phenyl N-[1-[(2R,4S,5R)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-5-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]oxolan-2-yl]-2-oxopyrimidin-4-yl]carbamate | 828261-34-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷
• 英文名称: phenyl N-[1-[(2R,4S,5R)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-5-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]oxolan-2-yl]-2-oxopyrimidin-4-yl]carbamate
• CAS: 828261-34-3
• 化学式: C₂₈H₄₅N₃O₆Si₂
• 分子量: 575.853
• InChiKey: YYFUVQWLMUGPCY-WMTXJRDZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.55
• 重原子数：
  39
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.61
• 拓扑面积：
  98.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  phenyl N-[1-[(2R,4S,5R)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-5-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]oxolan-2-yl]-2-oxopyrimidin-4-yl]carbamate 在 氢氟酸 、 三乙胺 作用下， 以 吡啶 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 2'-Deoxy-N-[(quinolin-5-yl)carbamoyl]cytidine
  参考文献：
  名称：

  含4- N-（N-芳基氨基甲酰基）脱氧胞苷衍生物的寡脱氧核糖核苷酸的合成和杂交亲和力

  摘要：

  合成了含有4- N-（N-芳基氨基甲酰基）-dC衍生物1a – c的修饰寡聚脱氧核苷酸。1a – c的1 H NMR光谱表明，氨基甲酰基与胞嘧啶环氮原子形成分子内氢键，从而抑制了与互补鸟嘌呤碱基形成的Watson-Crick碱基对。通过T m分析研究了含有1a – c的寡聚脱氧核苷酸的杂交特性。4- N-（N-苯基氨基甲酰基）-dC（1a）类似于先前报道的4- N-（N-烷基氨基甲酰基）-dC衍生物。与1a形成鲜明对比的是，结果表明4- N-（N-萘-1-基）和（N-喹啉-5-基）-dC（1b，c）具有作为通用碱基的独特性质。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2004.10.116
• 作为产物：
  描述：

  氯甲酸苯酯 、 2',3'-二-O-(叔-丁基二甲基硅烷基)-2'-脱氧胞苷 在 吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 phenyl N-[1-[(2R,4S,5R)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-5-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]oxolan-2-yl]-2-oxopyrimidin-4-yl]carbamate
  参考文献：
  名称：

  末端修饰寡核苷酸的合成及其杂交对靶RNA大小的依赖性†

  摘要：

  我们已经开发了新的人工寡核苷酸探针，该探针显示出对长RNA靶标的选择性识别。我们的结果表明，通过大的取代基（如环己基和甲基）修饰寡核苷酸探针的末端4-（3,6,9-三氧杂十二碳二烯）苯基 （cr）组显着提高了探针对短RNA靶的选择性。通过在环己烷环上添加磷酸基团进一步提高了选择性。尽管从一般意义上讲，对短RNA靶的选择性需要大大提高，但它特别适用于相对于pre-miRNA的成熟miRNA的选择性检测。

  DOI：

  10.1039/b900301k

文献信息

• Conformational Studies of 4-N-Carbamoyldeoxycytidine Derivatives and Synthesis and Hybridization Properties of Oligodeoxyribonucleotides Incorporating these Modified Bases
  作者：Kenichi Miyata、Akio Kobori、Ryuji Tamamushi、Akihiro Ohkubo、Haruhiko Taguchi、Kohji Seio、Mitsuo Sekine

  DOI：10.1002/ejoc.200501006

  日期：2006.8

  stable Watson–Crick base pair can be formed with the guanine base at the opposite site. It should be noted that the base recognition ability (G against T, C and A) of these modified cytosine bases can be preserved satisfactorily. These results suggest that the 4-N-carbamoyl group is useful as a backbone structure of the linker between various functional residues and oligonucleotides. (© Wiley-VCH Verlag

  合成了在 4-氨基上用各种 N-取代的氨基甲酰基基团修饰的脱氧胞苷衍生物。详细的 1H NMR 研究表明，3',5'-O-二甲硅烷基化 N-氨基甲酰基脱氧胞苷衍生物 11 作为一种在 MeOD 中的 N3 原子和羰基氧原子之间具有分子内氢键的物种存在，但在加入 CDCl3 后，具有分子间氢键的同型二聚体物种的数量逐渐增加。还合成了掺入各种 4-N-氨基甲酰基脱氧胞苷衍生物的寡脱氧核糖核苷酸。这些修饰的寡脱氧核苷酸可以与互补链杂交，而不会干扰 DNA 双链体的结构，因此改变氨基甲酰基的方向，使得稳定的沃森-克里克碱基对可以与相反位点的鸟嘌呤碱基形成。应当指出的是，这些修饰的胞嘧啶碱基的碱基识别能力（G对T、C和A）可以令人满意地保留。这些结果表明，4-N-氨基甲酰基可用作各种功能残基和寡核苷酸之间接头的骨架结构。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451
• Synthesis of terminally modified oligonucleotides and their hybridization dependence on the size of the target RNAs
  作者：Kohji Seio、Yusuke Takaku、Kazuya Miyazaki、Sayako Kurohagi、Yoshiaki Masaki、Akihiro Ohkubo、Mitsuo Sekine

  DOI：10.1039/b900301k

  日期：——

  We have developed new artificial oligonucleotide probes that show selective recognition for short RNA targets over long RNA targets. Our results suggested that modification of the termini of the oligonucleotide probes by bulky substituents such as cyclohexyl and 4-(3,6,9-trioxaundecylenedioxy)phenyl (Bzcr) groups significantly improved the selectivity of the probes toward the short RNA targets. The

  我们已经开发了新的人工寡核苷酸探针，该探针显示出对长RNA靶标的选择性识别。我们的结果表明，通过大的取代基（如环己基和甲基）修饰寡核苷酸探针的末端4-（3,6,9-三氧杂十二碳二烯）苯基 （cr）组显着提高了探针对短RNA靶的选择性。通过在环己烷环上添加磷酸基团进一步提高了选择性。尽管从一般意义上讲，对短RNA靶的选择性需要大大提高，但它特别适用于相对于pre-miRNA的成熟miRNA的选择性检测。
• Synthesis and hybridization affinity of oligodeoxyribonucleotides incorporating 4-N-(N-arylcarbamoyl)deoxycytidine derivatives
  作者：Kenichi Miyata、Ryuji Tamamushi、Akihiro Ohkubo、Haruhiko Taguchi、Kohji Seio、Mitsuo Sekine

  DOI：10.1016/j.tetlet.2004.10.116

  日期：2004.12

  Modified oligodeoxynucleotides incorporating 4-N-(N-arylcarbamoyl)-dC derivatives 1a–c were synthesized. The 1H NMR spectra of 1a–c suggest that the carbamoyl group forms an intramolecular hydrogen bond with the cytosine ring nitrogen atom so that formation of a Watson–Crick base pair with the complementary guanine base is inhibited. The hybridization properties of oligodeoxynucleotides containing

  合成了含有4- N-（N-芳基氨基甲酰基）-dC衍生物1a – c的修饰寡聚脱氧核苷酸。1a – c的1 H NMR光谱表明，氨基甲酰基与胞嘧啶环氮原子形成分子内氢键，从而抑制了与互补鸟嘌呤碱基形成的Watson-Crick碱基对。通过T m分析研究了含有1a – c的寡聚脱氧核苷酸的杂交特性。4- N-（N-苯基氨基甲酰基）-dC（1a）类似于先前报道的4- N-（N-烷基氨基甲酰基）-dC衍生物。与1a形成鲜明对比的是，结果表明4- N-（N-萘-1-基）和（N-喹啉-5-基）-dC（1b，c）具有作为通用碱基的独特性质。