6,6-difluoro-5-methylene-6,7,8,9-tetrahydro-5H-benzo[7]annulene | 1352953-99-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 四氢化萘
• 英文名称: 6,6-difluoro-5-methylene-6,7,8,9-tetrahydro-5H-benzo[7]annulene
• CAS: 1352953-99-1
• 化学式: C₁₂H₁₂F₂
• 分子量: 194.224
• InChiKey: VHHNTIYOKRASRH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.67
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  0.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6,6-difluoro-5-methylene-6,7,8,9-tetrahydro-5H-benzo[7]annulene 在 三甲基溴硅烷 作用下， 反应 48.0h， 以75%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  铝催化的三氟甲基和二氟烷基取代的烯烃的可调卤代氟化

  摘要：

  在这里，我们报道了空前的铝催化的三氟甲基和二氟烷基取代的烯烃与溴或氯三甲基硅烷的卤代氟化反应。这些反应的有趣特征是，通过改变反应条件，一个，两个或三个氟原子可以被溴或氯原子选择性取代。产生的产物可以进行多种后续转化，因此构成了用于在其他分子中安装含氟烯烃基序的有价值的构建基料。

  DOI：

  10.1039/d0sc03883k
• 作为产物：
  描述：

  1-vinylidene-1,2,3,4-tetrahydronaphthalene 在 三氟化硼乙醚 、 (difluoroiodo)toluene 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以44%的产率得到6,6-difluoro-5-methylene-6,7,8,9-tetrahydro-5H-benzo[7]annulene
  参考文献：
  名称：

  用对-（二氟碘）甲苯可实现苯并稠合碳环和杂环的二氟环扩环。

  摘要：

  使用高价碘（HVI）试剂p -TolIF 2实现了化学选择性的氟化环扩环，该试剂可提供高达89％的产率的β，β-二氟烷基芳烃和高达78％的烯丙基宝石-二氟化物。这种快速反应利用了烯烃和丙二烯的两亲性质，并将（二氟碘）芳烃的两个氟原子都掺入了产物中。该机制涉及1,2-苯基转移，一步即可提供重要的氟化结构单元，以进行生物活性分子合成。

  DOI：

  10.1039/c9cc08310c

文献信息

• S_N2′ Reaction of Allylic Difluorides with Lithium Amides and Thiolates
  作者：Maxime Bergeron、David Guyader、Jean-François Paquin

  DOI：10.1021/ol302802r

  日期：2012.12.7

  The synthesis of monofluoroalkenes using an SN2′ reaction of lithium amides derived from aromatic amines or lithium thiolates with 3,3-difluoropropenes is reported. This transformation features the use of fluoride as a leaving group.

  报道了使用衍生自芳族胺或硫醇锂的锂酰胺与3，3-二氟丙烯的SN 2'反应合成一氟烯烃。该转变特征在于使用氟化物作为离去基团。
• The Use of Fluoride as a Leaving Group: SN2′ Displacement of a CF Bond on 3,3-Difluoropropenes with Organolithium Reagents To Give Direct Access to Monofluoroalkenes
  作者：Maxime Bergeron、Thomas Johnson、Jean-François Paquin

  DOI：10.1002/anie.201105138

  日期：2011.11.18

  Lithium is the key to activate the nucleofuge ability of fluoride in the title transformation (see scheme). This simple and straightforward approach not only provides a practical synthetic method for the preparation of monofluoroalkenes, an important fluorinated motif, but also demonstrates the ability of fluoride to act as a competent leaving group in nucleophilic substitution reactions.

  锂是激活标题转化中氟化物的核反应能力的关键（请参阅方案）。这种简单直接的方法不仅为制备重要的氟化基序一氟烯烃提供了一种实用的合成方法，而且还证明了氟化物在亲核取代反应中充当有效的离去基团的能力。