4-(6,7-二甲氧基-1,2,3,4-四氢异喹啉-1-基)苯胺 | 217191-31-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 四氢异喹啉
• 中文名称: 4-(6,7-二甲氧基-1,2,3,4-四氢异喹啉-1-基)苯胺
• 中文别名: 4-(6,7-二甲氧基-1,2,3,4-四氢异喹啉)苯胺
• 英文名称: 1-(4-aminophenyl)-6,7-dimethoxy-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline
• 英文别名: 4-(6,7-dimethoxy-1,2,3,4-tetrahydro-[1]isoquinolyl)-aniline；4-(6,7-Dimethoxy-1,2,3,4-tetrahydro-[1]isochinolyl)-anilin；4-(6,7-Dimethoxy-1,2,3,4-tetrahydroisoquinolin-1-yl)aniline
• CAS: 217191-31-6
• 化学式: C₁₇H₂₀N₂O₂
• 分子量: 284.358
• InChiKey: PNGKDQOXYUVJTL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  151-153 °C(Solv: water (7732-18-5))
• 沸点：
  456.6±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.152±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  56.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(6,7-二甲氧基-1,2,3,4-四氢异喹啉-1-基)苯胺 在 二甲氧基乙烷 、 磺酰胺 作用下， 反应 0.33h， 以97%的产率得到1-(4'-aminophenyl)-6,7-dimethoxy-3,4-dihydroisoquinoline-2(1H)-sulfonamide
  参考文献：
  名称：

  体内评估选择性碳酸酐酶抑制剂作为潜在的抗惊厥药

  摘要：

  癫痫病是一种常见的神经系统疾病，由抑制性和兴奋性神经传递之间的不平衡引起。众所周知，神经元兴奋性与γ-氨基丁酸（GABA）能量去极化有关。HCO 3 -可以通过膜渗透性碳酸酐酶抑制剂抑制依赖的去极化。我们以前鉴定了一些异喹啉磺酰胺作为人类碳酸酐酶II和VII（hCA II和hCA VII）同工型的有效和选择性抑制剂。鉴于hCA II和hCA VII是参与GABA介导的神经元兴奋的特定同工型，我们假设它们可以代表开发新的抗惊厥药的生物学靶标。因此，对于选定的异喹啉磺酰胺，我们初步测试了它们在DBA / 2小鼠中预防音源性癫痫发作的能力。腹膜内给药后对所有化合物进行评估，其中一些化合物被证明可以保护小鼠免于惊厥。在这一系列化合物中，几种衍生物显示出对目标碳酸酐酶（即hCA II和hCA VII）具有联合体内功效和抑制作用。具体而言，最有趣的分子是1-（4-氨基苯基）-6,7-二甲氧基-3,4-

  DOI：

  10.1002/cmdc.201500596
• 作为产物：
  描述：

  对氨基苯甲醛 在 三氟乙酸 作用下， 90.0 ℃ 、1.38 MPa 条件下， 反应 0.16h， 生成 4-(6,7-二甲氧基-1,2,3,4-四氢异喹啉-1-基)苯胺
  参考文献：
  名称：

  体内评估选择性碳酸酐酶抑制剂作为潜在的抗惊厥药

  摘要：

  癫痫病是一种常见的神经系统疾病，由抑制性和兴奋性神经传递之间的不平衡引起。众所周知，神经元兴奋性与γ-氨基丁酸（GABA）能量去极化有关。HCO 3 -可以通过膜渗透性碳酸酐酶抑制剂抑制依赖的去极化。我们以前鉴定了一些异喹啉磺酰胺作为人类碳酸酐酶II和VII（hCA II和hCA VII）同工型的有效和选择性抑制剂。鉴于hCA II和hCA VII是参与GABA介导的神经元兴奋的特定同工型，我们假设它们可以代表开发新的抗惊厥药的生物学靶标。因此，对于选定的异喹啉磺酰胺，我们初步测试了它们在DBA / 2小鼠中预防音源性癫痫发作的能力。腹膜内给药后对所有化合物进行评估，其中一些化合物被证明可以保护小鼠免于惊厥。在这一系列化合物中，几种衍生物显示出对目标碳酸酐酶（即hCA II和hCA VII）具有联合体内功效和抑制作用。具体而言，最有趣的分子是1-（4-氨基苯基）-6,7-二甲氧基-3,4-

  DOI：

  10.1002/cmdc.201500596

文献信息

• One-Pot Synthesis of 1-(2-, 3- or 4-Aminophenyl)- and 1-(4-Aminobenzyl)-3,4-dihydroisoquinolines
  作者：Iliyan Ivanov、Stoyanka Nikolova、Stela Statkova-Abeghe

  DOI：10.3987/com-05-10625

  日期：——

  1-Substituted 3,4-dihydro- and 1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline derivatives were obtained in high yields from reactions of 2-(3,4-dimethoxyphenyl)ethylamine with aminobenzoic and aminophenylacetic acids in polyphosphoric acid.

  1-取代的 3,4-二氢-和 1,2,3,4-四氢异喹啉衍生物通过 2-(3,4-二甲氧基苯基)乙胺与氨基苯甲酸和氨基苯乙酸在多磷酸中的反应以高产率获得。
• Evaluation of the Local Anesthetic Activity, Acute Toxicity, and Structure–Toxicity Relationship in Series of Synthesized 1-Aryltetrahydroisoquinoline Alkaloid Derivatives In Vivo and In Silico
  作者：Azizbek A. Azamatov、Sherzod N. Zhurakulov、Valentina I. Vinogradova、Firuza Tursunkhodzhaeva、Roaa M. Khinkar、Rania T. Malatani、Mohammed M. Aldurdunji、Antonio Tiezzi、Nilufar Z. Mamadalieva

  DOI：10.3390/molecules28020477

  日期：——

  first compound, 1-phenyl-6,7-dimethoxy-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline hydrochloride (3a), showed the highest toxicity with LD50 of 280 mg/kg in contrast to 1-(3'-bromo -4'-hydroxyphenyl)-6,7-methylenedioxy-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline hydrochloride (3e) which proved to be the safest of the compounds studied. Its toxicity was 13.75 times lower than that of the parent compound 3a. All compounds investigated

  异喹啉生物碱是最常见的生物碱类之一，在治疗各种疾病方面表现出显着的作用。寻找降低这些分子毒性并增加其治疗范围的方法是当务之急。在这里，通过 Pictet-Spengler 反应，一步法合成一系列 1-aryl-6,7-dimethoxy-1,2,3,4-tetrahydroisoquinolines，收率为 85-98%。这是使用 3,4-二甲氧基苯乙胺与取代的苯甲醛在三氟乙酸中沸腾的反应完成的。此外，通过 1-(3'- nitro-, 4'-nitrophenyl)-6,7-dimethoxy-1,2,3,4-tetrahydroisoquinolines with SnCl2 × 2H2O。所得物质的结构通过红外 (IR) 和核磁共振 (1H 和 13C NMR) 光谱得到证实。ADMET/TOPKAT in silico 研究得出结论，合成的化合物表现出可接受的药效学和药代动力学特性
• Synthesis and anticonvulsant properties of tetrahydroisoquinoline derivatives
  作者：Rosaria Gitto、Roberta Caruso、Valerie Orlando、Silvana Quartarone、Maria Letizia Barreca、Guido Ferreri、Emilio Russo、Giovambattista De Sarro、Alba Chimirri

  DOI：10.1016/j.farmac.2003.10.003

  日期：2004.1

  As a follow up of our previous structure-activity relationship and molecular modeling studies, we synthesized a novel series of 1-aryl-6,7-dimethoxy-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline derivatives as potential non-competitive AMPA receptor antagonists. When tested for their ability to prevent sound-induced seizures in DBA/2 mice, some of these novel compounds showed high anticonvulsant potency.
• Rajagopalan; Ganapathi, Proceedings - Indian Academy of Sciences, Section A, 1942, # 15, p. 432,433, 434
  作者：Rajagopalan、Ganapathi

  DOI：——

  日期：——