methyl 1,4-dihydro-1,4-dioxo-3-(1-pyrrolidinyl)-2-naphthoate | 159495-45-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: methyl 1,4-dihydro-1,4-dioxo-3-(1-pyrrolidinyl)-2-naphthoate
• 英文别名: Methyl 1,4-dioxo-3-pyrrolidin-1-ylnaphthalene-2-carboxylate
• CAS: 159495-45-1
• 化学式: C₁₆H₁₅NO₄
• 分子量: 285.299
• InChiKey: NKNBLZPLHFRJQA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  429.0±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.361±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  63.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 1,4-dihydro-1,4-dioxo-3-(1-pyrrolidinyl)-2-naphthoate 在 盐酸 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 5.0h， 以83.3%的产率得到2-羟基-1,4-萘醌
  参考文献：
  名称：

  3-氨基-1,4-萘醌-2-羧酸衍生物的合成方法及新型1,4,5,10-四氢-5,10-二氧代-2H-萘[2,3-d]的光化学合成[ 1,3]恶嗪衍生物。

  摘要：

  尝试合成3-烷基氨基-1，4-萘醌-2-羧酸（2）。尽管未获得3-（1-哌啶基）-1，4-萘醌-2-羧酸（2a），但可能由于其不稳定性，可以制备2a的酯（18a，b）。将2-烷基氨基-3-羟甲基-1,4-萘醌（9a-g）光化学环化为1,4,5,10-四氢-5,10-2H-萘[2,3-d] [1， 3]恶嗪（19a-g），含有中等产率的新型杂环系统。制备的化合物的抗菌活性弱或可忽略不计。

  DOI：

  10.1248/cpb.42.1185
• 作为产物：
  描述：

  methyl 3-hydroxy-1,4-naphthoquinone-2-carboxylate 以 甲醇 、 乙醚 为溶剂， 反应 0.75h， 生成 methyl 1,4-dihydro-1,4-dioxo-3-(1-pyrrolidinyl)-2-naphthoate
  参考文献：
  名称：

  3-氨基-1,4-萘醌-2-羧酸衍生物的合成方法及新型1,4,5,10-四氢-5,10-二氧代-2H-萘[2,3-d]的光化学合成[ 1,3]恶嗪衍生物。

  摘要：

  尝试合成3-烷基氨基-1，4-萘醌-2-羧酸（2）。尽管未获得3-（1-哌啶基）-1，4-萘醌-2-羧酸（2a），但可能由于其不稳定性，可以制备2a的酯（18a，b）。将2-烷基氨基-3-羟甲基-1,4-萘醌（9a-g）光化学环化为1,4,5,10-四氢-5,10-2H-萘[2,3-d] [1， 3]恶嗪（19a-g），含有中等产率的新型杂环系统。制备的化合物的抗菌活性弱或可忽略不计。

  DOI：

  10.1248/cpb.42.1185

文献信息

• Synthetic Approaches to 3-Amino-1,4-naphthoquinone-2-carboxylic Acid Derivatives and Photochemical Synthesis of Novel 1,4,5,10-Tetrahydro-5,10-dioxo-2H-naphth(2,3-d)(1,3)oxazine Derivatives.
  作者：Shunsaku OHTA、Yasunari HINATA、Masayuki YAMASHITA、Ikuo KAWASAKI、Takaaki SHOJI、Hisayo YOSHIKAWA、Yoshiki OBANA

  DOI：10.1248/cpb.42.1185

  日期：——

  because of its instability, the esters (18a, b) of 2a could be prepared. 2-Alkylamino-3-hydroxymethyl-1,4-naphthoquinones (9a-g) were photochemically cyclized to the 1,4,5,10-tetrahydro-5,10-2H-naphth[2,3-d][1,3]oxazines (19a-g), containing a novel heterocyclic ring system in moderate yields. Anti-bacterial activity of the prepared compounds was weak or insignificant.

  尝试合成3-烷基氨基-1，4-萘醌-2-羧酸（2）。尽管未获得3-（1-哌啶基）-1，4-萘醌-2-羧酸（2a），但可能由于其不稳定性，可以制备2a的酯（18a，b）。将2-烷基氨基-3-羟甲基-1,4-萘醌（9a-g）光化学环化为1,4,5,10-四氢-5,10-2H-萘[2,3-d] [1， 3]恶嗪（19a-g），含有中等产率的新型杂环系统。制备的化合物的抗菌活性弱或可忽略不计。