4',4''-dihydroxy-phlebiarubrone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: 4',4''-dihydroxy-phlebiarubrone
• 英文别名: 4,7-Bis(4-hydroxyphenyl)-1,3-benzodioxole-5,6-dione；4,7-bis(4-hydroxyphenyl)-1,3-benzodioxole-5,6-dione
• 化学式: C₁₉H₁₂O₆
• 分子量: 336.301
• InChiKey: DELWCYFARBLJMK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  93.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5,6-bis(methoxymethoxy)benzo[d][1,3]dioxole 在 吡啶 、 potassium phosphate 、 四(三苯基膦)钯 、 正丁基锂 、 对甲苯磺酸 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 、 potassium bromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 61.17h， 生成 4',4''-dihydroxy-phlebiarubrone
  参考文献：
  名称：

  플레비아루브론 유도체 및 이를 유효성분으로 포함하는 염증질환 예방, 개선 또는 치료용 조성물

  摘要：

  本发明涉及一种由结构式1表示的名为**Phlebiarubrone**（**克鲁勃龙**）的衍生物化合物。通过抑制IgE、IL-4的表达、抑制STAT6的磷酸化、抑制肥大细胞（**mast cell**）的脱颗粒作用等方式，该化合物可预防、改善或治疗以**特应性皮炎**（**atopic dermatitis**）为代表的多种炎症性疾病。 **[结构式1]**

  公开号：

  KR20230155702A

文献信息

• First Total Synthesis of Vialinin A, a Novel and Extremely Potent Inhibitor of TNF-α Production
  作者：Yue Qi Ye、Hiroyuki Koshino、Jun-ichi Onose、Kunie Yoshikawa、Naoki Abe、Shunya Takahashi

  DOI：10.1021/ol701590b

  日期：2007.10.1

  Vialinin A, a powerful inhibitor (IC50 90 pM) of TNF-alpha production, was synthesized from sesamol in 11 steps with 28% overall yield. The key reactions include a double Suzuki coupling of electron-rich aryl triflate with phenylboronic acid and an oxidative deprotection of bis-MOM ether. In addition, the related synthetic studies also suggest the necessity for structural revision of ganbajunin C, a positional isomer of vialinin A.
• 플레비아루브론 유도체 및 이를 유효성분으로 포함하는 염증질환 예방, 개선 또는 치료용 조성물
  申请人：주식회사 엔바이오스

  公开号：KR20230155702A

  公开（公告）日：2023-11-13

  본 발명은 하기 구조식 1로 표시되는 플레비아루브론(Phlebiarubrone) 유도체 화합물에 관한 것이다. 이에 의하여 IgE, IL-4 발현 억제, STAT6 인산화 억제, 비만세포(mast cell)의 탈과립 억제 등을 통해 의해 아토피 피부염을 비롯한 염증질환을 예방, 개선 또는 치료하는 효과가 있다. [구조식 1]

  本发明涉及一种由结构式1表示的名为**Phlebiarubrone**（**克鲁勃龙**）的衍生物化合物。通过抑制IgE、IL-4的表达、抑制STAT6的磷酸化、抑制肥大细胞（**mast cell**）的脱颗粒作用等方式，该化合物可预防、改善或治疗以**特应性皮炎**（**atopic dermatitis**）为代表的多种炎症性疾病。 **[结构式1]**