(9ci)-2-乙烯-1-甲基-1H-苯并咪唑 | 59208-04-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 中文名称: (9ci)-2-乙烯-1-甲基-1H-苯并咪唑
• 英文名称: 1-methyl-2-vinyl-1H-benzo[d]imidazole
• 英文别名: 1-methyl-2-vinyl-1H-benzoimidazole；1-Methyl-2-vinyl-benzimidazole；2-ethenyl-1-methylbenzimidazole
• CAS: 59208-04-7
• 化学式: C₁₀H₁₀N₂
• 分子量: 158.203
• InChiKey: LMKIIKCJAFIFFM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  61 °C(Solv: hexane (110-54-3))
• 沸点：
  304.4±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.05±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  17.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (9ci)-2-乙烯-1-甲基-1H-苯并咪唑 、 碘甲烷 以80%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  POPOV I. I.; NAREZHNAYA V. N.; ZUBENKO A. A., XIMIYA GETEROTSIKL. SOEDIN., 1978, HO 8, 1104-1107

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3-methyl-1H,3H-thiazolo[3,4-a]benzimidazole-2,2-dioxide 550.0 ℃ 、0.0 Pa 条件下， 反应 0.75h， 以58%的产率得到(9ci)-2-乙烯-1-甲基-1H-苯并咪唑
  参考文献：
  名称：

  噻唑并[3,4- a ]苯并咪唑-2,2-二氧化物的合成及热反应性：通过新型苯并-2,5-二氮杂富烯鎓甲基化物制取1 H-苯并[ d ]咪唑

  摘要：

  探索了新型苯并-2,5-二氮杂富烯鎓甲基化物的产生和反应性。制备了噻唑并[3,4- a ]苯并咪唑-2,2-二氧化物并将其用作苯并-2,5-二氮杂富烯基甲基化物的前体，其周环反应导致苯并[ d ]咪唑环化杂环和乙烯基苯并[ d ]咪唑。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2015.04.079

文献信息

• Catalytic Reductive Cross Coupling and Enantioselective Protonation of Olefins to Construct Remote Stereocenters for Azaarenes
  作者：Manman Kong、Yaqi Tan、Xiaowei Zhao、Baokun Qiao、Choon-Hong Tan、Shanshan Cao、Zhiyong Jiang

  DOI：10.1021/jacs.1c01073

  日期：2021.3.17

  A novel enantioselective protonation protocol that is triggered by reductive cross coupling of olefins is reported. When under cooperative photoredox and chiral hydrogen-bonding catalytic conditions and using a terminal reductant, various α-branched vinylketones with diverse vinylazaarenes could provide important enantioenriched azaarene derivatives containing tertiary stereocenters at their remote

  报道了一种由烯烃的还原交叉偶联触发的新型对映选择性质子化方案。当在协同光氧化还原和手性氢键催化条件下并使用末端还原剂时，具有不同乙烯基氮杂芳烃的各种α-支化乙烯基酮可以提供重要的对映体富集的氮杂芳烃衍生物，在其远端δ-位含有叔立体中心，具有高产率和对映选择性。该反应体系也适用于 α-支化的乙烯基氮杂芳烃，因此成功组装了难以捉摸的 1,4-立体中心。产物后期修饰方便，尤其是形成远程ε-叔碳和ε-杂四元碳立体中心，进一步凸显了该方法的重要合成价值。
• [EN] PHARMACEUTICALLY ACTIVE PYRAZOLO-TRIAZINE AND/OR PYRAZOLO-PYRIMIDINE DERIVATIVES<br/>[FR] DÉRIVÉS DE PYRAZOLOTRIAZINE ET/OU DE PYRAZOLOPYRIMIDINE PHARMACEUTIQUEMENT ACTIFS
  申请人：QURIENT CO LTD

  公开号：WO2019197546A1

  公开（公告）日：2019-10-17

  The present invention relates to pyrazolo [1,5 -a] [1,3,5 ]triazine and pyrazolo[1,5-a] pyrimidine derivatives and/or pharmaceutically acceptable salts thereof, the use of these derivatives as pharmaceutically active agents, especially for the prophylaxis and/or treatment of cell proliferative diseases, inflammatory diseases, immunological diseases, cardiovascular diseases and infectious diseases. Furthermore, the present invention is directed towards pharmaceutical compositions containing at least one of the pyrazo lo [1,5-a][1,3,5 ]triazine and pyrazolo [1,5-a]pyrimidine derivatives and/or pharmaceutically acceptable salts thereof.

  本发明涉及吡唑并[1,5-a] [1,3,5]三嗪和吡唑并[1,5-a]嘧啶衍生物及/或其药用可接受的盐，这些衍生物作为药用活性剂的使用，特别用于预防和/或治疗细胞增殖性疾病、炎症性疾病、免疫性疾病、心血管疾病和传染病。此外，本发明还涉及含有至少一种吡唑并[1,5-a][1,3,5]三嗪和吡唑并[1,5-a]嘧啶衍生物及/或其药用可接受的盐的药物组合物。
• Selective Reductive Coupling of Vinyl Azaarenes and Alkynes via Photoredox Cobalt Dual Catalysis
  作者：Zheng‐Yang Gu、Wen‐Duo Li、Yan‐Lin Li、Kun Cui、Ji‐Bao Xia

  DOI：10.1002/anie.202213281

  日期：2023.1.2

  A novel regio- and stereoselective reductive coupling of vinyl azaarenes and alkynes has been developed to access functionalized azaarene compounds bearing stereodefined tri-substituted alkenes via photoredox cobalt dual catalysis. Simple organic base together with alcohol has been applied as the hydrogen sources instead of commonly used Hantzsch esters in this coupling reaction.

  已经开发了一种新型的乙烯基氮杂芳烃和炔烃的区域选择性和立体选择性还原偶联，以通过光氧化还原钴双催化获得带有立体定义的三取代烯烃的功能化氮杂芳烃化合物。在该偶联反应中，简单的有机碱与醇一起用作氢源，而不是常用的 Hantzsch 酯。
• Enantioselective intermolecular [2 + 2] photocycloadditions of vinylazaarenes with triplet-state electron-deficient olefins
  作者：Dong Tian、Xin Sun、Shanshan Cao、Er-Meng Wang、Yanli Yin、Xiaowei Zhao、Zhiyong Jiang

  DOI：10.1016/s1872-2067(22)64156-1

  日期：——

  The development of catalytic asymmetric radical reactions is an attractive but formidable task. The high reactivity of radicals enables the use of readily accessible feedstocks and mild reaction conditions, but it leads to substantial difficulty for chiral catalysts to provide sufficient enantiocontrol. Moreover, a racemic background process is often inevitable, further deteriorating enantioselectivity

  催化不对称自由基反应的发展是一项有吸引力但艰巨的任务。自由基的高反应性使得能够使用容易获得的原料和温和的反应条件，但它导致手性催化剂难以提供足够的对映体控制。此外，外消旋背景过程通常是不可避免的，进一步恶化了对映选择性。在这方面，已经建立了一种有效的方案，用于对映选择性分子间 [2 + 2] 光环加成以克服挑战，该方案利用手性催化剂与光活化底物的基态预缔合。在这里，我们报告了这一重要反应的底物分化协同催化的可行性。在这个新平台上，E )-2-取代的乙烯基氮杂芳烃用于产生三重态物质，手性磷酸通过氢键与基态2-乙烯基氮杂芳烃相互作用，用于随后的对映面环加成。尽管所有活性物质都分散在反应体系中，但可以有效和选择性地获得有价值的对映体富集的单氮杂芳烃和二氮杂芳烃官能化的环丁烷。除了构建全碳四元立体中心外，氮杂芳基和环丁烷环上的其他取代基的灵活调节也是有效的。
• ZUBENKO A. A.; POPOV I. I.; SIMONOV A. M., XIMIYA GETEROTSIKL. SOEDIN., 1978, HO 8, 1111-1114
  作者：ZUBENKO A. A.、 POPOV I. I.、 SIMONOV A. M.

  DOI：——

  日期：——