methyl (2R,SS)-1-(1-benzylcarbamoyl-2-methylpropenyl)-4-oxoazetidine-2-sulfinate | 158149-53-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl (2R,SS)-1-(1-benzylcarbamoyl-2-methylpropenyl)-4-oxoazetidine-2-sulfinate
• 英文别名: methyl (2R,S_S)-1-(1-benzylcarbamoyl-2-methylpropenyl)-4-oxoazetidine-2-sulfinate
• CAS: 158149-53-2
• 化学式: C₁₆H₂₀N₂O₄S
• 分子量: 336.412
• InChiKey: SWAPWKSCQHMGHI-FATZIPQQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.47
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  75.71
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (2R,SS)-1-(1-benzylcarbamoyl-2-methylpropenyl)-4-oxoazetidine-2-sulfinate 在 盐酸 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以28%的产率得到(5R,6R)-4-benzyl-2-isopropylidene-5-oxo-5-thia-1,4-diazabicyclo<4.2.0>octane-3,8-dione
  参考文献：
  名称：

  4-氧杂氮杂环丁烷-2-亚磺酸在2-氮杂蒽酚亚砜的不对称合成中的功能衍生物及其转化

  摘要：

  对映体纯的2-氮杂庚烷亚砜2a是在干燥的氯化氢，然后是三乙胺的存在下，通过亚砜3或亚磺酰胺8的立体控制的分子内环化反应合成的。环化反应是通过亚磺酰氯的平衡混合物实现的，化学转化证实了该混合物的存在。通过单晶X射线分析确定作为其水解产物的亚磺酸9a的绝对构型。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(95)98705-m
• 作为产物：
  描述：

  2-<(2R,SS)-2-benzylsulfinamoyl-4-oxoazetidin-1-yl>-3-methylbut-2-enoic acid 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 methyl (2R,SS)-1-(1-benzylcarbamoyl-2-methylpropenyl)-4-oxoazetidine-2-sulfinate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis, structural characterization and stereocontrolled degradation of 2-azacephams

  摘要：

  The enantiomerically pure substituted 2-azacephams 5 were synthesized by intramolecular cyclization of sulfinamides 4. Their absolute configurations were confirmed by X-ray crystal structure: determination of (5R,6R)-4-benzyl-2-isopropylidene-5-oxo-5-thia-1,4-diazabicyclo[4.2.0]octane-3,8-dione 5a. Nucleophilic opening of 2-azacephams by methanol occurred rapidly to give sulfinates 8 with excellent regio and stereoselectivity,

  DOI：

  10.1016/0957-4166(94)80131-2