(R)-2-(1,3-dithian-2-yl)-3-methylbutan-1-ol | 1418453-68-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二噻烷
• 英文名称: (R)-2-(1,3-dithian-2-yl)-3-methylbutan-1-ol
• 英文别名: (2R)-2-(1,3-dithian-2-yl)-3-methylbutan-1-ol
• CAS: 1418453-68-5
• 化学式: C₉H₁₈OS₂
• 分子量: 206.373
• InChiKey: XGLPFVYYVJSIND-QMMMGPOBSA-N

物化性质

• 沸点：
  319.6±22.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.095±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  70.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-2-(1,3-dithian-2-yl)-3-methylbutan-1-ol 在 2,6-二甲基吡啶 、 sodium chlorite 、 sodium dihydrogenphosphate 、 lithium aluminium tetrahydride 、 正丁基锂 、 2-甲基-2-丁烯 、 2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 二异丁基氢化铝 、 三乙胺 、 potassium bromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 aq. phosphate buffer 、 乙醚 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 4.7h， 生成 (22R,23R)-22,23-dihydroxy-2α,3α-isopropylidenedioxy-B-homo-7-oxa-5α-campestan-6-one
  参考文献：
  名称：

  开发和使用油菜素内酯，其生物合成前体，代谢产物和类似物的一般途径†

  摘要：

  开发了一种通过向C-22醛中添加二噻吩锂盐来构建类固醇侧链的新方法。描述了一种有效的一锅法，可分三步从市售表油菜素内酯制备合适的C-22醛，分离产率为86％。异戊醛的对映选择性羟甲基化和甲硅烷基化的罗氏酯的库林科维奇环丙烷化被用作二噻烷合成的关键步骤。该方法用于油菜素内酯，其生物合成前体和代谢产物的制备。另外，制备了许多在侧链上具有双键的油菜素甾族化合物作为tri代衍生物的前体用于生物合成研究。

  DOI：

  10.1039/c4ob02197e
• 作为产物：
  描述：

  异戊醛 在 (2S)-2-[二苯基[(三甲基硅酯)氧基]甲基]-吡咯烷 、 三氟化硼乙醚 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 2.08h， 生成 (R)-2-(1,3-dithian-2-yl)-3-methylbutan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  油菜素内酯，卡塔甾酮和隐含内酯的侧链的短会聚合成

  摘要：

  已经开发出一种新的方法来制备喜树碱系列的甾族衍生物，其含有油菜素内酯及其同类物的22α-羟基-，22α，23α-二羟基-和22α-羟基-23-酮部分。关键步骤是将类固醇C-22醛与衍生自特殊合成的含硫缩醛的手性合成子的阴离子偶联。分别通过还原性或水解性硫代缩酮去除来制备Cathasterone和cryptolide侧链。通过DIBAL-H还原TBS保护的22α-羟基-23-酮获得油菜素内酯侧链。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2012.11.094