2-(chloromethyl)-5-(p-tolyl)-1,3,4-thiadiazole | 95016-23-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(chloromethyl)-5-(p-tolyl)-1,3,4-thiadiazole
• 英文别名: 5-(p-tolyl)-2-(chloromethyl)-1,3,4-thiadiazole；2-(Chloromethyl)-5-(4-methylphenyl)-1,3,4-thiadiazole
• CAS: 95016-23-2
• 化学式: C₁₀H₉ClN₂S
• 分子量: 224.714
• InChiKey: VDZRTJUMVLYGNE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  98-100 °C(Solv: methanol (67-56-1))
• 沸点：
  353.8±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.286±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  54
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(chloromethyl)-5-(p-tolyl)-1,3,4-thiadiazole 在 甲烷磺酸 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 0.72h， 生成 2,4-bis(5-p-tolyl-1,3,4-thiadiazol-2ylmethylthio)-6-methylpyrimidine
  参考文献：
  名称：

  嘧啶基 1,3,4-恶唑、1,3,4-噻二唑和 1,2,4-三唑的合成及抗菌活性

  摘要：

  在常规和超声照射方法下制备了一类新型甲硫基连接的嘧啶基 1,3,4-恶唑、1,3,4-噻二唑和 1,2,4-三唑。与传统方法相比，超声辐照法以更高的产率和更短的反应时间获得了所有化合物。对标题化合物进行了抗菌活性测试。化合物 12c 和 12f 对铜绿假单 胞菌表现出有希望的抗菌活性，而化合物 13c 和 13f 对黑曲 霉表现出明显的抗真菌活性。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2017.12.067
• 作为产物：
  描述：

  对甲苯甲酰肼 在 劳森试剂 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 2-(chloromethyl)-5-(p-tolyl)-1,3,4-thiadiazole
  参考文献：
  名称：

  设计，合成和生物学评估新型双FFA1（GPR40）/PPARδ激动剂作为潜在的抗糖尿病药。

  摘要：

  游离脂肪酸受体1（FFA1）和过氧化物酶体增殖物激活受体δ（PPARδ）被认为是潜在的抗糖尿病靶标，而双重FFA1 /PPARδ激动剂可能在胰岛素分泌和敏感性方面提供协同作用。在本文中，我们通过筛选7个杂环系列进一步开发了双重激动剂，从而发现了具有相当大的口服药代动力学特征的化合物19。化合物19在FFA1和PPARδ之间显示出平衡的效能，并且对PPARα和PPARγ具有高选择性。此外，化合物19以剂量依赖性的方式发挥了改善的降糖作用和胰岛素敏感性，这可能归因于其同时调节胰岛素分泌和抵抗力的双重作用。我们的结果扩展了现有的化学空间，并提供了一种有效的工具化合物19。

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2019.103254

文献信息

• Synthesis and biological activity of 2-(bis((1,3,4-oxadiazolyl/1,3,4-thiadiazolyl)methylthio)methylene)malononitriles
  作者：V. Padmavathi、G. Dinneswara Reddy、S. Nagi Reddy、K. Mahesh

  DOI：10.1016/j.ejmech.2011.01.063

  日期：2011.4

  The reactivity of ketene dithiolates in the presence of different equivalents of sodium ethoxide was studied. 2-(Bis((5-aryl-1,3,4-oxadiazol-2-yl)methylthio)methylene)malononitriles 5 and 2-(bis((5-aryl-1,3,4-thiadiazol-2-yl)methylthio)methylene)malononitriles 6 were prepared by the reaction of malononitrile with carbon disulfide and 5-aryl-2-(chloromethyl)-1,3,4-oxadiazoles 3/5-aryl-2-(chloromethyl)-1

  研究了在不同当量乙醇钠存在下乙烯酮二硫醇盐的反应性。2-（双（（（5-芳基-1,3,4-恶二唑-2-基）甲硫基）亚甲基）丙二腈5和2-（双（（5-芳基-1,3,4-噻二唑-2-基通过丙二腈与二硫化碳和5-芳基-2-（氯甲基）-1,3,4-恶二唑3 / 5-芳基-2-（氯甲基）-1,3的反应制备）甲硫基）亚甲基）丙二腈6，4-噻二唑4。测定了先导化合物的初步抗微生物和抗氧化活性。
• One-pot Synthesis of 5-{[Bis(azolylmethylthio)]methylene}pyrimidine-2,4,6-(1H,3H,5H)-triones
  作者：Venkatapuram Padmavathi、Guda Dinneswara Reddy、Bhumireddy Chinnachennaiahgari Venkatesh、Adivireddy Padmaja

  DOI：10.1002/ardp.201000085

  日期：2011.3

  A new class of hitherto unknown trisheterocycles, bisoxadiazolyl/bisthiadiazolyl pyrimidinetriones/thioxopyrimidinediones was prepared in a one‐pot reaction and their antimicrobial activity was studied.

  一类迄今为止未知的三杂环，双恶二唑基/双噻二唑基嘧啶三酮/硫代嘧啶二酮通过一锅反应制备，并研究了它们的抗菌活性。
• Thiel, W.; Mayer, R., Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1989, vol. 331, # 2, p. 243 - 262
  作者：Thiel, W.、Mayer, R.

  DOI：——

  日期：——
• Thiel, Wilfried, Zeitschrift fur Chemie, 1990, vol. 30, # 8, p. 283 - 285
  作者：Thiel, Wilfried

  DOI：——

  日期：——
• THIEL, WILFRIED, Z. CHEM., 30,(1990) N, C. 283-285
  作者：THIEL, WILFRIED

  DOI：——

  日期：——