4-chloro-6-fluoro-2H-1-benzopyran-2-one | 138709-42-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 4-chloro-6-fluoro-2H-1-benzopyran-2-one
• 英文别名: 4-chloro-6-fluoro-2H-chromen-2-one；4-chloro-6-fluorochromen-2-one
• CAS: 138709-42-9
• 化学式: C₉H₄ClFO₂
• 分子量: 198.581
• InChiKey: PYZBABWUQBRSOP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  318.0±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.49±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-chloro-6-fluoro-2H-1-benzopyran-2-one 在 吡啶 、 三氟乙酸 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 异丙醇 为溶剂， 反应 11.08h， 生成 (2R)-2-[(4-{2-[(6-fluoro-2-oxo-2H-1-benzopyran-4-yl)amino]-1-hydroxyethyl}piperidin-1-yl)methyl]-1,2-dihydro-3H,8H-2a,5,8a-triazaacenaphthylene-3,8-dione
  参考文献：
  名称：

  [EN] NEW ANTIBACTERIAL COMPOUNDS
  [FR] NOUVEAUX COMPOSÉS ANTIBACTÉRIENS

  摘要：

  这项发明涉及新型抗菌化合物，含有它们的药物组合物以及它们作为抗微生物药物的用途。

  公开号：

  WO2017211759A1
• 作为产物：
  描述：

  6-氟-4-羟基香豆素 在 三乙胺 、 三氯氧磷 作用下， 生成 4-chloro-6-fluoro-2H-1-benzopyran-2-one
  参考文献：
  名称：

  Harmirins 的合成和生物学评价，新型 Harmine-Coumarin 杂种作为潜在的抗癌剂

  摘要：

  由于癌症仍然是世界范围内的主要健康负担之一，因此需要由于耐药性的发展而产生的新型药物。在这项工作中，我们设计并合成了harmirins，这是一种包含harmine 和香豆素支架的杂化化合物，评估了它们的抗增殖活性，并进行了细胞定位和细胞周期分析实验。Harmirins 是在温和的反应条件下使用 Cu(I) 催化的叠氮化物-炔烃环加成反应由相应的炔烃和叠氮化物制备的，导致形成 1 H-1,2,3-三唑环。在体外针对四种人类癌细胞系（MCF-7、HCT116、SW620 和 HepG2）和一种人类非癌细胞系（HEK293T）评估了harmirins 的抗增殖活性。最显着的活性针对 MCF-7 和 HCT116 细胞系（IC 50在个位数微摩尔范围内），而最具选择性的有害菌素是5b和12b，取代了 β-咔啉的 C-3 和 O-7核心并在香豆素环的第 6 位带有甲基取代基 (SIs > 7.2)。进一步的实验表明，harmirin

  DOI：

  10.3390/molecules26216490

文献信息

• Efficient Synthesis of Pyrido[3,2-c]coumarins via Silver Nitrate Catalyzed Cycloisomerization and Application to the First Synthesis of Polyneomarline C
  作者：Jeong A Yoon、Young Taek Han

  DOI：10.1055/s-0037-1610730

  日期：2019.12

  Herein, we report an efficient method for the synthesis of the pyrido[3,2-c]coumarin scaffold, one of the privileged heterocycle-fused coumarin scaffolds, via a AgNO3-catalyzed cycloisomerization of 4-(propynylamino)coumarins obtained from diverse 4-hydroxycoumarins. This concise method affords pyrido[3,2-c]coumarin analogues bearing diverse substituents on the benzene or pyridine ring in moderate

  在本文中，我们报告了一种通过AgNO 3催化的4-（丙炔基氨基）香豆素的环异构化合成吡啶并[3,2- c ]香豆素骨架的一种有效方法，该吡啶并[3,2- c ]香豆素骨架是一种特权杂环融合的香豆素骨架。4-羟基香豆素。这种简洁的方法以中等到良好的产率提供了在苯或吡啶环上带有各种取代基的吡啶并[3,2- c ]香豆素类似物。此外，该方法还扩展到了三步分离法的简便合成，该方法是从中草药Polyalthia nemoralis A. DC。分离出的天然吡啶并[3,2- c ]香豆素衍生物。已知的4-羟基香豆素。
• Eine neue Reaktion von 4-Hydroxycumarinen und Synthese von 4-Fluorcumarinen
  作者：Heinz-Jürgen Bertram、Stefan Böhm、Liborius Born

  DOI：10.1055/s-1991-26611

  日期：——

  A Novel Reaction of 4-Hydroxycoumarins and Synthesis of 4-Fluorocoumarins 6-Chlorohydroxycoumarins dimerise on reaction with sulfur(IV) fluoride to 6,8′-dichloro-2,2,4,4-tetrafluoro-4′-oxospiro[2H-1-benzopyran-3(4H), 2′(4′H)-[1]benzopyrano[3,4-d][1,3]oxathiazole]. The novel 4-Fluorocoumarins are obtained from the corresponding 4-Chlorocoumarins by an halogen-exchange reaction.

  4-Hydroxycoumarins 的新反应和 4-Fluorocoumarins 的合成 6-氯羟基香豆素与氟化硫（IV）反应生成 6、8′-dichloro-2,2,4,4-tetrafluoro-4′-oxospiro[2H-1-benzopyran-3(4H), 2′(4′H)-[1]benzopyrano[3,4-d][1,3]oxathiazole].新型 4-氟香豆素是通过卤素交换反应从相应的 4-氯香豆素中获得的。
• NOVEL FUSED HETEROCYCLIC COMPOUND AND USE THEREOF
  申请人：ONO PHARMACEUTICAL CO., LTD.

  公开号：EP1671962A1

  公开（公告）日：2006-06-21

  The compound represented by the general formula (I): wherein, a fused ring AB represents a 5- to 10-membered fused heterocyclic ring; R1 represents (1) a hydrogen atom, (2) a halogen atom, (3) a cyano group, (4) an oxo group, (5) an optionally protected hydroxyl group, (6) an optionally protected carboxyl group, (7) an optionally protected amino group, (8) a cyclic group which may have a substituent (s), (9) an aliphatic hydrocarbon group which may have a substituent (s), or (10) an optionally protected thiol group; n represents 0 or an integer of 1 to 8; provided that n represents an integer of not less than 2, plural R1 are the same or different; a salt thereof, a solvate thereof or a prodrug thereof has a kinase(especially c-Jun N-terminalkinase) inhibitory activity and an inhibitory activity of a function of AP-1 as a transcription factor, it is useful as a preventive and/or therapeutic agent for a for example, a diabetes of metabolic disease, etc., a rheumatoid arthritis of inflammatory, etc.

  化合物的一般式（I）：其中，融合环AB代表一个5-至10-成员的融合杂环；R1代表（1）氢原子，（2）卤素原子，（3）氰基，（4）氧基，（5）可选保护的羟基，（6）可选保护的羧基，（7）可选保护的氨基，（8）可能具有取代基的环状基团，（9）可能具有取代基的脂肪烃基团或（10）可选保护的硫醇基团; n代表0或1至8的整数; 假设n代表不小于2的整数，则复数R1相同或不同;其盐，溶剂化物或前药具有激酶（尤其是c-Jun N末端激酶）抑制活性和AP-1作为转录因子的功能抑制活性，因此可用作预防和/或治疗代谢疾病（例如糖尿病等）和炎症性风湿性关节炎等的药物。
• Novel fused heterocyclic compound and use thereof
  申请人：Yoshizawa Toshio

  公开号：US20070060595A1

  公开（公告）日：2007-03-15

  The compound represented by the general formula (I): wherein, a fused ring AB represents a 5- to 10-membered fused heterocyclic ring; R 1 represents (1) a hydrogen atom, (2) a halogen atom, (3) a cyano group, (4) an oxo group, (5) an optionally protected hydroxyl group, (6) an optionally protected carboxyl group, (7) an optionally protected amino group, (8) a cyclic group which may have a substituent (s), (9) an aliphatic hydrocarbon group which may have a substituent (s), or (10) an optionally protected thiol group; n represents 0 or an integer of 1 to 8; provided that n represents an integer of not less than 2, plural R 1 are the same or different; a salt thereof, a solvate thereof or a prodrug thereof has a kinase (especially c-Jun N-terminal kinase) inhibitory activity and an inhibitory activity of a function of AP-1 as a transcription factor, it is useful as a preventive and/or therapeutic agent for a for example, a diabetes of metabolic disease, etc., a rheumatoid arthritis of inflammatory, etc.

  化合物的一般式(I)表示的化合物：其中，融合环AB表示一个5-至10-成员的融合杂环；R1表示（1）氢原子，（2）卤原子，（3）氰基，（4）氧代基，（5）可选保护的羟基，（6）可选保护的羧基，（7）可选保护的氨基，（8）可能具有取代基（s）的环状基团，（9）可能具有取代基（s）的脂肪烃基团，或（10）可选保护的硫醇基团；n表示0或1至8的整数；但是，如果n表示不少于2的整数，则复数R1相同或不同；其盐、溶剂化物或前药具有激酶（特别是c-Jun N末端激酶）抑制活性和AP-1作为转录因子的功能抑制活性，因此它对于例如代谢性疾病的糖尿病等，炎症性的类风湿性关节炎等的预防和/或治疗剂是有用的。
• [EN] OPTICALLY ACTIVE DEVICES<br/>[FR] DISPOSITIFS OPTIQUEMENT ACTIFS
  申请人：MERCK PATENT GMBH

  公开号：WO2022128832A1

  公开（公告）日：2022-06-23

  The present invention relates to novel ophthalmic devices comprising polymerized compounds comprising a photoactive chromophore, said polymerized compounds, and special monomer compounds being particularly suitable for compositions and ophthalmic devices. The present invention is also directed to a process of changing the optical properties of said ophthalmic device or a precursor article for an ophthalmic device.

  本发明涉及新型眼科装置，其中包括聚合物化合物，其中包括光活性色团，所述聚合物化合物和特殊单体化合物特别适用于组成和眼科装置。本发明还涉及一种改变所述眼科装置或用于眼科装置的前体文章的光学特性的方法。