4-cyclopentyl-3-phenyloxetan-2-one | 116491-84-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-cyclopentyl-3-phenyloxetan-2-one
• 英文别名: (3R,4R)-4-cyclopentyl-3-phenyloxetan-2-one
• CAS: 116491-84-0
• 化学式: C₁₄H₁₆O₂
• 分子量: 216.28
• InChiKey: QYFBUIKLUXNVDG-CHWSQXEVSA-N

物化性质

• 沸点：
  356.0±31.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.168±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.89
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-cyclopentyl-3-phenyloxetan-2-one 在 magnesium bromide ethyl etherate 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 trans,trans-3-phenyl-3a,4,5,6,7,7a-hexahydro-2(3H)-benzofuranone
  参考文献：
  名称：

  通过促渗重排合成内酯。具有三个连续不对称中心的稠合丁内酯的立体特异性结构

  摘要：

  经由β-内酯的阳离子重排可得到取代的反式-稠合的环己酮丁内酯，其中所有三个相邻的手性中心同时被固定。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)82032-8
• 作为产物：
  描述：

  (2R,3R)-3-cyclopentyl-3-hydroxy-2-phenylpropanoic acid 在 苯磺酰氯 作用下， 以 吡啶 为溶剂， 生成 4-cyclopentyl-3-phenyloxetan-2-one
  参考文献：
  名称：

  通过促渗重排合成内酯。具有三个连续不对称中心的稠合丁内酯的立体特异性结构

  摘要：

  经由β-内酯的阳离子重排可得到取代的反式-稠合的环己酮丁内酯，其中所有三个相邻的手性中心同时被固定。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)82032-8

文献信息

• Dyotropic rearrangement of cycloalkyl .beta.-lactones. Formation of spiro versus fused butyrolactones as a function of ring size
  作者：T. Howard Black、William J. DuBay、Paul S. Tully

  DOI：10.1021/jo00260a021

  日期：1988.12
• BLACK, T. HOWARD;DUBAY, WILLIAM J. , III, TETRAHEDRON LETT, 29,(1988) N 15, 1747-1750
  作者：BLACK, T. HOWARD、DUBAY, WILLIAM J. , III

  DOI：——

  日期：——