2-氨基-4-三氟甲氧基苯并噻唑 | 235101-36-7

• 物质功能分类: 分析化学 - 标准品 - 药典标准品和杂质标准品
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻唑类
• 中文名称: 2-氨基-4-三氟甲氧基苯并噻唑
• 中文别名: 4-(三氟甲氧基)苯并[d]噻唑-2-胺
• 英文名称: SKA-35
• 英文别名: 4-(trifluoromethoxy)benzo[d]thiazol-2-amine；4-(trifluoromethoxy)-2-benzothiazolamine；2-amino-4-triflouromethoxybenzothiazol；4-(trifluoromethoxy)-1,3-benzothiazol-2-amine
• CAS: 235101-36-7
• 化学式: C₈H₅F₃N₂OS
• 分子量: 234.202
• InChiKey: YSURRMGJTOKALN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  72 ºC
• 密度：
  1.572
• 溶解度：
  可溶于氯仿（少许）、DMSO（少许）、甲醇（少许）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  76.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氨基-4-三氟甲氧基苯并噻唑 在 吡啶 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 7.67h， 生成 1-(4-trifluoromethoxybenzothiazol-2-yl)-3-(3-fluoro-4-(6-methoxy-7-(3-(piperidin-1-yl)propoxy)quinolin-4-yloxy)phenyl)urea
  参考文献：
  名称：

  含有苯并[d]噻唑-2-基脲作为c-Met激酶抑制剂的4-苯氧基喹啉衍生物的设计、合成和生物学评价

  摘要：

  合成了一系列含有苯并[d]噻唑-2-基脲部分的新型4-苯氧基喹啉衍生物，并评估了它们对HT-29、MKN-45和H460细胞系的细胞毒性。目标化合物的结构经1H NMR和MS谱确证。它们中的大多数对三种测试细胞系显示出中等至极好的效力。特别是，化合物 23 被鉴定为一种有前途的药物（c-Met IC50 = 17.6 nM），显示出最有效的抗癌活性，对 HT-29、MKN-45 和 H460 细胞系的 IC50 值为 0.18、0.06 和 0.01 µM ， 分别。23 与 c-Met 激酶模型 3LQ8 的对接结果显示了配体和靶蛋白之间的特异性结合模式。

  DOI：

  10.1002/ardp.201600003
• 作为产物：
  描述：

  邻氨基三氟甲氧基苯 在 盐酸 、 sodium hydrogen sulfide 、 溴 作用下， 以 氯仿 、 水 为溶剂， 反应 16.5h， 生成 2-氨基-4-三氟甲氧基苯并噻唑
  参考文献：
  名称：

  [EN] IMIDAZOTHIADIAZOLE DERIVATIVES AS PROTEASE ACTIVATED RECEPTOR 4 (PAR4) INHIBITORS FOR TREATING PLATELET AGGREGATION
  [FR] DÉRIVÉS D'IMIDAZOTHIADIAZOLE UTILISÉS EN TANT QU'INHIBITEURS DES RÉCEPTEURS ACTIVÉS PAR LA PROTÉASE 4 (PAR4) POUR TRAITER L'AGRÉGATION PLAQUETTAIRE

  摘要：

  公开号：

  WO2013163244A8

文献信息

• Benzothiazole derivatives with activity as adenosine receptor ligands
  申请人：——

  公开号：US20020045615A1

  公开（公告）日：2002-04-18

  The present invention relates to substituted benzothiazole derivitives and to their pharmaceutically acceptable salts useful for the treatment of diseases related to the adenosine receptor.

  本发明涉及替代苯并噻唑衍生物及其药用可接受的盐，用于治疗与腺苷受体相关的疾病。
• Propargyl-trifluoromethoxy-amino-benzothiazole derivatives
  申请人：——

  公开号：US20040176430A1

  公开（公告）日：2004-09-09

  The subject invention provides compounds having the structure: 1 wherein R 1 is present or absent, and when present is H, C 1 -C 6 alkyl, C 1 -C 6 alkynyl, —(CH 2 ) y S(CH 2 ) x CH 3 , C 1 -C 6 aminoalkyl, C 1 -C 6 hydroxyalkyl or —(CH 2 ) n C(═O)(C 6 H 4 )(CH 2 )R 2 ; R 2 is H or C 1 -C 4 alkyl; R 3 is H or C 1 -C 4 alkyl; R 4 is present or absent, and when present is H, C 1 -C 6 alkyl, C 1 -C 6 alkynyl, —(CH 2 ) y S(CH 2 ) x CH 3 , C 1 -C 6 aminoalkyl, C 1 -C 6 hydroxyalkyl or —(CH 2 ) n C(═O)(C 6 H 4 )(CH 2 )R 2 ; wherein n is an integer from 1-6; wherein x is 0 or an integer from 1-5 and y is an integer from 1-5, such that x+y<6; at least one of R 1 or R 4 is present; the dashed line represents a bond between one of the nitrogen atoms and the intervening carbon atom; and any compound is charged when both R 1 and R 4 are present, or any specific enantiomer thereof or any pharmaceutically acceptable salt thereof, and a method for treating a neurologic disorder or multiple sclerosis by administering a therapeutically effective amount any of the compounds.

  本发明提供具有以下结构的化合物： 其中R1存在或不存在，当存在时为H、C1-C6烷基、C1-C6炔基、—(CH2)yS(CH2)xCH3、C1-C6氨基烷基、C1-C6羟基烷基或—(CH2)nC(═O)(C6H4)(CH2)R2；R2为H或C1-C4烷基；R3为H或C1-C4烷基；R4存在或不存在，当存在时为H、C1-C6烷基、C1-C6炔基、—(CH2)yS(CH2)xCH3、C1-C6氨基烷基、C1-C6羟基烷基或—(CH2)nC(═O)(C6H4)(CH2)R2；其中n为1-6的整数；其中x为0或1-5的整数，y为1-5的整数，使得x+y<6；R1或R4中至少有一个存在；虚线表示氮原子和介入碳原子之间的键；当R1和R4同时存在时，任何化合物都带电，或其任何特定对映体或其任何药用盐，以及通过给予任何化合物的治疗有效量来治疗神经系统疾病或多发性硬化的方法。
• Benzothiazole derivatives with actitvity as adenosine receptor ligands
  申请人：Alanine Alexander

  公开号：US20050026906A1

  公开（公告）日：2005-02-03

  The present invention relates to substituted benzothiazole derivatives and to their pharmaceutically acceptable salts useful for the treatment of diseases related to the adenosine receptor.

  本发明涉及取代苯并噻唑衍生物及其药学上可接受的盐，用于治疗与腺苷受体相关的疾病。
• BENZOTHIAZOLE DERIVATIVES WITH ACTIVITY AS ADENOSINE RECEPTOR LIGANDS
  申请人：Alanine Alexander

  公开号：US20080108809A1

  公开（公告）日：2008-05-08

  The present invention relates to substituted benzothiazole derivitives and to their pharmaceutically acceptable salts useful for the treatment of diseases related to the adenosine receptor.

  本发明涉及取代苯并噻唑衍生物及其药学上可接受的盐，用于治疗与腺苷受体相关的疾病。
• IMIDAZOTHIADIAZOLE DERIVATIVES AS PROTEASE ACTIVATED RECEPTOR 4 (PAR4) INHIBITORS FOR TREATING PLATELET AGGREGATION
  申请人：BRISTOL-MYERS SQUIBB COMPANY

  公开号：US20150133446A1

  公开（公告）日：2015-05-14

  The present invention provides imidazothiadiazole compounds of Formula (I) wherein A, B, D, R x , R 1 , R 2 , R 3 , X 1 , X 2 and s are as defined herein, or a stereoisomer, tautomer, pharmaceutically acceptable salt or solvate form thereof, wherein all of the variables are as defined herein. These compounds are inhibitors of platelet aggregation and thus can be used as medicaments.

  本发明提供了式（I）的咪唑噻二唑化合物，其中A、B、D、Rx、R1、R2、R3、X1、X2和s如本文所定义，或其立体异构体、互变异构体、药学上可接受的盐或溶剂形式，其中所有变量均如本文所定义。这些化合物是血小板聚集抑制剂，因此可用作药物。