(1R,4S)-7-tert-butyl 2-cyclohexyl 3-oxo-7-azabicyclo[2.2.1]heptane-2,7-dicarboxylate | 1427662-75-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: (1R,4S)-7-tert-butyl 2-cyclohexyl 3-oxo-7-azabicyclo[2.2.1]heptane-2,7-dicarboxylate
• 英文别名: 7-(tert-Butyl) 2-cyclohexyl (1R,4S)-3-oxo-7-azabicyclo[2.2.1]heptane-2,7-dicarboxylate；7-O-tert-butyl 2-O-cyclohexyl (1R,4S)-3-oxo-7-azabicyclo[2.2.1]heptane-2,7-dicarboxylate
• CAS: 1427662-75-6
• 化学式: C₁₈H₂₇NO₅
• 分子量: 337.416
• InChiKey: LNWJMRFJGYHZKW-AMIUJLCOSA-N

物化性质

• 沸点：
  448.0±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.20±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  72.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,4S)-7-tert-butyl 2-cyclohexyl 3-oxo-7-azabicyclo[2.2.1]heptane-2,7-dicarboxylate 在 盐酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 (1S,4R)-7-Aza-bicyclo[2.2.1]heptan-2-one
  参考文献：
  名称：

  钯催化的不对称 β-氢化物消除在制备手性艾伦烯的过程中

  摘要：

  我们希望报告关于从烯醇三氟甲磺酸酯衍生的乙烯基 Pd(II)-配合物中发现和开发催化不对称 β-氢化物消除以获取手性丙二烯的初步结果。为了实现这一目标，我们开发了一类手性亚磷酸酯配体，它们表现出高对映选择性，允许使用任何丙二烯对映异构体，并且易于合成。该方法在 20 多种底物上进行了演示，还提供了在天然产物 (+)-epibatidine 的正式不对称全合成中的应用。

  DOI：

  10.1021/ja401606e
• 作为产物：
  描述：

  1-吡咯甲酸叔丁酯 在 aluminum (III) chloride 、 palladium on activated charcoal 、 氢气 、 臭氧 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， -78.0~20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 50.5h， 生成 (1R,4S)-7-tert-butyl 2-cyclohexyl 3-oxo-7-azabicyclo[2.2.1]heptane-2,7-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  钯催化的不对称 β-氢化物消除在制备手性艾伦烯的过程中

  摘要：

  我们希望报告关于从烯醇三氟甲磺酸酯衍生的乙烯基 Pd(II)-配合物中发现和开发催化不对称 β-氢化物消除以获取手性丙二烯的初步结果。为了实现这一目标，我们开发了一类手性亚磷酸酯配体，它们表现出高对映选择性，允许使用任何丙二烯对映异构体，并且易于合成。该方法在 20 多种底物上进行了演示，还提供了在天然产物 (+)-epibatidine 的正式不对称全合成中的应用。

  DOI：

  10.1021/ja401606e