4,5-methylendioxy-1,2-benzoquinone | 21505-19-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氧戊环
• 英文名称: 4,5-methylendioxy-1,2-benzoquinone
• 英文别名: benzo[1,3]dioxole-5,6-dione；1,3-benzodioxole-5,6-dione；1,3-dioxolo[d]benzoquinone；1,3-benzodioxol-5,6-dione；4,5-methylenedioxy-1,2-benzoquinone；5(5H),6(6H)-dioxo-1,3-benzodioxol
• CAS: 21505-19-1
• 化学式: C₇H₄O₄
• 分子量: 152.106
• InChiKey: LHDOEJNLNVXBJE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  201-202 °C
• 沸点：
  244.7±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.51±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.4
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,5-methylendioxy-1,2-benzoquinone 在 sodium dithionite 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 乙腈 、 mineral oil 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 5,6-bis(methoxymethoxy)benzo[d][1,3]dioxole
  参考文献：
  名称：

  DBD染料作为荧光寿命探针，用于研究蛋白质的构象变化

  摘要：

  以前，[1,3] dioxolo [4,5- f已经描述了基于] [1,3]苯并二恶唑（DBD）的荧光团，作为报告其微环境极性的高灵敏度荧光寿命探针。现在，已经开发了新一代的DBD染料。尽管它们仍然对极性敏感，但是与以前的DBD染料相比，它们即使在水性环境中也具有非凡的光谱特性。它们的特点是荧光寿命长（10–20 ns），大斯托克斯位移（≈100nm），高光稳定性和高量子产率（> 0.56）。在此，描述了用于标记生物靶标的光谱性质和功能化衍生物的合成。此外，两个DBD代的硫反应性马来酰亚胺衍生物均表现出强分子内荧光猝灭作用。已经对该机制进行了研究，发现该机制经历了光电子转移（PET）过程。与硫醇基反应后，可防止这种荧光猝灭，表明成功键合。这些化合物对环境极性敏感，已被用作功能强大的荧光寿命探针，用于通过荧光寿命光谱研究麦芽糖ATP结合盒转运蛋白的构象变化。对于两种DBD染料，荧光寿命变化的

  DOI：

  10.1002/chem.201302368
• 作为产物：
  描述：

  芝麻酚 在 potassium dihydrogenphosphate 、 potassium nitrososulfonate 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 1.5h， 以89%的产率得到4,5-methylendioxy-1,2-benzoquinone
  参考文献：
  名称：

  DBD染料作为荧光寿命探针，用于研究蛋白质的构象变化

  摘要：

  以前，[1,3] dioxolo [4,5- f已经描述了基于] [1,3]苯并二恶唑（DBD）的荧光团，作为报告其微环境极性的高灵敏度荧光寿命探针。现在，已经开发了新一代的DBD染料。尽管它们仍然对极性敏感，但是与以前的DBD染料相比，它们即使在水性环境中也具有非凡的光谱特性。它们的特点是荧光寿命长（10–20 ns），大斯托克斯位移（≈100nm），高光稳定性和高量子产率（> 0.56）。在此，描述了用于标记生物靶标的光谱性质和功能化衍生物的合成。此外，两个DBD代的硫反应性马来酰亚胺衍生物均表现出强分子内荧光猝灭作用。已经对该机制进行了研究，发现该机制经历了光电子转移（PET）过程。与硫醇基反应后，可防止这种荧光猝灭，表明成功键合。这些化合物对环境极性敏感，已被用作功能强大的荧光寿命探针，用于通过荧光寿命光谱研究麦芽糖ATP结合盒转运蛋白的构象变化。对于两种DBD染料，荧光寿命变化的

  DOI：

  10.1002/chem.201302368

文献信息

• CHEMICALLY ACTIVATED WATER-SOLUBLE PRODRUG
  申请人：SUMITOMO DAINIPPON PHARMA CO., LTD

  公开号：US20200207782A1

  公开（公告）日：2020-07-02

  The present invention addresses the problem of providing a novel chemically activated water-soluble prodrug. The present invention provides a compound represented by formula (1), or a pharmacologically acceptable salt thereof (in the formula, A represents A-0; X 1 and X 2 are the same as or different from each other and each independently represent a hydroxyl group or —O—C(═O)—Y—(C(R 1A ) (R 1B ))n-NH—R 2 , where X 1 and X 2 are not simultaneously hydroxyl groups, n is 2, 3, or 4, Y represents an oxygen atom or —NR 4 , R 1A and R 1B are the same as or different from each other and each independently represent a hydrogen atom, etc., and R 2 represents a hydrogen atom, etc.; and R a to R d are optionally present, are the same as or different from each other, and each independently represent a hydrogen atom, etc.).

  本发明解决了提供一种新型化学活化的水溶性前药的问题。本发明提供了由式（1）表示的化合物，或其药理学上可接受的盐（在该式中，A代表A-0；X1和X2彼此相同或不同，每个独立地代表一个羟基或—O—C(═O)—Y—(C(R1A)(R1B))n-NH—R2，其中X1和X2不同时是羟基，n为2、3或4，Y代表氧原子或—NR4，R1A和R1B彼此相同或不同，每个独立地代表氢原子等，R2代表氢原子等；以及Ra到Rd可选地存在，彼此相同或不同，每个独立地代表氢原子等）。
• Extending the Class of [1,3]-Dioxolo[4.5-<i>f</i>]benzodioxole (DBD) Fluorescent Dyes
  作者：Pablo Wessig、Leonard John、Monique Mertens

  DOI：10.1002/ejoc.201800002

  日期：2018.4.17

  A synthetic methodology for the variation of electron withdrawing groups in DBD fluorescent dyes has been established. Thus, the emission wavelength can be varied over a wide range.

  建立了改变DBD荧光染料中吸电子基团的合成方法。因此，发射波长可以在宽范围内变化。
• Rust disease control by Aphanocladium album and/or Beauveria brongniartii
  申请人：Subbiah Ven

  公开号：US20070110726A1

  公开（公告）日：2007-05-17

  There is disclosed a method and composition for controlling rust disease in plants. Metabolites produced by Aphanocladium album mycoparasites are recovered and applied in an effective amount to plants at risk for acquiring rust disease More specifically, the application of the metabolite converts infective urediniospores that cause rust disease into non-infective teliospores. In a more specific aspect, the metabolite is reacted with another substance or under a specific reaction to result in a different compound which is also effective against rust disease.

  本发明揭示了一种用于控制植物锈病的方法和组合物。通过Aphanocladium album真菌寄生体产生的代谢物被提取并以有效量施用于有患锈病风险的植物上。更具体地，代谢物的施用将导致引起锈病的传染性锈子孢子转变为非传染性的子囊孢子。在更具体的方面，这种代谢物与另一种物质或在特定反应条件下反应，形成对锈病也有效的不同化合物。
• Synthesis of annulated dioxins as electron-rich donors for cation radical salts
  作者：Jonas Hellberg、Emma Dahlstedt、Margit E. Pelcman

  DOI：10.1016/j.tet.2004.07.017

  日期：2004.9

  The synthesis of a series of new alkoxylated linearly annulated dioxins is described together with their cyclic voltammetric behavior and some preliminary result on their ability to form cation radical salts. Of these dioxins, seven (8, 12, 19, 21, 27, 33, 34) are the first representatives of entirely new heterocyclic systems. Dioxins 8, 21, 22 and 27 gave good quality cation radical salts upon el

  描述了一系列新的烷氧基化的线性环化的二恶英的合成及其循环伏安行为，以及有关其形成阳离子自由基盐能力的一些初步结果。这些二恶英，七（8，12，19，21，27，33，34）是全新的杂环体系的第一个代表。二恶英8，21，22和27在电结晶得到了良好的质量阳离子自由基盐。
• Studies on Natural<i>p</i>-Terphenyls: Total Syntheses of Vialinin A and Terrestrin B
  作者：Yue Qi YE、Hiroyuki KOSHINO、Jun-ichi ONOSE、Kunie YOSHIKAWA、Naoki ABE、Shunya TAKAHASHI

  DOI：10.1271/bbb.90661

  日期：2010.1.23

  A powerful inhibitor of TNF-α production, vialinin A, was synthesized from sesamol through a series of reactions involving double Suzuki-Miyaura coupling, 2,3-dichloro-5,6-dicyano-1,4-benzoquino (DDQ) mediated de-methoxymethylation and oxidative removal of methylene acetal by lead tetraacetate. The synthetic method also made it possible to prepare a related compound, terrestrin B.

  通过一系列反应，包括双铃木-宫浦偶联、2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌（DDQ）介导的脱甲氧基甲基化和四乙酸铅氧化脱亚甲基乙缩醛，从芝麻酚合成了一种强效的 TNF-α 生成抑制剂--vialinin A。这种合成方法还可以制备一种相关化合物--terrestrin B。