2'-Deoxy-N-[(quinolin-5-yl)carbamoyl]cytidine | 828261-36-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷
• 英文名称: 2'-Deoxy-N-[(quinolin-5-yl)carbamoyl]cytidine
• 英文别名: 1-[1-[(2R,4S,5R)-4-hydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]-2-oxopyrimidin-4-yl]-3-quinolin-5-ylurea
• CAS: 828261-36-5
• 化学式: C₁₉H₁₉N₅O₅
• 分子量: 397.39
• InChiKey: IJPLZIVAABZSSD-ZMSDIMECSA-N

物化性质

• 密度：
  1.59±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  136
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2'-Deoxy-N-[(quinolin-5-yl)carbamoyl]cytidine 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 吡啶 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 1-[1-[(2R,4S,5R)-5-[[bis(4-methoxyphenyl)-phenylmethoxy]methyl]-4-[2-cyanoethoxy-[di(propan-2-yl)amino]phosphanyl]oxyoxolan-2-yl]-2-oxopyrimidin-4-yl]-3-quinolin-5-ylurea
  参考文献：
  名称：

  含4- N-（N-芳基氨基甲酰基）脱氧胞苷衍生物的寡脱氧核糖核苷酸的合成和杂交亲和力

  摘要：

  合成了含有4- N-（N-芳基氨基甲酰基）-dC衍生物1a – c的修饰寡聚脱氧核苷酸。1a – c的1 H NMR光谱表明，氨基甲酰基与胞嘧啶环氮原子形成分子内氢键，从而抑制了与互补鸟嘌呤碱基形成的Watson-Crick碱基对。通过T m分析研究了含有1a – c的寡聚脱氧核苷酸的杂交特性。4- N-（N-苯基氨基甲酰基）-dC（1a）类似于先前报道的4- N-（N-烷基氨基甲酰基）-dC衍生物。与1a形成鲜明对比的是，结果表明4- N-（N-萘-1-基）和（N-喹啉-5-基）-dC（1b，c）具有作为通用碱基的独特性质。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2004.10.116
• 作为产物：
  描述：

  5-氨基喹啉 在 氢氟酸 、 三乙胺 作用下， 以 吡啶 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 2'-Deoxy-N-[(quinolin-5-yl)carbamoyl]cytidine
  参考文献：
  名称：

  含4- N-（N-芳基氨基甲酰基）脱氧胞苷衍生物的寡脱氧核糖核苷酸的合成和杂交亲和力

  摘要：

  合成了含有4- N-（N-芳基氨基甲酰基）-dC衍生物1a – c的修饰寡聚脱氧核苷酸。1a – c的1 H NMR光谱表明，氨基甲酰基与胞嘧啶环氮原子形成分子内氢键，从而抑制了与互补鸟嘌呤碱基形成的Watson-Crick碱基对。通过T m分析研究了含有1a – c的寡聚脱氧核苷酸的杂交特性。4- N-（N-苯基氨基甲酰基）-dC（1a）类似于先前报道的4- N-（N-烷基氨基甲酰基）-dC衍生物。与1a形成鲜明对比的是，结果表明4- N-（N-萘-1-基）和（N-喹啉-5-基）-dC（1b，c）具有作为通用碱基的独特性质。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2004.10.116