novel 1,4,5,10-Tetrahydro-5,10-dioxo-2H-naphth(2,3-d)(1,3)oxazine Derivatives.
  作者：Shunsaku OHTA、Yasunari HINATA、Masayuki YAMASHITA、Ikuo KAWASAKI、Takaaki SHOJI、Hisayo YOSHIKAWA、Yoshiki OBANA

  DOI：10.1248/cpb.42.1185

  日期：——

  because of its instability, the esters (18a, b) of 2a could be prepared. 2-Alkylamino-3-hydroxymethyl-1,4-naphthoquinones (9a-g) were photochemically cyclized to the 1,4,5,10-tetrahydro-5,10-2H-naphth[2,3-d][1,3]oxazines (19a-g), containing a novel heterocyclic ring system in moderate yields. Anti-bacterial activity of the prepared compounds was weak or insignificant.

  尝试合成3-烷基氨基-1，4-萘醌-2-羧酸（2）。尽管未获得3-（1-哌啶基）-1，4-萘醌-2-羧酸（2a），但可能由于其不稳定性，可以制备2a的酯（18a，b）。将2-烷基氨基-3-羟甲基-1,4-萘醌（9a-g）光化学环化为1,4,5,10-四氢-5,10-2H-萘[2,3-d] [1， 3]恶嗪（19a-g），含有中等产率的新型杂环系统。制备的化合物的抗菌活性弱或可忽略不计。