(E)-2-(non-1-en-1-yl)furan | 100532-26-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 英文名称: (E)-2-(non-1-en-1-yl)furan
• 英文别名: 2-[(E)-non-1-enyl]furan
• CAS: 100532-26-1
• 化学式: C₁₃H₂₀O
• 分子量: 192.301
• InChiKey: QUSDGQUQJYNOKG-CSKARUKUSA-N

物化性质

• 沸点：
  259.1±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.906±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  13.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-furan-2-ylnonan-1-ol 、 (E)-2-(non-1-en-1-yl)furan 以37%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  DENISOV, V. R.;SMIRNOVA, I. V.;SHEVCHENKO, Z. A.;FAVORSKAYA, I. A., ZH. ORGAN. XIMII, 1981, 17, N 11, 2455-2456

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  dimethyl 4,5-isopropylidenedioxy-2-oxo-pentylphosphonate 在 对甲苯磺酸 、 N,N-二异丙基乙胺 、 lithium chloride 作用下， 以 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 44.0h， 生成 (E)-2-(non-1-en-1-yl)furan
  参考文献：
  名称：

  Facile synthesis of furan derivatives.

  摘要：

  从二甲基4,5-异丙基二氧基-2-氧代戊烷基磷酸酯（Ia）和各种醛类中获得的烯酮（II），通过在甲醇中用对甲苯磺酸（p-TsOH）处理，容易转化为2-烯基呋喃（III）。以类似的方式，从Ia及其3-甲基化类似物（Ib）分别获得了呋喃酯（IVa）和3-甲基呋喃酯（IVb）。

  DOI：

  10.1248/cpb.38.2581

文献信息

• Olefination with Sulfonyl Halides and Esters: Scope, Limitations, and Mechanistic Studies of the Hawkins Reaction
  作者：Bartosz Górski、Alicja Talko、Tymoteusz Basak、Michał Barbasiewicz

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b00517

  日期：2017.4.7

  Carbanions of alkanesulfonyl halides and esters react with nonenolizable carbonyl compounds to give olefins. Mechanistic studies reveal that initial aldol-type addition of the carbanions is followed by cyclization–fragmentation to alkenes, and the leaving group on the sulfonyl moiety (RSO2X) controls carbanion stability and rate of the olefin formation.

  链烷磺酰基卤化物和酯的碳负离子与不可烯化的羰基化合物反应生成烯烃。机理研究表明，最初的碳氢化合物以醛醇缩合形式加成环基后再裂解成烯烃，而磺酰基部分上的离去基团（RSO 2 X）控制着碳负离子的稳定性和烯烃形成的速率。
• Volatiles from the ascomycete <i>Daldinia cf. childiae</i> (Hypoxylaceae), originating from China
  作者：Lukas Lauterbach、Tao Wang、Marc Stadler、Jeroen S. Dickschat

  DOI：10.1039/c9md00083f

  日期：——

  analysed by GC-MS. A total number of 33 compounds from different classes were rigorously identified by comparison of mass spectra to library spectra and of retention indices to tabulated data from the literature. For unknown compounds structural suggestions were delineated from the mass spectra and verified by chemical synthesis of reference materials. Through this approach two 2-alkylated furan derivatives

  来自真菌Daldinia 的分离物的挥发物 cf. childiae是从中国采集的标本中获得的，使用闭环剥离装置收集并通过 GC-MS 进行分析。通过将质谱与库谱以及保留指数与文献中的表格数据进行比较，严格鉴定了来自不同类别的总共 33 种化合物。对于未知化合物，从质谱中描绘出结构建议，并通过参考材料的化学合成进行验证。通过这种方法，鉴定出了两种 2-烷基化呋喃衍生物，表明Daldinia属仍然是发现新型次生代谢物的有趣来源。进行了(1,2- 13 C 2 )乙酸钠喂养实验，以研究有利于非酶促环化步骤的聚酮化合物5-羟基-2-甲基-4-苯并二氢吡喃酮的生物合成。
• KASHIHARA, HIROSHI;SUEMUNE, HIROSHI;TSUNEHIRO, NAOMI;SAKAI, KIYOSHI, CHEM. AND PHARM. BULL., 38,(1990) N, C. 2581-2582
  作者：KASHIHARA, HIROSHI、SUEMUNE, HIROSHI、TSUNEHIRO, NAOMI、SAKAI, KIYOSHI

  DOI：——

  日期：——