ethyl 3-(3,5-dimethoxyphenyl)propiolate | 29577-38-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ethyl 3-(3,5-dimethoxyphenyl)propiolate
• 英文别名: 3-(3,5-Dimethoxyphenyl)-propiolsaeureethylester；3.5-Dimethoxyphenylpropiolansaeureaethylester；3,4-Dimethoxyphenylpropiolsaeureaethylester；3-(3,5-dimethoxyphenyl)-2-propynoic acid ethyl ester；(3,5-Dimethoxy-phenyl)-propynoic acid ethyl ester；ethyl 3-(3,5-dimethoxyphenyl)prop-2-ynoate
• CAS: 29577-38-6
• 化学式: C₁₃H₁₄O₄
• 分子量: 234.252
• InChiKey: TWXCYGCQXUMUNW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  364.1±32.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.15±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 3-(3,5-dimethoxyphenyl)propiolate 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 生成 3-(3,5-dimethoxyphenyl)-2-propyn-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Intramolecular Diels-Alder reactions. VI. Synthesis of 3-hydroxymethyl-2-naphthoic acid lactones

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00814a029
• 作为产物：
  描述：

  3,5-二甲氧基苯甲醛 在 正丁基锂 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 ethyl 3-(3,5-dimethoxyphenyl)propiolate
  参考文献：
  名称：

  通过磁性纳米颗粒催化剂和定制降冰片二烯光电开关相结合的分子太阳能热电池

  摘要：

  将钴催化剂固定在氧化铁纳米颗粒的表面，用于制备高活性的准均相催化剂，以有效释放降冰片二烯基光开关中光化学储存的能量。通过利用这种材料的固有磁性，可以轻松分离氧化铁纳米粒子，从而实现能量存储和释放的有效环化。通过从钴（II）salphen到钴卟啉的转变，QC-NBD反向转换的催化效率提高了22.6倍，初始TOF高达3.64 s -1 ，并且出色的TON超过3305此外，还制备了一系列新型“推拉”功能化降冰片二烯衍生物，具有优异的吸收性能，最大波长可达366 nm，量子产率约为70%，储能容量高达98.0 kJ mol -1 。出色的热稳定性， t 1/2 (25 °C) 超过 100 天。最后，在放热实验中利用了这些分子太阳能热 (MOST) 系统的储能潜力。这证明了基于降冰片二烯的光开关与高效磁性催化剂相结合，产生环境友好的工艺热量的潜力。

  DOI：

  10.1002/chem.202005427

文献信息

• 5-MEMBERED HETEROCYCLE FUSED WITH [3,4-D]PYRIDAZINONE, AND MANUFACTURING METHOD, PHARMACEUTICAL COMPOSITION, AND APPLICATION THEREOF
  申请人：Shanghai Institute of Materia Medica, Chinese Academy of Sciences

  公开号：EP3470415A1

  公开（公告）日：2019-04-17

  The present invention provides a compound comprising a 5-membered heterocycle fused with a pyridazinone, wherein the compound is used as an FGFR kinase inhibitor, and a manufacturing method and application thereof. The invention specifically provides a compound as represented by formula (I). Various radicals are as defined in the specification. The compound provided by the invention effectively inhibits an activity of an FGFR kinase, and can be used to manufacture a pharmaceutical product for treating a disease related to the activity of the FGFR kinase.

  本发明提供了一种化合物，该化合物包括与吡啶并嗪酮融合的5-成员杂环，其中该化合物用作FGFR激酶抑制剂，以及其制备方法和应用。该发明具体提供了一种由式（I）表示的化合物。各种基团如规范中所定义。本发明提供的化合物有效抑制FGFR激酶的活性，并可用于制造用于治疗与FGFR激酶活性相关的疾病的药物产品。
• Photocatalytic Reductive Functionalization of Aryl Alkynes via Alkyne Radical Anions
  作者：Xiaogang Tong、Zugen Wu、Hwee Ting Ang、Yidan Miao、Yixin Lu、Jie Wu

  DOI：10.1021/acscatal.4c02638

  日期：2024.6.21

  The direct reductive functionalization of alkynes under mild conditions presents a promising yet challenging avenue for accessing value-added molecules. Alkyne radical anions represent a distinct class of reactive intermediates characterized by both a charge and an unpaired electron, thus holding great potential for facilitating diverse bond formations, particularly in alkyne reductive functionalization

  在温和条件下炔烃的直接还原官能化为获取增值分子提供了一种有前途但具有挑战性的途径。炔自由基阴离子代表一类独特的反应中间体，其特征是电荷和不成对电子，因此在促进各种键形成方面具有巨大潜力，特别是在炔还原官能化中。然而，炔自由基阴离子的合成用途受到限制，主要是由于其生成困难以及高度不稳定的乙烯基自由基中间体的形成。在本研究中，我们通过光生CO 2 自由基阴离子（CO 2 •– •– 物种的持续探索。
• Photocatalytic [3+2] Cycloaddition of Alkyl/aryl Iodides and Internal Alkynes by Merging Halogen and Hydrogen Atom Transfer
  作者：Zhenyu Gu、Rong Jia、Tianqing Zeng、Hanliang Zheng、Gangguo Zhu

  DOI：10.1002/cjoc.202400366

  日期：2024.10

  A visible light photocatalytic [3+2] cycloaddition of alkynes with readily accessible organic iodides as the C3 synthon is developed herein. By merging halogen atom transfer (XAT) and hydrogen atom transfer (HAT), alkyl/aryl iodides serve as a formal diradical precursor and add across C-C triple bonds to deliver a number of functionalized cyclopentanes in moderate to high yields with exceptional regio-

  本文开发了炔烃与易于获得的有机碘化物作为 C3 合成子的可见光光催化 [3+2] 环加成反应。通过合并卤素原子转移 (XAT) 和氢原子转移 (HAT)，烷基/芳基碘化物可作为形式双自由基前体，并跨 CC 三键加成，以中等至高产率提供多种官能化环戊烷，并具有出色的区域和非对映选择性。还原性自由基-极性交叉机制，涉及级联 XAT、自由基加成、1,5-HAT、极性效应促进的 5-内环化、单电子转移 (SET) 还原和质子化，可能解释了这种前所未有的脱卤作用 [3 +2]环加成。这项工作不仅扩展了传统 RATC 方法的范围，而且还为环戊烷的便捷组装提供了一个强大的平台，环戊烷是药物化学和材料科学领域有价值的结构主题。
• A Parallel Approach to 7-(Hetero)arylpyrazolo[1,5-<i>a</i>]pyrimidin-5-ones
  作者：Daniel C. Schmitt、Nootaree Niljianskul、Neal W. Sach、John I. Trujillo

  DOI：10.1021/acscombsci.8b00032

  日期：2018.5.14

  A modular, two-pot assembly of 7-arylpyrazolo[1,5-a]pyrimidones from aryl/heteroaryl halides and aminopyrazoles in library format was developed. Sonogashira coupling of aryl bromides with triethyl orthopropiolate, followed by in situ orthoester hydrolysis, provides access to beta-aryl ynoates, which undergo regioselective cyclocondensation with aminopyrazoles. The ability to vary the C7 vector of 7-arylpyrazolo[1,5-cdpyrimidones in two steps using readily available (hetero)aryl halides significantly enhances synthetic access to this challenging vector.
• 7-ARYL-6(Z)HEPTATRIENOIC ACID RETINAMIDES AS APOPTOSIS INDUCING COMPOUNDS AND THEIR USE AS ANTI-CANCER AGENTS
  申请人：F. HOFFMANN-LA ROCHE AG

  公开号：EP1149067B1

  公开（公告）日：2004-02-25