(5R,6R)-4-benzyl-2-isopropylidene-5-oxo-5-thia-1,4-diazabicyclo<4.2.0>octane-3,8-dione | 157087-75-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (5R,6R)-4-benzyl-2-isopropylidene-5-oxo-5-thia-1,4-diazabicyclo<4.2.0>octane-3,8-dione
• 英文别名: (5S,6R)-4-benzyl-2-isopropylidene-5-oxo-5-thia-1,4-diazabicyclo<4.2.0>octane-3,8-dione
• CAS: 157087-75-7
• 化学式: C₁₅H₁₆N₂O₃S
• 分子量: 304.37
• InChiKey: SOUBJPLTOLSCSK-ASSNKEHSSA-N

物化性质

• 沸点：
  552.1±60.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.44±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.54
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  57.69
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5R,6R)-4-benzyl-2-isopropylidene-5-oxo-5-thia-1,4-diazabicyclo<4.2.0>octane-3,8-dione 在 盐酸 作用下， 反应 0.25h， 以65%的产率得到(2R)-1-(1-benzylcarbamoyl-2-methylprop-1-enyl)-4-oxoazetidine-2-sulfinic acid
  参考文献：
  名称：

  4-氧杂氮杂环丁烷-2-亚磺酸在2-氮杂蒽酚亚砜的不对称合成中的功能衍生物及其转化

  摘要：

  对映体纯的2-氮杂庚烷亚砜2a是在干燥的氯化氢，然后是三乙胺的存在下，通过亚砜3或亚磺酰胺8的立体控制的分子内环化反应合成的。环化反应是通过亚磺酰氯的平衡混合物实现的，化学转化证实了该混合物的存在。通过单晶X射线分析确定作为其水解产物的亚磺酸9a的绝对构型。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(95)98705-m
• 作为产物：
  描述：

  methyl (2R,RS)-1-(1-benzylcarbamoyl-2-methylpropenyl)-4-oxoazetidine-2-sulfinate 在 盐酸 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以40%的产率得到(5R,6R)-4-benzyl-2-isopropylidene-5-oxo-5-thia-1,4-diazabicyclo<4.2.0>octane-3,8-dione
  参考文献：
  名称：

  4-氧杂氮杂环丁烷-2-亚磺酸在2-氮杂蒽酚亚砜的不对称合成中的功能衍生物及其转化

  摘要：

  对映体纯的2-氮杂庚烷亚砜2a是在干燥的氯化氢，然后是三乙胺的存在下，通过亚砜3或亚磺酰胺8的立体控制的分子内环化反应合成的。环化反应是通过亚磺酰氯的平衡混合物实现的，化学转化证实了该混合物的存在。通过单晶X射线分析确定作为其水解产物的亚磺酸9a的绝对构型。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(95)98705-m

文献信息

• Synthesis, structural characterization and stereocontrolled degradation of 2-azacephams
  作者：Jure J. Herak、Mladen Vinković、Zorica Mandić、Irena Lukić、Mirjana Tomić、Miće Kovačević

  DOI：10.1016/0957-4166(94)80131-2

  日期：1994.8

  The enantiomerically pure substituted 2-azacephams 5 were synthesized by intramolecular cyclization of sulfinamides 4. Their absolute configurations were confirmed by X-ray crystal structure: determination of (5R,6R)-4-benzyl-2-isopropylidene-5-oxo-5-thia-1,4-diazabicyclo[4.2.0]octane-3,8-dione 5a. Nucleophilic opening of 2-azacephams by methanol occurred rapidly to give sulfinates 8 with excellent regio and stereoselectivity,