ethyl meso-octamethylcalix[4]pyrrole-β-acetate | 190517-31-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 四吡咯及其衍生物
• 英文名称: ethyl meso-octamethylcalix[4]pyrrole-β-acetate
• 英文别名: ethyl meso-octamethylcalix[4]pyrrole acetate；Ethyl 2-(5,5,10,10,15,15,20,20-octamethyl-21,22,23,24-tetrahydroporphyrin-2-yl)acetate
• CAS: 190517-31-8
• 化学式: C₃₂H₄₂N₄O₂
• 分子量: 514.711
• InChiKey: UYLPXKOEEJKXFX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.8
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  89.5
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl meso-octamethylcalix[4]pyrrole-β-acetate 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 meso-octamethylcalix[4]pyrrole-β-acetic acid
  参考文献：
  名称：

  Zhou, Changzheng; Liu, Kai; Qiu, Hongdeng, Journal of Chemical Research, 2006, # 6, p. 398 - 401

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  MESO-八甲基杯(4)吡咯 、 溴乙酸乙酯 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以33%的产率得到ethyl meso-octamethylcalix[4]pyrrole-β-acetate
  参考文献：
  名称：

  介孔八甲基杯[4]吡咯的锂化：制备C-Rim单取代杯[4]吡咯的一般方法。

  摘要：

  锂化以及随后将亲电试剂添加到中八甲基杯[4]吡咯中提供了直接合成新的C-rim单取代杯[4]吡咯的途径。使用了多种亲电试剂，生成了杯状[4]吡咯，其带有附加的官能团，包括羧基，酯，碘和甲酰基。该方法经过了优化，可最大程度地提高单取代衍生物的收率，同时尽可能减少二取代和三取代同类物的污染。对许多这类衍生物进行的固态研究表明，涉及溶剂和单取代的杯[4]吡咯衍生物本身的意想不到的超分子相互作用。

  DOI：

  10.1021/jo005610w

文献信息

• Calix[4]pyrroles: C-rim substitution and tunability of anion binding strength
  作者：Philip A. Gale、Jonathan L. Sessler、William E. Allen、Nicolai A. Tvermoes、Vincent Lynch

  DOI：10.1039/a700685c

  日期：——

  Electron-rich and electron-deficient C-rim substituted calix[4]pyrroles 1–4 are synthesised and the anion binding ability of these receptors is found to be dependent upon the C-rim substituents.

  富电子和缺电子的C-环取代的杯[4]吡咯1-4被合成，这些受体的阴离子结合能力被发现依赖于C-环取代基。
• Calix[4]pyrroles: New Solid-Phase HPLC Supports for the Separation of Anions
  作者：Jonathan L. Sessler、Philip A. Gale、John W. Genge

  DOI：10.1002/(sici)1521-3765(19980615)4:6<1095::aid-chem1095>3.0.co;2-1

  日期：1998.6.15

  The preparation of two distinct calix[4]pyrrole-modified silica gels is reported. These systems, designed to investigate the binding characteristics of calix[4]]pyrroles with anionic and neutral substrates, also provide a new solid support for the HPLC separation of nucleotides, oligonucleotides, N-protected amino acids and perfluorinated biphenyls. Binding affinities for the interaction of anions with calix[4]pyrrole amide derivatives are also reported; these were determined from H-1 NMR spectroscopic analyses carried out in CD2Cl2.