5,5-dimethyl-7-[(1S)-1-methylpropyl]-2-(methylsulfonyl)-5,7-dihydro-6H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-6-one | 1201362-89-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯并嘧啶类
• 英文名称: 5,5-dimethyl-7-[(1S)-1-methylpropyl]-2-(methylsulfonyl)-5,7-dihydro-6H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-6-one
• 英文别名: 7-[(2S)-butan-2-yl]-5,5-dimethyl-2-methylsulfonylpyrrolo[2,3-d]pyrimidin-6-one
• CAS: 1201362-89-1
• 化学式: C₁₃H₁₉N₃O₃S
• 分子量: 297.378
• InChiKey: GUEZPYOVPYERTQ-QMMMGPOBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  88.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,5-dimethyl-7-[(1S)-1-methylpropyl]-2-(methylsulfonyl)-5,7-dihydro-6H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-6-one 在 水 、 sodium hydride 、 碳酸氢钠 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.59h， 生成 5,5-dimethyl-7-[(1S)-1-methylpropyl]-2-[(4-vinylphenyl)amino]-5,7-dihydro-6H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-6-one
  参考文献：
  名称：

  [EN] 5,7-DIHYDRO-6H-PYRROLO[2,3-D]PYRIMIDIN-6-ONE DERIVATIVES FOR MARK INHIBITION
  [FR] DÉRIVÉS DE 5,7-DIHYDRO-6H-PYRROLO[2,3-D]PYRIMIDIN-6-ONE UTILISABLES EN VUE DE L'INHIBITION DE LA MARK

  摘要：

  式I的化合物：是微管亲和调节激酶（MARK）的有效和选择性抑制剂，因此可用于治疗阿尔茨海默病和其他与tau蛋白过度磷酸化相关的疾病。

  公开号：

  WO2009152027A1
• 作为产物：
  描述：

  2-(4-氯-2-(甲硫基)嘧啶-5-基)-2-甲基丙酸乙酯 在 三乙烯二胺 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 乙二醇乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 5,5-dimethyl-7-[(1S)-1-methylpropyl]-2-(methylsulfonyl)-5,7-dihydro-6H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-6-one
  参考文献：
  名称：

  一系列选择性吡咯并嘧啶酮MARK抑制剂的结构指导设计。

  摘要：

  将描述异吲哚啉uHTS命中周围的初始结构活性关系。从配体共晶体结构中收集的信息可以快速完善MARK效能和激酶选择性。这些努力允许鉴定具有适合用作体外工具化合物的性质的化合物，以用于对作为阿尔茨海默氏病可行靶标的MARK进行验证研究。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2016.08.068

文献信息

• Structure guided design of a series of selective pyrrolopyrimidinone MARK inhibitors
  作者：Jason D. Katz、Andrew Haidle、Kaleen K. Childers、Anna A. Zabierek、James P. Jewell、Yongquan Hou、Michael D. Altman、Alexander Szewczak、Dapeng Chen、Andreas Harsch、Mansuo Hayashi、Lee Warren、Michael Hutton、Hugh Nuthall、Hua-Poo Su、Sanjeev Munshi、Matt G. Stanton、Ian W. Davies、Ben Munoz、Alan Northrup

  DOI：10.1016/j.bmcl.2016.08.068

  日期：2017.1

  The initial structure activity relationships around an isoindoline uHTS hit will be described. Information gleaned from ligand co-crystal structures allowed for rapid refinements in both MARK potency and kinase selectivity. These efforts allowed for the identification of a compound with properties suitable for use as an in vitro tool compound for validation studies on MARK as a viable target for Alzheimer's

  将描述异吲哚啉uHTS命中周围的初始结构活性关系。从配体共晶体结构中收集的信息可以快速完善MARK效能和激酶选择性。这些努力允许鉴定具有适合用作体外工具化合物的性质的化合物，以用于对作为阿尔茨海默氏病可行靶标的MARK进行验证研究。
• [EN] 5,7-DIHYDRO-6H-PYRROLO[2,3-D]PYRIMIDIN-6-ONE DERIVATIVES FOR MARK INHIBITION<br/>[FR] DÉRIVÉS DE 5,7-DIHYDRO-6H-PYRROLO[2,3-D]PYRIMIDIN-6-ONE UTILISABLES EN VUE DE L'INHIBITION DE LA MARK
  申请人：MERCK & CO INC

  公开号：WO2009152027A1

  公开（公告）日：2009-12-17

  Compounds of formula I: are potent and selective inhibitors of microtubule affinity regulating kinase (MARK), and hence find use in treatment of Alzheimer's disease and other conditions associated with hyperphosphorylation of tau.

  式I的化合物：是微管亲和调节激酶（MARK）的有效和选择性抑制剂，因此可用于治疗阿尔茨海默病和其他与tau蛋白过度磷酸化相关的疾病。