(3-acetoxy-4-methoxy-phenyl)-acetonitrile | 162470-38-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚酯
• 英文名称: (3-acetoxy-4-methoxy-phenyl)-acetonitrile
• 英文别名: (3-Acetoxy-4-methoxy-phenyl)-acetonitril；[5-(Cyanomethyl)-2-methoxyphenyl] acetate
• CAS: 162470-38-4
• 化学式: C₁₁H₁₁NO₃
• 分子量: 205.213
• InChiKey: NIYLEGBISCPUTE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  60-61 °C(Solv: ligroine (8032-32-4))
• 沸点：
  119-122 °C(Press: 0.15 Torr)
• 密度：
  1.157±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  59.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3-acetoxy-4-methoxy-phenyl)-acetonitrile 在 氢氧化钾 作用下， 生成 3-羟基-4-甲氧基苯乙酸
  参考文献：
  名称：

  双苄基异喹啉。第一部分。4-（2-氨基乙基）-5'-羧甲基-2：2'-二甲氧基二苯醚和苯氧基异喹啉的合成

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9540003531
• 作为产物：
  描述：

  5-formyl-2-methoxyphenyl 4-methylbenzenesulfonate 在 氢氧化钾 、 sodium tetrahydroborate 、 氯化亚砜 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 (3-acetoxy-4-methoxy-phenyl)-acetonitrile
  参考文献：
  名称：

  光化学合成7,8-双加氧异喹啉生物碱

  摘要：

  报道了一种基于由3-羟基-4-甲氧基苯基乙腈衍生的酯的弗里斯-弗里斯重排而合成7,8-二加氧四氢异喹啉碱生物碱的新方法。该方法适用于生物碱Arizonine和1 -2-berbine生物碱的1-苄基四氢异喹啉碱的合成。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(94)02448-k

文献信息

• Bisbenzylisoquinolines. Part I. The synthesis of 4-(2-aminoethyl)-5′-carboxymethyl-2 : 2′-dimethoxydiphenyl ether and phenoxyisoquinolines
  作者：M. F. Grundon、H. J. H. Perry

  DOI：10.1039/jr9540003531

  日期：——
• Photochemical synthesis of 7,8-dioxygenated isoquinoline alkaloids
  作者：Rafael Suau、María Valpuesta、Gregorio Torres

  DOI：10.1016/0040-4039(94)02448-k

  日期：1995.2

  A new approach to the synthesis of 7,8-dioxygenated tetrahydroisoquinoline alkaloids based on the phot-Fries rearrangement of esters derived from 3-hydroxy-4-methoxy phenylacetonitrile is reported. The procedure was applied to the synthesis of the alkaloid Arizonine and 1-benzyl tetrahydroisoquinoline precursor of cularine and 1,2-berbine alkaloids.

  报道了一种基于由3-羟基-4-甲氧基苯基乙腈衍生的酯的弗里斯-弗里斯重排而合成7,8-二加氧四氢异喹啉碱生物碱的新方法。该方法适用于生物碱Arizonine和1 -2-berbine生物碱的1-苄基四氢异喹啉碱的合成。