2-(2-fluorophenyl)-N-hydroxyacetamidine | 872361-89-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(2-fluorophenyl)-N-hydroxyacetamidine
• 英文别名: 2-(2-fluorophenyl)-N'-hydroxyacetimidamide；2-(2-fluorophenyl)-N'-hydroxyethanimidamide
• CAS: 872361-89-2
• 化学式: C₈H₉FN₂O
• 分子量: 168.171
• InChiKey: RBOFWRSUZSOXOE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  58.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-fluorophenyl)-N-hydroxyacetamidine 在 caesium carbonate 作用下， 以 二苯醚 、 乙醇 、 正己烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 45.0h， 生成 ethyl 2-(2-fluorobenzyl)-1-methyl-1H-imidazole-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  [EN] SGC STIMULATORS
  [FR] STIMULATEURS DE LA SGC

  摘要：

  本专利申请披露了至少根据下面所示的Formula I'的化合物，或其药学上可接受的盐，Formula I'中环D、环A、环E、环F、JB、n、JD、J、o、RC1、RC2、W、JE、r、JF、s、Z1、Z2和Z3如本文中所定义。

  公开号：

  WO2016044441A1
• 作为产物：
  描述：

  2-氟苯基乙腈 在 盐酸羟胺 、 potassium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 2-(2-fluorophenyl)-N-hydroxyacetamidine
  参考文献：
  名称：

  由 (+)-ketopinic 酸合成的新型 O-酰化偕胺肟和取代的 1,2,4-恶二唑对系统发育不同的甲型流感病毒具有有效的病毒抑制活性

  摘要：

  本文介绍了在杂环的第 5 位含有双环取代基的新型取代 1,2,4-恶二唑和 O-酰化偕胺肟作为其合成前体的合成和抗病毒活性评估。从(+)-樟脑衍生物(+)-酮辛酸中获得了新的化合物。化学文库进行了体外测试对 MDCK 细胞系的细胞毒性和对 H1N1 和 H7N9 亚型流感病毒的抗病毒活性。合成的化合物对 H1N1 流感病毒表现出高病毒抑制活性。一些合成的化合物对不同抗原亚型的流感病毒也有活性：H7N9。这些化合物的病毒抑制活性机制是基于它们干扰病毒血凝素（HA）的融合活性。已证明对 HA 的受体结合活性没有干扰。根据分子对接结果，O-酰化偕胺肟和1,2,4-恶二唑的选择性抗病毒活性与其结构特征有关。O-酰化偕胺肟可能与位于融合肽位点的结合位点更互补，并且 1,2, 4-恶二唑与位于蛋白水解位点的位点更互补。不同类型 HA 结合位点的氨基酸残基的显着差异使我们能够解释所研究化合物的选择性抗病毒活性。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2021.128465

文献信息

• [EN] PYRAZOLE DERIVATIVES AS SGC STIMULATORS<br/>[FR] DÉRIVÉS DE PYRAZOLE UTILISÉS COMME STIMULATEURS DE SGC
  申请人：IRONWOOD PHARMACEUTICALS INC

  公开号：WO2016044447A1

  公开（公告）日：2016-03-24

  There are described imidazole and pyrazole derivatives which are useful as stimulators of sGC, particularly NO-independent, heme-dependent stimulators. These compounds are also useful for treating, preventing or managing various disorders that are herein disclosed.

  描述了咪唑和吡唑衍生物，它们可作为sGC的刺激剂，特别是NO独立、依赖血红素的刺激剂。这些化合物还可用于治疗、预防或管理本文中披露的各种疾病。
• Nitrobenzofurazan derivatives of N′-hydroxyamidines as potent inhibitors of indoleamine-2,3-dioxygenase 1
  作者：Saurav Paul、Ashalata Roy、Suman Jyoti Deka、Subhankar Panda、Vishal Trivedi、Debasis Manna

  DOI：10.1016/j.ejmech.2016.05.061

  日期：2016.10

  optimization leads to the identification of potent compounds, 1d, 2i and 2k (IC50 = 39–80 nM), which are either competitive or uncompetitive inhibitors of IDO1 enzyme. These compounds also showed IDO1 inhibition potencies in the nanomolar range (IC50 = 50–71 nM) in MDA-MB-231 cells with no/negligible amount of cytotoxicity. The stronger selectivity of the potent compounds for IDO1 enzyme over tryptophan

  通过犬尿氨酸途径的色氨酸代谢被认为是免疫耐受的关键机制。吲哚胺2,3-二加氧酶1（IDO1）在免疫系统的色氨酸分解代谢中起关键作用，它也被认为是治疗与犬尿氨酸途径相关的癌症和其他疾病的重要治疗靶标。在这项研究中，合成了一系列N'-羟基苯甲酰胺（1）和N'-羟基-2-苯基乙酰胺二酰亚胺（2）的硝基苯并呋喃衍生物，并通过体外和细胞酶活性试验测试了它们对人IDO1酶的抑制活性。 。通过优化可以确定有效的化合物1d，2i和2k（IC 50  = 39–80 nM），它们是IDO1酶的竞争性或非竞争性抑制剂。这些化合物 在MDA-MB-231细胞中也显示出纳摩尔范围（IC 50 = 50–71 nM）的IDO1抑制能力，而细胞毒性没有/可以忽略不计。有效化合物对IDO1酶的选择性比色氨酸2,3-二加氧酶（TDO）酶强（312–1593倍），也使其对进一步的免疫治疗应用具有极大的吸引力。
• 3-HETARYL-SUBSTITUTED PYRROLO[2,3 B]PYRIDINE DERIVATIVES AS PDK1 INHIBITORS
  申请人：Buchstaller Hans-Peter

  公开号：US20130245355A1

  公开（公告）日：2013-09-19

  Compounds of the formula I in which Q, R 1 , R 2 , R 3 and R 4 have the meanings indicated in Claim 1 , are PDK1 inhibitors and can be employed for the treatment of tumours.

  式I中Q、R1、R2、R3和R4的化合物具有权利要求1中指示的含义，它们是PDK1抑制剂，可用于治疗肿瘤。
• [EN] GLYCINE B ANTAGONISTS<br/>[FR] ANTAGONISTES DE LA GLYCINE B
  申请人：MERZ PHARMA GMBH & CO KGAA

  公开号：WO2012164085A1

  公开（公告）日：2012-12-06

  The invention relates to 2(1H)-quinolinone derivatives of formula (I) as well as their pharmaceutically acceptable salts. The invention further relates to a process for the preparation of such compounds. The compounds of the invention are glycine B antagonists and are therefore useful for the control and prevention of various disorders, including neurological disorders.

  该发明涉及公式（I）的2（1H）-喹啉酮衍生物及其药用可接受的盐。该发明还涉及一种制备此类化合物的方法。该发明的化合物是甘氨酸B拮抗剂，因此对于控制和预防各种疾病，包括神经系统疾病，具有用途。
• NOVEL ALKYNYL DERIVATIVES AS MODULATORS OF METATROPIC GLUTAMATE RECEPTORS
  申请人：Bessis Anne-Sophie

  公开号：US20090124625A1

  公开（公告）日：2009-05-14

  The present invention relates to novel compounds of formula (I) wherein W, n, X and W′ are defined in the description; invention compounds are modulators of metabotropic glutamate receptors—subtype 5 (“mGluR5”) which are useful for the treatment of central nervous system disorders as well as other disorders modulated by mGluR5 receptors.

  本发明涉及化合物的新型配方（I），其中W，n，X和W′在说明书中定义；发明的化合物是代谢型谷氨酸受体-亚型5（“mGluR5”）的调节剂，可用于治疗中枢神经系统疾病以及其他受mGluR5受体调节的疾病。