3-(4-(trifluoromethyl)phenyl)propiolaldehyde | 183801-13-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-(4-(trifluoromethyl)phenyl)propiolaldehyde
• 英文别名: [4-(trifluoromethyl)phenyl]propynal；3-[4-(Trifluoromethyl)phenyl]propynal；3-[4-(trifluoromethyl)phenyl]prop-2-ynal
• CAS: 183801-13-0
• 化学式: C₁₀H₅F₃O
• 分子量: 198.144
• InChiKey: WEBXDBWHBVNAAL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  31 °C
• 沸点：
  246.8±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.30±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(4-(trifluoromethyl)phenyl)propiolaldehyde 在 奎宁胺 、 N-叔丁氧羰基-L-丙氨酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Combining Silver Catalysis and Organocatalysis: A Sequential Michael Addition/Hydroalkoxylation One-Pot Approach to Annulated Coumarins

  摘要：

  A highly stereoselective one-pot procedure for the synthesis of five-membered annulated hydroxycoumarins has been developed. By merging primary amine catalysis with silver catalysis, a series of functionalized coumarin derivatives were obtained in good yields (up to 91%) and good to excellent enantioselectivities (up to 99% ee) via a Michael addition/hydroalkoxylation reaction. Depending on the substituents on the enynone, the synthesis of annulated six-membered rings is also feasible.

  DOI：

  10.1021/ol502551u
• 作为产物：
  描述：

  4-碘三氟甲苯 在 哌啶 、 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 、 碘苯二乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 21.83h， 生成 3-(4-(trifluoromethyl)phenyl)propiolaldehyde
  参考文献：
  名称：

  高效合成具有不同内消旋取代基的卟啉，可避免在水性介质中发生争夺

  摘要：

  我们已经开发出了新的条件，可以提供区域异构纯的带有芳基和芳基乙炔基取代基的反式A 2 B 2，A 3 B和反式AB 2 C卟啉。卟啉的制备方法是：将二吡咯甲烷与醛进行酸催化缩合，然后用对氯苯醌或2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯并醌（DDQ）进行氧化。通过检查各种反应参数（例如溶剂组成，酸浓度和反应时间），可以确定最佳的缩合条件。确定的条件（对于芳族醛：EtOH / H 2 O 4：1，[DPM] = 4 m M，[醛] = 4 mM，[HCl] ＝ 38m M，16小时；m，[m / z] 。对于芳基乙炔醛：THF / H 2 O 2：1，[DPM] = 13 m M，[醛] = 13 m M，[HCl] = 150 m M，3小时）导致卟啉的形成，产率为9 –38％，无可检测的加扰。该合成与各种官能团如酯或腈相容。总共有20个新的trans- A 2 B 2-，A 3 B-和trans-

  DOI：

  10.1002/chem.201403677

文献信息

• Enantio- and Regioselective Conjugate Addition of Organometallic Reagents to Linear Polyconjugated Nitroolefins
  作者：Matthieu Tissot、Alexandre Alexakis

  DOI：10.1002/chem.201300538

  日期：2013.8.19

  The copper‐catalysed conjugate addition of trialkylaluminium and dialkylzinc reagents to polyconjugated nitroolefins (nitrodiene and nitroenyne derivatives) is reported. A reversed Josiphos ligand L7 allows for the selective 1,4‐ or 1,6‐addition with high enantioselectivities.

  据报道，铜催化将三烷基铝和二烷基锌试剂共轭加成到共轭硝基烯烃（硝基二烯和亚硝基炔衍生物）中。反向的Josiphos配体L7可实现对映体选择性高的选择性1,4或1,6加成。
• Triazole antifungal agent
  申请人：Sankyo Company, Limited

  公开号：US05977152A1

  公开（公告）日：1999-11-02

  A triazole compound having the formula: ##STR1## wherein Ar.sup.1 represents an optionally substituted phenyl, Ar.sup.2 represents an optionally substituted phenyl, R.sup.0 represents a hydrogen atom or a lower alkyl; R.sup.1 represents a lower alkyl; R.sup.2 to R.sup.5 represent a hydrogen atom or an unsubstituted or halo substituted alkyl, n represents 0 to 2; p represents 0 or 1; q, r and s each represent 0 to 2; and A represents a 1,3-dioxan-5-yl. The triazole compound of the present invention exhibits an excellent antifungal activity.

  一个具有以下公式的三唑化合物：##STR1## 其中Ar.sup.1代表一个可选地取代的苯基，Ar.sup.2代表一个可选地取代的苯基，R.sup.0代表一个氢原子或一个低级烷基；R.sup.1代表一个低级烷基；R.sup.2至R.sup.5代表一个氢原子或一个未取代或卤素取代的烷基，n代表0到2；p代表0或1；q、r和s每个代表0到2；并且A代表一个1,3-二氧杂环己烷-5-基。本发明所述的三唑化合物展现出了优异的抗真菌活性。
• Organocatalyzed Conjugate Addition of Carbonyl Compounds to Nitrodienes/Nitroenynes and Synthetic Applications
  作者：Sébastien Belot、Adrien Quintard、Norbert Krause、Alexandre Alexakis

  DOI：10.1002/adsc.200900814

  日期：2010.3.8

  The purpose of this study is to point out the synthetic utility of a new class of Michael acceptors (nitrodienes and nitroenynes). The highly enantioselective organocatalytic Michael addition of carbonyl compounds to these functionalized nitroolefins has been carried out in the presence of (S)‐diphenylprolinol silyl ether to achieve some interesting building blocks in high selectivities. The adducts

  这项研究的目的是指出新型迈克尔受体（硝基二烯和硝基烯）的合成作用。在（S）存在下进行了羰基化合物向这些官能硝基烯烃的高对映选择性有机催化Michael加成反应。）-二苯基脯氨醇甲硅烷基醚以高选择性获得一些有趣的结构单元。这样获得的加合物可以利用相应的不饱和碳-碳键轻松地转化。在存在双键的情况下，可以进行复分解或亲电活化，而在存在三键的情况下，可以进行亲电活化。因此，我们专注于双均炔丙基醇的金催化环化反应，以提供相应的取代四氢呋喃。然后，我们还证明了有机催化剂和金催化剂在单锅法中是相容的。的确，
• Copper-Catalyzed Propargylic Substitution of Dichloro Substrates: Enantioselective Synthesis of Trisubstituted Allenes and Formation of Propargylic Quaternary Stereogenic Centers
  作者：Hailing Li、David Grassi、Laure Guénée、Thomas Bürgi、Alexandre Alexakis

  DOI：10.1002/chem.201404668

  日期：2014.12.8

  the desired 1,3‐substitution products. The enantioenriched chloroallenes could be further transformed into the corresponding trisubstituted allenes or terminal alkynes bearing all‐carbon quaternary stereogenic centers, through the copper‐catalyzed enantiospecific 1,1/1,3‐substitutions. The two successive copper‐catalyzed reactions could be eventually combined into a one‐pot procedure and different desired

  提出了一种简单而通用的铜催化的炔丙基取代过程。使用容易制备的前手性二氯底物，易于获得的格利雅试剂以及催化量的铜盐和手性配体，我们获得了一系列合成上令人感兴趣的三取代氯代烯。底物范围和亲核试剂范围广泛，可为所需的1,3取代产物提供较高的对映选择性。通过铜催化的对映体特异性1,1 / 1,3取代基，可以将对映体富集的氯丙二烯进一步转化为带有全碳四元立体异构中心的相应三取代的丙二烯或末端炔。
• Ag-Catalyzed Insertion of Alkynyl Carbenes into C–C Bonds of β-Ketocarbonyls: A Formal C(sp²) Insertion
  作者：Yongquan Ning、Qingmin Song、Paramasivam Sivaguru、Lizuo Wu、Edward A. Anderson、Xihe Bi

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c04081

  日期：2022.1.21

  Here we report a silver-catalyzed alkynyl carbene insertion into β-ketocarbonyls using alkynyl N-nosylhydrazones as alkynyl carbene precursors, which provides access to trisubstituted allenyl ketones. This reaction represents the first example of an alkynyl carbene insertion into a C–C σ bond, affording products homologated with an sp2 carbon center. The products are useful substrates for further transformations

  在这里，我们报告了使用炔基N - nosylhydrazones 作为炔基卡宾前体的银催化炔基卡宾插入 β-酮羰基，这提供了获得三取代的烯基酮的途径。该反应代表了炔基卡宾插入 C–C σ 键的第一个例子，提供了与 sp 2碳中心同源的产物。该产品是用于进一步转化的有用底物。实验研究和理论计算表明，该反应通过逐步烯醇环丙烷化/逆醛醇途径进行。